(1R,2R)-N¹,N²-bis[4-(1-pyrrolidinyl)-2-quinolinyl]-1,2-cyclohexanediamine | 1214287-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N¹,N²-bis[4-(1-pyrrolidinyl)-2-quinolinyl]-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: H,4PyrrolidineQuin-BAM；(+) Pbam, 95% (hplc)；(1R,2R)-1-N,2-N-bis(4-pyrrolidin-1-ylquinolin-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1214287-91-8
• 化学式: C₃₂H₃₈N₆
• 分子量: 506.694
• InChiKey: LAROGWWYQDAUPL-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N¹,N²-bis[4-(1-pyrrolidinyl)-2-quinolinyl]-1,2-cyclohexanediamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N1,N2-bis(3-iodo-4-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化碘内酯化反应中对映选择性的非手性抗衡离子控制

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja301858r
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三氟甲苯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.55h， 生成 (1R,2R)-N¹,N²-bis[4-(1-pyrrolidinyl)-2-quinolinyl]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of H,4 PyrrolidineQuin-BAM (PBAM)

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0380
• 作为试剂：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 (1R,2R)-N¹,N²-bis[4-(1-pyrrolidinyl)-2-quinolinyl]-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以63%的产率得到fluoren-9-ylmethyl N-[2-bromo-1-phenyl-2-nitroethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化中的甲硅烷基亚胺亲电试剂：用于肽类同系化的 Rosetta Stone，通过三个步骤从醛中生成多种 N-保护的芳基甘氨酸

  摘要：

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol501297a

文献信息

• [EN] ARYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUÉS PAR UN ARYL ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL

  公开号：WO2015184383A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The compounds of the invention are antagonists of MDM2 and/or MDMX, with excellent specificity for MDM2 and/or MDMX over other proteins. Several analogs demonstrate selective binding affinity to MDMX over MDM2. The disclosed compounds can therefore regulate p53 activity and treat a variety of cancers. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  该发明的化合物是MDM2和/或MDMX的拮抗剂，对MDM2和/或MDMX具有极好的特异性，优于其他蛋白质。几种类似物表现出对MDMX比对MDM2具有选择性结合亲和力。因此，所披露的化合物可以调节p53活性并治疗多种癌症。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• Davis, Tyler A.; Wilt, Jeremy C.; Johnston, Jeffrey N., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2880 - 2882
  作者：Davis, Tyler A.、Wilt, Jeremy C.、Johnston, Jeffrey N.

  DOI：——

  日期：——
• Achiral Counterion Control of Enantioselectivity in a Brønsted Acid-Catalyzed Iodolactonization
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja301858r

  日期：2012.4.11

  Highly enantioselective halolactonizations have been developed that employ a chiral proton catalyst-N-iodosuccinimide (NIS) reagent system in which the Brønsted acid is used at catalyst loadings as low as 1 mol %. An approach that modulates the achiral counterion (equimolar to the neutral chiral ligand-proton complex present at low catalyst loadings) to optimize the enantioselection is documented for

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。
• Preparation of H,4 PyrrolidineQuin-BAM (PBAM)
  作者：Davis, Tyler A.、Dobish, Mark C.、Schwieter, Kenneth E.、Chun, Aspen C.、Johnston, Jeffrey N.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0380

  日期：——