(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1447848-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1447848-18-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: FNHVYURUALTEKK-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acryloyl)phenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 4-苄氧基和 4-（2-苯基乙氧基）查尔酮贝特杂化物作为具有抗高血脂和抗氧化活性的新型 PPARα 激动剂：设计、合成和体外/体内生物学评价

  摘要：

  在目前的工作中，合成了一系列新的 4-苄氧基和 4-（2-苯基乙氧基）查尔酮贝特杂化物（10a-o）和（11a-e）作为新的 PPARα 激动剂，以寻找具有更高活性和较少的副作用。与非诺贝特相比，2-丙酸衍生物10a和 2-丁酸同类物10i显示出最佳的总体 PPARα 激动活性，分别显示 E max % 值 50.80 和 90.55%，EC 50值分别为 8.9 和 25.0 μM E max  = 100% 和 EC 50 的酸 = 23.22 μM，分别。这两种化合物还刺激了 HepG2 细胞中肉碱棕榈酰转移酶 1A 基因的转录和 PPARα 蛋白的表达。对新合成的化合物进行了分子对接模拟，以研究它们在 PPARα 活性位点的预测结合模式和能量，以合理化其有希望的活性。在体内，化合物10A和10I引起了显著降血脂活性改善脂质分布TRITONW¯¯ ř -1339诱导的高脂血症大鼠，包

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105170
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现 4-苄氧基和 4-（2-苯基乙氧基）查尔酮贝特杂化物作为具有抗高血脂和抗氧化活性的新型 PPARα 激动剂：设计、合成和体外/体内生物学评价

  摘要：

  在目前的工作中，合成了一系列新的 4-苄氧基和 4-（2-苯基乙氧基）查尔酮贝特杂化物（10a-o）和（11a-e）作为新的 PPARα 激动剂，以寻找具有更高活性和较少的副作用。与非诺贝特相比，2-丙酸衍生物10a和 2-丁酸同类物10i显示出最佳的总体 PPARα 激动活性，分别显示 E max % 值 50.80 和 90.55%，EC 50值分别为 8.9 和 25.0 μM E max  = 100% 和 EC 50 的酸 = 23.22 μM，分别。这两种化合物还刺激了 HepG2 细胞中肉碱棕榈酰转移酶 1A 基因的转录和 PPARα 蛋白的表达。对新合成的化合物进行了分子对接模拟，以研究它们在 PPARα 活性位点的预测结合模式和能量，以合理化其有希望的活性。在体内，化合物10A和10I引起了显著降血脂活性改善脂质分布TRITONW¯¯ ř -1339诱导的高脂血症大鼠，包

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105170

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, Biological Evaluation, DFT Calculations and Third Order Nonlinear Optical Studies of Pyrazolines
  作者：Swarnagowri Nayak、Vinay Parol、Gangadhar Hari、K.S.R. Pai、Rajeev K. Sinha、N.K. Lokanath、Sri Ram G Naraharisetty、Santosh L. Gaonkar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130780

  日期：2021.11

  Novel pyrazoline derivatives were synthesized and characterized by FTIR, NMR, UV-visible, and mass spectral studies. All the synthesized compounds 6a-f were screened for anticancer activity against MCF-7 and HCT 116 cell lines via SRB assay. Among the synthesized pyrazolines 6b and 6f showed appreciable anticancer activity. The molecular docking study was done with two proteins (PDB No: 1M17 and 5ZTO)

  合成了新型吡唑啉衍生物，并通过 FTIR、NMR、UV-可见光和质谱研究对其进行了表征。通过SRB测定筛选所有合成的化合物6a-f对MCF-7和HCT 116细胞系的抗癌活性。在合成的吡唑啉中，6b和6f显示出明显的抗癌活性。分子对接研究是用两种蛋白质（PDB 编号：1M17 和 5ZTO）完成的，以研究化合物与蛋白质的结合相互作用。ADME 研究表明，这些化合物表现出类似药物的特性，遵循 Lipinski 的五法则。化合物6b的分子结构使用单晶 X 射线衍射法进行研究。使用密度泛函理论 (DFT) 计算研究了化合物6b的结构、吸收和第一静态超极化特性。实验数据与计算得到的 FTIR 和紫外-可见光谱数据吻合良好。使用开孔和闭孔 z 扫描技术研究了三阶非线性光学特性。化合物6b表现出非线性吸收(β） 的 1.94×10-11强度 m/W (一世0) 是 4.49GW/C米2.三阶非线性磁化率约为
• Efficient solvent- and temperature-tuned access to aldoxime ethers and phenolic functions by Pd-catalyzed C–O cross-coupling of aldoximes with aryl bromides and bromo-chalcones
  作者：Reeta Reeta、T. M. Rangarajan、Kumar Kaushik、Rishi Pal Singh、Manjula Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1039/c9nj05124d

  日期：——

  A single method with a functionality switching option was developed for the first time for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides and bromo-chalcones with aldoximes. The ligand tBuXPhos (L2) was found to be an effective supporting ligand for the Pd-catalyzed coupling of aldoximes with bromo coupling partners. The functionality switching from oxime ethers to a phenolic or hydroxy group

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。
• Synthesis, single crystal growth, characterization and comparison of two new enone shifted chalcones and their NLO behaviour
  作者：V. Ramkumar、S. Anandhi、P. Kannan、R. Gopalakrishnan

