ethyl tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfonyl)acetate | 295365-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfonyl)acetate
• 英文别名: ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(tosyl)glycinate；ethyl N-t-butoxycarbonyl-α-tosylglycinate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 295365-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: ZSWXJMOGLQKERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfonyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-cis-4-hydroxy-D-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Wittig 型反应制备 α,β-二脱氢氨基酸衍生物的新合成方法。(2S, 4S)- 和 (2R, 4R)-4-羟基脯氨酸的合成

  摘要：

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2517
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 、 air 作用下， 反应 36.0h， 以61%的产率得到ethyl tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从乙基N-Boc-和N-Z-α-甲苯磺酰基甘氨酸酯和各种硝基化合物合成脱氢氨基酸的新方法

  摘要：

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1605

文献信息

• Tandem Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation–Enantioselective Aminocatalytic anti-Mannich Reaction
  作者：Bernhard Breit、Sonja Diezel

  DOI：10.1055/s-0033-1338602

  日期：——

  targets. The first tandem regioselective hydroformylation and enantioselective organocatalytic anti-Mannich reaction is reported. Starting from α-olefins, valuable functionalized amino acid derivatives were obtained in excellent yields and with high levels of diastereo- and enantioselectivities. The products represent valuable building blocks for biologically and pharmaceutically interesting targets.

  摘要 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。
• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。
• Peptide and peptide mimetic binding antagonists of polo-like kinase 1 polo box domain and methods of use
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health & Human Services

  公开号：US10905769B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The description provides novel compounds that may serve as anticancer therapeutics. The compounds of the description bind to polo-like kinases through the polo-box domain. The peptide derivatives of the description have achieved improved efficacy in biochemical assays against Plk1. Exemplary compounds of the description include macrocyclic peptidomimetics with high affinity and selectivity for polo-like kinases, which may provide the basis for a new genre of anticancer therapeutics. Other exemplary compounds of the description include bi-valent compounds with that bind to polo-like kinases through both kinase domain and polo-box domain simultaneously by incorporating additional moieties that target Plk1 kinase domain, which significantly enhances affinitity relative and may provide the basis for a new genre of anticancer therapeutics. The description also provides methods of use, methods of preparation, compositions, and kits thereof. Further, the description provides a novel method of design and/or synthesis of phosphoryl-derived peptide derivatives useful as therapeutic agents.

  说明提供了可用作抗癌疗法的新型化合物。所述化合物通过 polo-box 结构域与 polo-like 激酶结合。描述中的肽衍生物在生化试验中对 Plk1 的疗效有所提高。本发明的示例化合物包括对polo-like激酶具有高亲和力和选择性的大环肽拟化物，可为新型抗癌疗法奠定基础。本发明的其他示例化合物包括双价化合物，它们通过加入靶向 Plk1 激酶结构域的附加分子，同时通过激酶结构域和 polo-box 结构域与 polo-like 激酶结合，从而显著增强了亲和性，并可为新型抗癌疗法奠定基础。说明还提供了使用方法、制备方法、组合物及其试剂盒。此外，该描述还提供了一种设计和/或合成可用作治疗剂的磷酸衍生肽衍生物的新方法。
• Aminocatalytic Enantioselective<i>anti-</i>Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated<i>N</i>-Cbz and<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Chiara Gianelli、Letizia Sambri、Armando Carlone、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200803819

  日期：2008.10.27
• A New Synthetic Method for the Preparation of<i>α</i>,<i>β</i>-Didehydroamino Acid Derivatives by Means of a Wittig-Type Reaction. Syntheses of (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)- and (2<i>R</i>, 4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolines
  作者：Rumi Kimura、Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.75.2517

  日期：2002.11

  acid derivatives with high (Z)-selectivity in good yields. Moreover, ethyl (4S)- and (4R)-2-(N-Boc-amino)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenoates prepared by the present method were converted to (2S, 4S)- and (2R, 4R)-4-hydroxyprolines, respectively.

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。