4-(3-Benzyl-1-methyl-1H-indol-5-yloxy)-3-chloro-benzonitrile | 161460-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Benzyl-1-methyl-1H-indol-5-yloxy)-3-chloro-benzonitrile
• CAS: 161460-36-2
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 372.854
• InChiKey: FECIJCDZNPBUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.751±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.198±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Benzyl-1-methyl-1H-indol-5-yloxy)-3-chloro-benzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(3-benzyl-1-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase: Synthesis and Biological Evaluation of Indole Derivatives. II.

  摘要：

  在寻找新型非类固醇人前列腺5α-还原酶抑制剂的过程中，我们发现了一系列新型的吲哚衍生物，这些衍生物对人酶表现出强效抑制活性。其中，4-[(1-苯基-1H-吲哚-5-基)氧]-3-氯苯甲酸（2d, YM-32906）的抑制活性比非那雄胺更强，IC50值为0.44 nM。3-氯-4-{[1-(4-苯氧苄基)-1H-吲哚-5-基]氧}苯甲酸（2m）对人和大鼠前列腺5α-还原酶均表现出抑制活性，IC50值分别为2.1 nM和73 nM。本文展示了这些吲哚衍生物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.382
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 4-(3-Benzyl-1-methyl-1H-indol-5-yloxy)-3-chloro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase: Synthesis and Biological Evaluation of Indole Derivatives. II.

  摘要：

  在寻找新型非类固醇人前列腺5α-还原酶抑制剂的过程中，我们发现了一系列新型的吲哚衍生物，这些衍生物对人酶表现出强效抑制活性。其中，4-[(1-苯基-1H-吲哚-5-基)氧]-3-氯苯甲酸（2d, YM-32906）的抑制活性比非那雄胺更强，IC50值为0.44 nM。3-氯-4-{[1-(4-苯氧苄基)-1H-吲哚-5-基]氧}苯甲酸（2m）对人和大鼠前列腺5α-还原酶均表现出抑制活性，IC50值分别为2.1 nM和73 nM。本文展示了这些吲哚衍生物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.382