2-Methyl-1-benzyl-Δ³-pyrrolon-(5) | 88611-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1-benzyl-Δ³-pyrrolon-(5)
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；1-benzyl-2-methyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 88611-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XUOSMNGKIYXQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 苄胺 在 甲酸 、 十二羰基三钌 作用下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-Methyl-1-benzyl-Δ³-pyrrolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  由已知的生物质原料乙酰丙酸和胺合成吡咯烷酮和喹啉

  摘要：

  将生物质衍生的化合物催化转化为增值产品，例如食品添加剂，农用化学成分和药物制剂，是一种有前途且具有成本效益的合成策略。在这里，我们描述了通过使用甲酸作为氢源对乙酰丙酸进行还原胺化来合成各种N-（烷基，芳基）-5-甲基-2-吡咯烷酮。该系统由3.8 nm钌纳米颗粒催化，该纳米颗粒是通过热分解[Ru 3（CO）12]在无溶剂的条件下使用。当反应在没有催化剂的情况下进行时，吡咯烷酮的收率低且选择性差。另外，乙酰丙酸和2-乙炔基苯胺之间的反应在温和且无金属的条件下以良好的产率产生了2-（2,4-二甲基喹啉-3-基）乙酸（8）。此外，取代的喹啉的合成是通过乙酰丙酸与对甲苯磺酸促进的不同的2-炔基苯胺之间的缩合反应而实现的，该方法被认为是制备喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.018

文献信息

• CoNi Alloy Nanoparticles Confined in N-Doped Porous Carbon as an Efficient and Versatile Catalyst for Reductive Amination of Levulinic Acid/Esters to <i>N</i>-Substituted Pyrrolidones
  作者：Yun Wang、Mengting Chen、Kaiyue Zhang、Haimei Wu、Jiale Wang、Yuran Cheng、Yingxin Liu、Zuojun Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c03854

  日期：2023.10.6

  as-obtained CoNi@NC catalyst exhibited higher performance than monometallic Co@NC and Ni@NC catalysts in the reductive amination of levulinic acid (LA) with benzylamine to N-benzyl-5-methyl-2-pyrrolidinone (BMP) under mild conditions of 130 °C and 3 MPa H2 for 6 h, achieving a full conversion of LA and a ≥ 99% yield of BMP. Detailed characterizations substantiated that multifunctional support and the significant

  通过非贵金属催化剂将可再生生物质及其衍生物高效转化为高附加值化学品和生物燃料是有吸引力但具有挑战性的。在此，我们通过金属有机骨架（MOF）前体在惰性气氛下在900°C下简单热解，开发了限制在氮掺杂多孔碳（CoNi@NC）中的非贵重CoNi合金纳米颗粒。所获得的CoNi@NC催化剂在温和条件下乙酰丙酸（LA）与苄胺还原胺化为N-苄基-5-甲基-2-吡咯烷酮（BMP）时表现出比单金属Co@NC和Ni@NC催化剂更高的性能130℃、3MPa H 2条件6小时，实现LA的完全转化和BMP的产率≥99%。详细的表征证实了多功能载体以及Co和Ni之间的显着协同效应显着增强了催化性能。此外，CoNi@NC 表现出出色的可回收性（可重复使用 20 次循环而不丧失活性），这归因于分散良好的 CoNi 合金纳米颗粒限制在 N 掺杂多孔碳中以及 N 物质与金属纳米颗粒的锚定。此外，所得的CoNi@NC催化剂可成
• A flexible non-amino acid-based formal asymmetric synthesis of naturally occurring (2R,3S)-2-aminotetradeca-5,7-dien-3-ol: observation of a remarkable protecting group effect
  作者：Bi-Yan He、Tian-Jun Wu、Xian-Yong Yu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00442-7

  日期：2003.7

  A flexible non-amino acid-based formal asymmetric synthesis of naturally occurring antimicrobial (2R,3S)-2-aminotetradeca-5,7-dien-3-ol is reported. The method features a flexible and highly regioselective Grignard addition to (S)-malimide followed by a trans-diastereoselective reductive deoxygenation. The scope and limitations of the highly regio and diastereoselective reductive alkylation of malimides were defined. A remarkable protecting group effect on the regio and diastereoselective reductive alkylation of malimides was observed. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.