4-carboxy-4'-hydroxy chalcone | 70760-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-carboxy-4'-hydroxy chalcone
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxo-prop-1-enyl]benzoic Acid；4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 70760-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: DGDPABAKVCEIJE-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-4'-hydroxy chalcone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-(4'-cyanobiphenyl-4-yloxy)-hexyl 4-[(E)-(3-oxo-3-methacroyloxyphenyl)]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mihara; Tsutsumi; Koide, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 382, p. 53 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 对羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-carboxy-4'-hydroxy chalcone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮抑制萤火虫的生物发光

  摘要：

  查耳酮是指芳族酮和烯酮，它们构成药物发现中各种重要生物化合物的中心核心。此外，萤火虫荧光素酶（Fluc）作为生物发光报告基因已广泛用于生命科学研究和高通量筛选（HTS）。但是，Fluc可能会受到HTS化合物的直接抑制，从而导致“假阳性”的发生。在当前的研究中，我们发现了一系列查尔酮类化合物作为Fluc抑制剂，在体外和体内均具有良好的效力。此外，我们的化合物3i在转基因小鼠中表现出显着的全身抑制作用。酶动力学研究和共晶体结构均表明化合物3i对底物氨基荧光素具有竞争性，而对ATP不具有竞争性。除了，在模拟双荧光素酶报告基因分析中，化合物3i作为有希望的淬灭剂表现出出色的选择性。我们相信我们的研究将有助于提高科学家对Fluc抑制剂的认识，关注偏见的结果，甚至在生命科学研究中扩大生物发光的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b00813

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of new chalcone linked 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl esters potentially active against drug resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Bandela Rani、Nikhil Baliram Gaikwad、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113580

  日期：2021.10

  agents active against emerging drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and to counter the long treatment protocol of existing drugs, herein we present synthesis and biological evaluation of a new series of 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester-chalcone hybrids. Among 35 synthesized compounds, 32 analogues displayed potent in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。
• Cytotoxic N-[4-(3-aryl-3-oxo-1-propenyl)phenylcarbonyl]-3,5-bis(phenylmethylene)-4-piperidones and related compounds
  作者：J Dimmock

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01414-9

  日期：2002.12.1

  5-bis(phenylmethylene)-4-piperidone (2) giving rise to a novel series of N-[4-(3-aryl-3-oxo-1-propenyl)phenylcarbonyl]-3,5-bis(phenylmethylene)-4-piperidones (3). Molecular simplification of the amides 3 led to the formation of the corresponding N-(3-aryl-1-oxo-2-propenyl)-3,5-bis(phenylmethylene)-4-piperidones (4). A cytotoxic evaluation of the compounds in series 1-4 utilized murine P388 and L1210 cells as well