  DOI：10.1039/c2ce26185e

  日期：——

  Chalcone based materials are widely used in many industrial applications. The two new similar chalcone based single crystals, namely (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (Crystal A) and (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (Crystal B) were synthesized and grown as single crystals by slow evaporation solution growth technique in acetone. The structures of the grown crystals were solved and refined by single crystal XRD and this demonstrates that crystal A shows an orthorhombic system with a space group of Pca21 and crystal B crystallizes in a monoclinic system with a space group of C2/c. The morphology of the crystals A and B was predicted using WINXMORPH. The hyperpolarizability studies were carried out for the chalcone single crystals using density functional theory (DFT) - triply parameter hybrid model DFT/B3LYP using GAUSSIAN 03. The calculated first order hyperpolarizability was found as 0.1314 × 10−30 e.s.u. for crystal A and 0.188 × 10−30 e.s.u. for crystal B. The second harmonic generation was studied by Kurtz–Perry test. The comparison statement of the enone shifted material properties enumerates interesting results in all the studies.

  基于查尔酮的材料被广泛应用于许多工业领域。通过在丙酮中缓慢蒸发溶液生长技术，合成并生长了两种类似的查尔酮基单晶，即(E)-3-(4-(苄氧基)苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮（晶体 A）和(E)-1-(4-(苄氧基)苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮（晶体 B）。通过单晶 XRD 对生长出的晶体的结构进行了解析和完善，结果表明晶体 A 呈空间群为 Pca21 的正方晶系，晶体 B 则呈空间群为 C2/c 的单斜晶系。晶体 A 和 B 的形态是通过 WINXMORPH 预测的。利用密度泛函理论（DFT）--三参数混合模型 DFT/B3LYP（使用 GAUSSIAN 03）对查尔酮单晶进行了超极化率研究。计算得出晶体 A 的一阶超极化率为 0.1314 × 10-30 e.s.u.，晶体 B 为 0.188 × 10-30 e.s.u.。烯酮偏移材料特性的比较说明列举了所有研究中有趣的结果。
• Novel chalcone and flavone derivatives as selective and dual inhibitors of the transport proteins ABCB1 and ABCG2
  作者：Katja Silbermann、Chetan P. Shah、Niteshkumar U. Sahu、Kapil Juvale、Sven Marcel Stefan、Prashant S. Kharkar、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.019

  日期：2019.2

  translocation of drugs from the inside to the outside of cancer cells is mediated at the expense of ATP. In the last 40 years, three ABC transporters – ABCB1 (P-gp), ABCC1 (MRP1), and ABCG2 (BCRP) – have mainly been attributed to the occurrence of MDR in cancer cells. One of the strategies to overcome MDR is to inhibit the efflux transporter function by small-molecule inhibitors. In this work, we investigated

  在癌症化学疗法期间，某些癌症可能对结构多样的抗肿瘤药产生交叉耐药性。这种所谓的多药耐药性（MDR）与ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达高度相关。这些与膜结合的外排泵可输出多种结构多样的内生和异生素，包括与化学无关的抗癌药。药物从癌细胞内部到外部的这种转移是以ATP为代价的。在过去的40年中，三个ABC转运蛋白– ABCB1（P-gp），ABCC1（MRP1）和ABCG2（BCRP）–主要归因于癌细胞中MDR的发生。克服MDR的策略之一是通过小分子抑制剂抑制外排转运蛋白功能。在这项工作中，我们研究了新的基于查尔酮和黄酮的化合物，用于所述转运蛋白的选择性和广谱抑制。这些包括在环A和B处具有变化的取代的查耳酮，以及在3位带有乙酰酰胺连接基的黄酮。在钙黄绿素AM和脱镁叶绿素A分析中评估了合成分子对ABCB1，ABCC1和ABCG2的抑制潜力。在每个类别中最有前途的候选者的进一步研究中，我们证明
• Discovery of novel human inosine 5′-monophosphate dehydrogenase 2 (hIMPDH2) inhibitors as potential anticancer agents
  作者：Chetan P. Shah、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.016

  日期：2018.10

  The enzyme inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes an essential step in the de novo biosynthesis of guanine nucleotides, and thus regulates the guanine nucleotide pool required for cell proliferation. Of the two isoforms, human IMPDH type 2 (hIMPDH2) is a validated molecular target for potential immunosuppressive, antiviral and anticancer chemotherapy. In search of newer hIMPDH2 inhibitors

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化从头开始生物合成鸟嘌呤核苷酸，从而调节细胞增殖所需的鸟嘌呤核苷酸库。在这两种同工型中，人类2型IMPDH（h IMPDH2）是潜在的免疫抑制，抗病毒和抗癌化学疗法的经过验证的分子靶标。为了寻找新型的h IMPDH2抑制剂作为潜在的抗癌药，提出了三个新系列（A：5-氨基异苯并呋喃-1（3 H）-one，B：3,4-二甲氧基苯胺和C：苯并[ d ]-[1,3]合成了二氧杂-5-基甲胺）并进行了体外评估以及基于单元的活动。筛选了总共37个分子（29-65）的体外h IMPDH2抑制作用，尤其着重于建立其结构-活性关系（SAR）趋势。八种化合物（命中，30，31，33-35，37，41和43）表现出显著酶抑制（> 70％@10μM）; 尤其是A系列分子比B系列更有效（在10μM下，抑制率<70％），而C系列成员则没有活性。命中的h IMPDH2 IC 50值范围为0