ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₆S
• 分子量: 533.645
• InChiKey: WCDHJWNJIHTRKE-YFQBHRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 6-O-(4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋(III)作为一种新型高效的糖基卤化物活化剂

  摘要：

  本文提出了三氟甲磺酸铋( III )(Bi(OTf) 3 )是用于活化糖基溴和糖基氯的有效催化剂的发现。开发该方法的关键目标是仅使用尽可能低量的一种促进剂，并避免使用除分子筛之外的任何添加剂/助催化剂/酸清除剂。 Bi(OTf) 3在促进差异保护的葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基卤化物与多种糖基受体的糖苷化方面效果良好。大多数反应在仅 35% 的绿色光稳定 Bi(OTf) 3催化剂存在下在 1 小时内完成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00093d
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳寡糖的化学合成：乳酸-N-四糖（Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc）

  摘要：

  乳酸-N-四糖（LNT）的总化学合成已使用收敛和线性策略完成。与我们以前的HMO合成相似，发现供体-受体保护-离去基团的组合对于成功实现糖基化和最小化副反应至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107824

文献信息

• Bismuth(<scp>iii</scp>) triflate as a novel and efficient activator for glycosyl halides
  作者：Hayley B. Steber、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d1ob00093d

  日期：——

  Presented herein is the discovery that bismuth(III) trifluoromethanesulfonate (Bi(OTf)3) is an effective catalyst for the activation of glycosyl bromides and glycosyl chlorides. The key objective for the development of this methodology is to employ only one promoter in the lowest possible amount and to avoid using any additive/co-catalyst/acid scavenger except molecular sieves. Bi(OTf)3 works well

  本文提出了三氟甲磺酸铋( III )(Bi(OTf) 3 )是用于活化糖基溴和糖基氯的有效催化剂的发现。开发该方法的关键目标是仅使用尽可能低量的一种促进剂，并避免使用除分子筛之外的任何添加剂/助催化剂/酸清除剂。 Bi(OTf) 3在促进差异保护的葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基卤化物与多种糖基受体的糖苷化方面效果良好。大多数反应在仅 35% 的绿色光稳定 Bi(OTf) 3催化剂存在下在 1 小时内完成。
• The chemical synthesis of human milk oligosaccharides: Lacto-N-tetraose (Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc)
  作者：Mithila D. Bandara、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107824

  日期：2019.12

  The total chemical synthesis of lacto-N-tetraose (LNT) has been completed using both convergent and linear strategies. Similarly to that of our previous HMO syntheses, the donor-acceptor protecting-leaving group combinations were found to be of paramount significance to achieving successful glycosylations and minimizing side reactions.

  乳酸-N-四糖（LNT）的总化学合成已使用收敛和线性策略完成。与我们以前的HMO合成相似，发现供体-受体保护-离去基团的组合对于成功实现糖基化和最小化副反应至关重要。