2,2,2-三氟-N-(6-碘-咪唑并[1,2-A]吡啶)乙酰胺 | 209971-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(6-碘-咪唑并[1,2-A]吡啶)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(6-iodoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 209971-49-3
• 化学式: C₉H₅F₃IN₃O
• 分子量: 355.058
• InChiKey: BEXBGVODFKVSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(6-碘-咪唑并[1,2-A]吡啶)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-碘-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基苯甲酰胺类似物作为有效的RAF抑制剂

  摘要：

  设计了一系列咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基-苯甲酰胺类似物作为B-RAF V600E的抑制剂。药物化学技术用于探索该系列的SAR，并相对于P38和VEGFR2提高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.047
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-碘吡啶-2-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2,2-三氟-N-(6-碘-咪唑并[1,2-A]吡啶)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于片段的新型选择性PI3激酶抑制剂的发现

  摘要：

  我们报告了使用片段筛选和基于片段的药物设计来开发PI3γ激酶片段，使其成为领先者。最初的片段命中是通过高浓度生化筛选发现的，然后进行一轮虚拟筛选以鉴定其他配体有效片段。使用结构指导的片段生长和合并策略将这些化合物开发为有效的和配体有效的先导化合物。这导致了一种具有良好代谢稳定性的有效，选择性和细胞可渗透性的PI3γ激酶抑制剂，可用作临床前工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.117

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOPYRIDINE TENANT LIEU D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026871A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel pyrazolopyridine derivative compounds are disclosed and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors useful in the treatment of cancer and other disease states influenced by TGF beta.

  揭示了新型吡唑吡啶衍生物化合物及其作为药物代理的用途，特别是它们作为TGF-beta信号传导抑制剂在癌症和其他受TGF beta影响的疾病状态治疗中的用途。
• Fragment based discovery of a novel and selective PI3 kinase inhibitor
  作者：Samantha J. Hughes、David S. Millan、Iain C. Kilty、Russell A. Lewthwaite、John P. Mathias、Mark A. O’Reilly、Andrew Pannifer、Anne Phelan、Frank Stühmeier、Darren A. Baldock、David G. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.117

  日期：2011.11

  develop a PI3γ kinase fragment hit into a lead. Initial fragment hits were discovered by high concentration biochemical screening, followed by a round of virtual screening to identify additional ligand efficient fragments. These were developed into potent and ligand efficient lead compounds using structure guided fragment growing and merging strategies. This led to a potent, selective, and cell permeable

  我们报告了使用片段筛选和基于片段的药物设计来开发PI3γ激酶片段，使其成为领先者。最初的片段命中是通过高浓度生化筛选发现的，然后进行一轮虚拟筛选以鉴定其他配体有效片段。使用结构指导的片段生长和合并策略将这些化合物开发为有效的和配体有效的先导化合物。这导致了一种具有良好代谢稳定性的有效，选择性和细胞可渗透性的PI3γ激酶抑制剂，可用作临床前工具化合物。
• [EN] IMIDAZO [1,2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF C-MET TYROSINE KINASE MEDIATED DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR LA TYROSINE KINASE C-MET
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009106577A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, formula (I) wherein the substituents are as defined in the specification, the application of a compound of formula (I) in a process for the treatment of the human or animal body, in particular with regard to C-Met tyrosine kinase mediated disease; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharamaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner; processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及式(I)化合物及其盐，式(I)中取代基如规范中所定义，式(I)化合物在用于治疗人体或动物体内的过程中的应用，特别是涉及C-Met酪氨酸激酶介导的疾病；式(I)化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含式(I)化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起；式(I)化合物的制备方法。
• Structure-based design of a new class of highly selective aminoimidazo[1,2-a]pyridine-based inhibitors of cyclin dependent kinases
  作者：Chafiq Hamdouchi、Boyu Zhong、Jose Mendoza、Elizabeth Collins、Carlos Jaramillo、Jose Eugenio De Diego、Daniel Robertson、Charles D. Spencer、Bryan D. Anderson、Scott A. Watkins、Faming Zhang、Harold B. Brooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.052

  日期：2005.4

  Structure-based design approach was successfully used to guide the evolution of imidazopyridine scaffold yielding new structural class of highly selective inhibitors of cyclin dependent kinases that were able to form a new interaction with an identified residue of the protein, Lys89. Compounds from this series have shown no detectable effect when tested against a representative set of other serine/threonine

  基于结构的设计方法已成功用于指导咪唑并吡啶支架的进化，从而产生了新的结构类细胞周期蛋白依赖性激酶高选择性抑制剂，该抑制剂能够与蛋白质Lys89的残基形成新的相互作用。当针对一组代表性的其他丝氨酸/苏氨酸激酶（例如GSK3beta，CAMKII，PKA，PKC-alpha，beta，ε，γ）进行测试时，来自该系列化合物的化合物未显示出可检测的作用。化合物2i抑制组织培养中HCT 116细胞中的增殖。公开了合成，CDK2与化合物2i配合物的共晶体结构以及SAR的初步研究。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINYL COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDINYLE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：1ST BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020170206A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt, stereoisomers thereof, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method to treat or prevent cancer diseases and/or proliferative disorders using the compound.

  本公开提供了化合物Formula (I)或其药学上可接受的盐、立体异构体、包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防癌症疾病和/或增生性疾病的方法。