Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-[(diisopropylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 89156-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-[(diisopropylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-[di(propan-2-yl)sulfamoylmethyl]-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 89156-13-8
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄S
• 分子量: 371.541
• InChiKey: HIJGAXYYHOKVKM-GPMSIDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-[(diisopropylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 三乙烯二胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of mikanecic acid via Diels-Alder cycloaddition mediated construction of chiral vinylic quaternary center

  摘要：

  Chiral mikanecic acid (1) was synthesized in 74% enantiomeric purity (92% ee after crystallization) via asymmetric Diels-Alder reaction of a novel in situ generated chiral 1,3-butadiene-2-carboxylate (A).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73158-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide 在 三正丙胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-[(diisopropylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应：磺酰胺基丙烯酸异冰片酯的简便制备和结构

  摘要：

  结晶手性助剂，和从樟脑-10-磺酰氯在2个步骤制备。他们容易获得的丙烯酸酯在环​​戊二烯中进行了有效的不对称Diels-Alder加成反应，其局部性与X射线证据相符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81711-1

文献信息

• Chiral acrylates as substrates in baylis-hillman reaction
  作者：D. Basavaiah、V.V.L. Gowriswari、P.K.S. Sarma、P. Dharma Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80033-i

  日期：1990.1

  DABCO induces diastereoselective (7–70%) coupling of chiral acrylates (1–3) with aldehydes to produce the corresponding 2-(1-hydroxyalkyl)acrylates.

  DABCO诱导手性丙烯酸酯（1-3）与醛的非对映选择性（7-70％）偶联，生成相应的2-（1-羟烷基）丙烯酸酯。
• Practical AsymmetricDiels-Alder Additions to Camphor-10-sulfonic-Acid-Derived Acrylates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Martha J. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19830660747

  日期：1983.11.2

  Starting from (+)-camphor-10-sulfonic acid (1) the chiral crystalline alcohols 3 and 11 were prepared in two steps. Lewis-acid-mediated [4+2]-additions of their acrylates to 1,3-dienes were studied. Notably, the crystalline acrylate 4 underwent TiCl2 (OiPr)2-promoted Diels-Alder addition to cyclopentadiene giving after recrystallization efficiently the pure (2R)-adduct 5.

  从（+）-樟脑-10-磺酸（1）开始，分两步制备手性结晶醇3和11。研究了路易斯酸介导的丙烯酸酯向[1,3-二烯]的[4 + 2]加成反应。值得注意的是，在重结晶后，结晶的丙烯酸酯4经受了环戊二烯的TiCl 2（OiPr）2促进的Diels - Alder加成，从而有效地提供了纯的（2 R）加合物5。
• BASAVAIAH, D.;GOWRISWARI, V. V. L.;SARMA, P. K. S.;RAO, P. DHARMA, TETRAHDERON LETT., 31,(1990) N1, C. 1621-1624
  作者：BASAVAIAH, D.、GOWRISWARI, V. V. L.、SARMA, P. K. S.、RAO, P. DHARMA

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN D. P.; KIM B. H.; PIYASENA H. P.; LONCHARICH R. J.; HOUK K. N., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2137-2141
  作者：CURRAN D. P.、 KIM B. H.、 PIYASENA H. P.、 LONCHARICH R. J.、 HOUK K. N.

  DOI：——

  日期：——