(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)benzene | 4544-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-methyl-1,2-pentadienyl)benzene；(3-methylpenta-1,2-dienyl)benzene；1-phenyl-3-methyl-1,2-pentadiene；3-Methyl-5-phenyl-penta-3,4-dien
• CAS: 4544-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: BFKPOSSXXVSDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyloxy-3-methylpent-1-ynyl)benzene 在 [(2,4-t-BuPhO)3PAu(NCPh)SbF₆] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-alkynes from Bromoallenes and Heterocuprates
  作者：Anna Maria Caporusso、Alessia Zampieri、Laura Antonella Aronica、Donatella Banti

  DOI：10.1021/jo0522456

  日期：2006.3.1

  The synthesis of chiral 3-aryl-1-alkynes 3 via cross-coupling of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes 1 and arylbromocuprates (RCuBr)MgBr·LiBr 2 was examined. With phenylcopper reagents and its para-substituted derivatives, as well as with 2-naphthyl cuprates, the reaction gave compounds 3 with high regioselectivity and good yields on the chemically pure product. On the contrary, when ortho-substituted

  考察了通过3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯1与芳基溴铜酸酯（RCuBr）MgBr·LiBr 2的交叉偶联合成手性3-芳基-1-炔烃3。用苯基铜试剂及其对位取代的衍生物，以及2-萘基铜酸盐，该反应在化学纯的产物上具有高区域选择性和良好产率的化合物3。相反，当使用邻位取代的苯基试剂和1-萘基铜酸盐时，该方法的区域选择性非常取决于溴代烯基上烷基取代基的空间要求。当空间体积增加时，大量的异构体芳基亚烷基4在反应混合物中也观察到。偶联过程的高1，3-抗立体选择性使我们能够从旋光性烯基上获得对映体富集的3-芳基-1-炔烃，从而表明了通向以芳基为特征的季立体中心的合成的简单途径。还提出了可能的交叉耦合机制来解释区域和立体化学数据。为了制备ω-官能化的3-苯基-1-炔烃，还研究了1-溴-3-苯基丙二烯与Knochel试剂RCu（CN）ZnCl·2LiCl的反应。该反应主要在铜试剂上的R基团
• Metal catalysis in organic reactions. 17. A nickel-promoted route to substituted allenes by reaction of 1-bromo-1,2-dienes with alkyl metals.
  作者：Anna Maria Caporusso、Federico Da Settimo、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80863-7

  日期：1985.1

  Nickel complexes are found to be catalytically active in the cross-coupling reactions of allenic bromides with alkyl metals to give substituted allenes in excellent yields. The catalytic process proceeds generally with inversion of configuration in the allenyl moiety.

  发现镍络合物在烯丙基溴与烷基金属的交叉偶联反应中具有催化活性，从而以极高的收率得到取代的烯。催化过程通常在烯丙基部分的构型反转的情况下进行。
• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Coupling of chiral 1-bromo-1,2-dienes with zinc-based cuprates: a new procedure for the regio and stereoselective synthesis of functionalized acetylenic compounds
  作者：Anna Maria Caporusso、Sara Filippi、Federica Barontini、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02249-2

  日期：2000.2

  are found to be active in the cross-coupling reaction with allenic bromides affording acetylenic products with a high regio and stereoselective 1,3-anti substitution. The coupling process, which has been successfully extended to functionalized cuprates, can also be performed with alkylzinc chlorides in the presence of catalytic amounts of cuprous salts.

  发现烷基氰基古朴酸锌（Knochel试剂）在与烯丙基溴的交叉偶联反应中具有活性，从而提供具有高区域和立体选择性1,3-抗取代作用的炔属产物。偶联过程已经成功地扩展到官能化的铜酸盐，也可以在催化量的亚铜盐存在下用烷基锌氯化物进行偶联。
• Palladium-catalyzed propargylic vs. allylic alkylation
  作者：Ehud Keinan、Eric Bosch

  DOI：10.1021/jo00371a018

  日期：1986.10