  制备了一系列的4-羧基查耳酮1并将其与3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（2）偶联，产生了一系列新的N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-） （丙烯基）苯基羰基] -3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（3）。酰胺3的分子简化导致形成相应的N-（3-芳基-1-氧代-2-丙烯基）-3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（4）。1-4系列化合物的细胞毒性评估利用了鼠P388和L1210细胞以及人Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞。通常，这些化合物显示出明显的毒性。当考虑所有四个筛选时，54％烯酮的IC（50）值小于10 microM，而在P388分析中，系列3的所有成员的IC（50）值小于1 microM。在系列1的化合物的效力之间建立了各种相关性 3和4以及Hammett sigma，Hansch pi和芳基取代基的分子折射率常数。通过X射线晶体学测定了系列3和4中五个代表性化合物的
• [DE] VERWENDUNG VON PHENOLEN UND PHENOLDERIVATEN ALS ARZNEIMITTEL MIT FIBRINOGENSENKENDER WIRKUNG<br/>[EN] USE OF PHENOLS AND PHENOL DERIVATES AS MEDICAMENTS WITH FIBRINOGEN-REDUCING EFFECT<br/>[FR] UTILISATION DE PHENOLS ET DE DERIVES DE PHENOLS COMME MEDICAMENTS A EFFET REDUCTEUR DU FACTEUR I DE COAGULATION
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1995005358A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Phenolen und Phenolderivaten der allgemeinen Strukturformel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln mit fibrinogensenkender Wirkung. Gegenstand der Erfindung sind außerdem neue Phenole und Phenolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindung enthalten, R Wasserstoff oder ein bis drei Substituenten bedeutet, die unabhängig voneinander aus der Reihe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Cyano oder Trifluormethyl ausgewählt sind; B eine unsubstituierte oder gegebenenfalls durch ein oder zwei Methylgruppen in beliebiger Stellung substituierte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu sechs C-Atomen symbolisiert, wobei eines der gesättigten C-Atome ersetzt sein kann durch ein Sauerstoffatom oder durch eine der Gruppen >NH, >C=O oder >CH-OH, und zwei benachbarte gesättigte C-Atome auch gemeinsam durch eine Gruppe -CONH- oder -NHCO- ersetzt sein können; und X in meta- oder para-Stellung zu B steht und folgende Gruppen bedeutet: eine Hydroxygruppe oder eine von dieser abgeleitete C1-C4-Alkylurethan- oder substituierte oder unsubstituierte Phenylurethangruppe; eine unverzweigte oder eine durch eine oder zwei Methylgruppen in beliebiger Stellung substituierte C1-C6-Alkyloxyomega-Hydroxy-C2-C6-alkyloxy-, omega-Halogen-C2-C6-alkyloxy oder omega-Cyano-C1-C6-alkyloxygruppe; eine von der omega-Hydroxy-C2-C6-alkyloxygruppe abgeleitete C1-C4-Alkylurethan-, substituierte oder unsubstituierte Phenylurethan-, Phosphorsäureester-, aliphatische Carbonsäureester- oder, gegebenenfalls substituierte, Benzoesäureestergruppierung; eine Aminocarbonyl-C1-C6-alkyloxy- oder eine N-Hydroxyaminocarbonyl-C1-C6-alkyloxygruppe; Carboxymethoxy, 1-Carboxy-ethoxy, 1-Carboxy-propyloxy oder 3-Carboxy-propyloxy; den Rest -O-C-(CH3)2-CH2-O-CO-(CH2)2-COOH; den Benzoyloxyrest, der gegebenenfalls substituiert ist.(EN) Phenols and phenol derivatives having the general structural formula (I) are used to produce medicaments with fibrinogen-reducing effect. Also disclosed are new phenols and phenol derivatives, a process for producing the same and medicaments containing these compounds. In the formula, R stands for hydrogen or one to three substituents selected independently from each other from the halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, hydroxy, cyano oder trifluoromethyl series; B stands for a saturated or unsaturated alkylene chain with up to 6 C atoms substituted or not by one or two methyl groups in any desired position. One of the saturated C atoms may be substituted by an oxygen atom or by one of the groups >NH, >C=O oder >CH-OH, and two adjacent saturated C atoms may also be substituted together by a group -CONH- or -NHCO-. X is in a meta- or para-position in relation to B and stands for the following groups: a hydroxy group or a C1-C4-alkylurethane or substituted or non-substituted phenylurethane group derived from the hydroxy group; an unbranched or a C1-C6-alkyloxy, omega-hydroxy-C2-C6-alkyloxy, omega-halogen-C2-C6-alkyloxy or omega-cyano-C1-C6-alkyloxy group substituted by one or two methyl groups in any desired position; a C1-C4-alkyl urethane, a substituted or non-substituted phenyl urethane, phosphoric acid ester, aliphatic carboxylic acid ester grouping or a possibly substituted benzoic acid ester grouping derived from the omega-hydroxy-C2-C6-alkoxy group; an aminocarbonyl-C1-C6-alkoxy or a N-hydroxy-aminocarbonyl-C1-C6-alkoxy group; carboxymethoxy, 1-carboxy-ethoxy, 1-carboxy-propyloxy or 3-carboxy-propyloxy; the residue -O-C-(CH3)2-CH2-O-CO-(CH2)2-COOH; the possibly substituted benzoyloxy residue.(FR) L'invention concerne l'utilisation de phénols et de dérivés de phénols de la formule générale développée (I) pour préparer des médicaments à effet réducteur du facteur I de coagulation. L'invention concerne en outre de nouveaux phénols et dérivés de phénols, leurs procédés de préparation et des médicaments qui contiennent ce composé. Dans la formule (I), R désigne hydrogène ou un à trois substituants sélectionnés indépendamment les uns des autres dans la série halogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, hydroxy, cyano ou trifluorométhyl, B symbolise une chaîne alkylène saturée ou non saturée, ayant jusqu'à six atomes de C, non substituée ou éventuellement substituée en position quelconque par un ou deux groupe(s) méthyle, un des atomes de C saturés pouvant être remplacé par un atome d'oxygène ou par un des groupes >NH, >C=O ou >CH-OH, et deux atomes de C saturés adjacents pouvant également être remplacés conjointement par un groupe -CONH- ou -NHCO, et X est en position méta ou para par rapport à B et désigne les groupes suivants: un groupe hydroxy ou un groupe alkyluréthane C1-C4 dérivé du précédent ou un groupe phényluréthane substitué ou non substitué, un groupe alkyloxy C1-C6, omega-hydroxy-alkyloxy C2-C6, omega-halogène-alcoxy C2-C6 ou omega-cyano-alkyloxy C1-C6 non ramifié ou substitué par un ou deux groupes méthyle en position quelconque, un groupement alkyluréthane C1-C4, un groupement phényluréthane, un groupement ester d'acide phosphorique, un groupement ester d'acide carboxylique aliphatique substitués ou non substitués, ou bien un groupement benzoate éventuellement substitué dérivés du groupe omega-hydroxy-alkyloxy C2-C6, un groupe aminocarbonyle-alkyloxy C1-C6 ou un groupe N-hydroxy-aminocarbonyle-alkyloxy C1-C6, carboxyméthoxy, 1-carboxy-éthoxy, 1-carboxy-propyloxy ou 3-carboxy-propyloxy, le reste -O-C-(CH3)2-CH2-O-CO-(CH2)2-COOH, le reste benzoyloxy qui est éventuellement substitué.

