(4-chlorophenyl)(pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)methanone | 1227796-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-ylmethanone
• CAS: 1227796-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: BNSDHQVJAASTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)methanone 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-(4-chlorobenzoyl)pyrrolo[1,2-a]quinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct and regioselective C–H acyloxylation of indolizines

  摘要：

  通过钯催化的C-H官能化，开发了一种直接且高度区域选择性的吲哚啉C1-酰氧化反应。在这个反应中，在没有引导基团的情况下实现了区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01359c
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-[2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基]喹啉鎓溴化物 在 tetrakispyridinecobalt(II) di(chromate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(4-chlorophenyl)(pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-内酯与马来酸酐的1,3-偶极环加成反应， 区域选择性合成3-acylindolizines和苯并类似物†

  摘要：

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。

  DOI：

  10.1039/c000277a

文献信息

• CuBr-Catalyzed Aerobic Decarboxylative Cycloaddition for the Synthesis of Indolizines under Solvent-Free Conditions
  作者：Wenhui Wang、Junwen Han、Jinwei Sun、Yun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02455

  日期：2017.3.17

  An efficient synthesis of diversified indolizine derivatives was developed via CuBr-catalyzed reaction of pyridines, methyl ketones and alkenoic acids under solvent-free conditions in oxygen atmosphere. This synthesis involves cascade processes of copper-catalyzed bromination of the methyl ketone, 1,3-dipolar cycloaddition of the pyridinium ylide with the alkenoic acid, followed by oxidative decarboxylation

  通过在无溶剂条件下于氧气气氛中通过CuBr催化吡啶，甲基酮和链烯酸的反应，开发了多种吲哚嗪衍生物的有效合成方法。该合成涉及级联过程，该过程包括铜催化的甲基酮的溴化，吡啶鎓内鎓盐与链烯酸的1,3-偶极环加成反应，然后是初级环加合物的氧化脱羧和脱氢芳构化。通过该协议，可以在一锅中从简单底物中选择性地制备出具有不同取代模式的多种吲哚尼酮，并获得了良好或优异的收率。
• TEMPO‐catalyzed decarboxylation reactions for the synthesis of 1,2‐unsubstituted indolizines
  作者：Yuxuan Zhang、Wenhui Wang、Jinwei Sun、Yun Liu

  DOI：10.1002/jhet.3766

  日期：2020.1

  An efficient synthesis of 1,2‐unsubstituted indolizines was developed via 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPO)–catalyzed decarboxylation reaction. A series of target products were successfully prepared with the tolerance of a variety of functional groups. This protocol features advantages such as easily available substrates, broad substituent scope, and eco‐friendly conditions.

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）催化的脱羧反应，开发了1,2-未取代的吲哚嗪的有效合成方法。已成功制备了具有各种功能基团耐受性的一系列目标产品。该协议具有以下优点：容易获得的底物，广泛的取代基范围和环保条件。
• Palladium-catalyzed direct and regioselective C–H acyloxylation of indolizines
  作者：Jinwei Sun、Fuyao Wang、Yongmiao Shen、Huizhen Zhi、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1039/c5ob01359c

  日期：——

  A direct and highly regioselective C1-acyloxylation of indolizines was developed via palladium-catalyzed C–H functionalization. In this reaction, the regioselectivity was achieved in the absence of a directing group.

  通过钯催化的C-H官能化，开发了一种直接且高度区域选择性的吲哚啉C1-酰氧化反应。在这个反应中，在没有引导基团的情况下实现了区域选择性。
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。