6-碘-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺 | 947248-49-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-碘-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺
• 中文别名: 6-碘咪唑并[1,2-A]吡啶-2-胺
• 英文名称: 6-iodoimidazo[1,2-a]pyridin-2-amine
• 英文别名: 6-iodoimidazo[1,2-α]pyridin-2-amine
• CAS: 947248-49-9
• 化学式: C₇H₆IN₃
• 分子量: 259.049
• InChiKey: CTFSFUSMLGMIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1S,2S)-2-fluoro-N-(6-(3-fluoro-2-(2-hydroxyethoxy)phenyl)-imidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发用于帕金森病 Abelson 非受体酪氨酸激酶成像的 18F 标记 PET 示踪剂候选物

  摘要：

  激活的 Abelson 非受体酪氨酸激酶 (c-Abl) 在帕金森病 (PD) 等神经退行性疾病中发挥有害作用。据报道，抑制 c-Abl 具有神经保护作用，是一种有前途的 PD 治疗策略。我们之前已经鉴定了一系列苯并[ d ]噻唑衍生物作为选择性c-Abl抑制剂，其中一种化合物显示出很高的治疗潜力。在此，我们报告了互补正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的开发。总共开发了三种 PET 示踪剂候选物，并最终用氟 18 进行放射性标记，用于小鼠体内评估研究。候选[ 18 F] 3被认为是最有前途的化合物，因为它表现出足够的脑摄取、良好的洗脱动力学和令人满意的代谢稳定性。总之，我们相信该示踪剂为进一步验证和探索 c-Abl 作为 PET 支持的 PD 治疗策略的靶标提供了一个良好的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00902
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(6-碘-咪唑并[1,2-A]吡啶)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-碘-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基苯甲酰胺类似物作为有效的RAF抑制剂

  摘要：

  设计了一系列咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基-苯甲酰胺类似物作为B-RAF V600E的抑制剂。药物化学技术用于探索该系列的SAR，并相对于P38和VEGFR2提高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.047

文献信息

• Fragment based discovery of a novel and selective PI3 kinase inhibitor
  作者：Samantha J. Hughes、David S. Millan、Iain C. Kilty、Russell A. Lewthwaite、John P. Mathias、Mark A. O’Reilly、Andrew Pannifer、Anne Phelan、Frank Stühmeier、Darren A. Baldock、David G. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.117

  日期：2011.11

  develop a PI3γ kinase fragment hit into a lead. Initial fragment hits were discovered by high concentration biochemical screening, followed by a round of virtual screening to identify additional ligand efficient fragments. These were developed into potent and ligand efficient lead compounds using structure guided fragment growing and merging strategies. This led to a potent, selective, and cell permeable

  我们报告了使用片段筛选和基于片段的药物设计来开发PI3γ激酶片段，使其成为领先者。最初的片段命中是通过高浓度生化筛选发现的，然后进行一轮虚拟筛选以鉴定其他配体有效片段。使用结构指导的片段生长和合并策略将这些化合物开发为有效的和配体有效的先导化合物。这导致了一种具有良好代谢稳定性的有效，选择性和细胞可渗透性的PI3γ激酶抑制剂，可用作临床前工具化合物。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINYL COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDINYLE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：1ST BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020170206A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt, stereoisomers thereof, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method to treat or prevent cancer diseases and/or proliferative disorders using the compound.

  本公开提供了化合物Formula (I)或其药学上可接受的盐、立体异构体、包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防癌症疾病和/或增生性疾病的方法。
• INDAZOLES AS HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1) INHIBITORS AND METHODS USING SAME
  申请人：1ST Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20220098193A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, a composition comprising the compound, methods of using the compound for the treatment of various disorders associated with HPK1, and methods of preparing these compounds.

  本披露提供了化合物式（I）或其药学上可接受的盐，包括该化合物的组合物，使用该化合物治疗与HPK1相关的各种疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] 2,4-DISUBSTITUTED PYRIMIDINYL DERIVATIVES FOR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES PYRIMIDINYLE 2,4-BISUSBTITUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2003018021A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer.

  该发明涵盖了化合物、类似物、前药及其药物学上可接受的盐、药物组合物、用途以及预防和治疗癌症的方法。
• Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040063705A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer.

  本发明涵盖化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物、用途和预防和治疗癌症的方法。