  该发明涉及以苯酚和苯酚衍生物的一般结构式 (I) 为原料用于制备具有纤维素降解作用的医药品。此外，还包括一些苯酚和苯酚衍生物、其制备方法以及含有这些成分的医药品。在式 (I) 中，R 表示氢或由一个到三个氢或一组自选的取代基，其中取代基由卤素、C1-C4-醇基、C1-C4-氧基、羟基、硝基或 CF3 系列中选择；在绕式中，B 表示有至多六个碳原子的饱和或非饱和的二元烯烃链，经由取代基或一取代或二取代得到，取代基的位置任意。其中一个饱和碳原子可能被氧原子或取代基中的其中一个 NH>、C=O>或CH-OH>取代；并且相邻的两个饱和碳原子也可以同时取代了，取代基为 -CONH> 或 -NHCO>；X位于与 B 的 meta- 位置或 para-位置，并且代表下列的基团：羟基或羟基的 C1-C4-醚或者苯酚醚衍生物得到的基团；或非分支或由一个或两个不至于甲基任意位置取代后的 C1-C6-氧甲基羟基- C2-C6-类似的基团，或非支链的或取代后通过 氧或 C2-C6- 氧甲基羟基 -支链的这一系列基团；或 C1-C4 酚羟基甲基醚、苯酚羟基甲基醚、磷酸酸酯、甘油酸酸酯稀有‘或相对或许取代后的苯甲酸酸酯基团；或是氨基羰基的 C1-C6- 酚基甲基醚或其他氨基羰基的 C1-C6-甲基羟基氨基羰基甲基醚基团；或 甲基羧甲基醚、羟基甲基羟基甲基羧甲基醚或羧酸甲酯、羟基乙酸甲酯、羟基丙酸甲酯或 3-羟基丙酸甲酯；或相对或许支链取代后的苯甲酸甲酯基团；或者取代后的 -O-C-(CH3)2-CH2-O-CO-(CH2)2-COOH；取代后的可能苯甲酸氧基基团。
• VERWENDUNG VON PHENOLEN UND PHENOLDERIVATEN ALS ARZNEIMITTEL MIT FIBRINOGENSENKENDER WIRKUNG
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0712388A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• LIQUID CRYSTAL ALIGNING AGENT, METHOD FOR FORMING LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP2182406B1

  公开（公告）日：2013-10-16