5-(5-ethylthiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1430823-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(5-ethylthiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-(5-Ethylthiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1430823-40-7
• 化学式: C₁₂H₈N₄S
• 分子量: 240.288
• InChiKey: MMGBQOLLZQJIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉 、 Zn(quinoline)2Cl2 、 5-(5-ethylthiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 反应 0.5h， 以50%的产率得到[tetra(5-ethylthiophen-2-yl)-(octazaphthalocyaninato)]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-基和噻吩基取代的吡嗪-2,3-二碳腈作为四取代氮杂酞菁锌的前体

  摘要：

  外围的噻吩-2-基取代基扩展了锌（II）氮杂酞菁（ZnAzaPc）的大环共轭，这是由于两个环系统之间存在共面性，并且观察到了红移的UV-Vis Q谱带。能量的降低对于各种应用是有利的。合成了在5位上被烷基噻吩-2-基或双噻吩基取代的吡嗪2,3,3-二腈，作为母体四取代ZnAzaPcs的前体，预计还会显示出红移的Q带。Zn（喹啉）2 Cl 2试剂用于一步环四聚。没有被二噻吩基取代的前体产生干净的反应，并且主要得到聚合物材料。获得了分别分别被5-乙基-噻吩-2-基和3,4-二甲基-噻吩-2-基四取代的两个ZnAzaPcs，收率为40-50％。对于两种四聚体的蓝绿色DMF溶液，在660 nm处有UV-Vis Q谱带，摩尔消光系数为111000和89000 M-1 cm-1。2D NMR方法应用于DMF-d7溶液的分析。两种化合物的1H NMR信号的部分重叠，表明存在聚集现象。另外，光谱中尖峰的广

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.02.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-乙基-2-噻吩)-乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(5-ethylthiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-基和噻吩基取代的吡嗪-2,3-二碳腈作为四取代氮杂酞菁锌的前体

  摘要：

  外围的噻吩-2-基取代基扩展了锌（II）氮杂酞菁（ZnAzaPc）的大环共轭，这是由于两个环系统之间存在共面性，并且观察到了红移的UV-Vis Q谱带。能量的降低对于各种应用是有利的。合成了在5位上被烷基噻吩-2-基或双噻吩基取代的吡嗪2,3,3-二腈，作为母体四取代ZnAzaPcs的前体，预计还会显示出红移的Q带。Zn（喹啉）2 Cl 2试剂用于一步环四聚。没有被二噻吩基取代的前体产生干净的反应，并且主要得到聚合物材料。获得了分别分别被5-乙基-噻吩-2-基和3,4-二甲基-噻吩-2-基四取代的两个ZnAzaPcs，收率为40-50％。对于两种四聚体的蓝绿色DMF溶液，在660 nm处有UV-Vis Q谱带，摩尔消光系数为111000和89000 M-1 cm-1。2D NMR方法应用于DMF-d7溶液的分析。两种化合物的1H NMR信号的部分重叠，表明存在聚集现象。另外，光谱中尖峰的广

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.02.017

文献信息

• Thiophen-2-yl and bithienyl substituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles as precursors for tetrasubstituted zinc azaphthalocyanines
  作者：Eva H. Mørkved、Trygve Andreassen、Roland Fröhlich、Frode Mo、Susana V. Gonzalez

  DOI：10.1016/j.poly.2013.02.017

  日期：2013.4

  coplanarity between the two ring systems, and red-shifted UV–Vis Q-bands are observed. This lowering in energy is favourable for various applications. Pyrazine-2,3-dicarbonitriles substituted in the 5-position with alkyl-thiophen-2-yl groups or bithienyl groups, were synthesized as precursors for the parent tetrasubstituted ZnAzaPcs, expected to show further red-shifted Q-bands. The reagent Zn(quinoline)2Cl2

  外围的噻吩-2-基取代基扩展了锌（II）氮杂酞菁（ZnAzaPc）的大环共轭，这是由于两个环系统之间存在共面性，并且观察到了红移的UV-Vis Q谱带。能量的降低对于各种应用是有利的。合成了在5位上被烷基噻吩-2-基或双噻吩基取代的吡嗪2,3,3-二腈，作为母体四取代ZnAzaPcs的前体，预计还会显示出红移的Q带。Zn（喹啉）2 Cl 2试剂用于一步环四聚。没有被二噻吩基取代的前体产生干净的反应，并且主要得到聚合物材料。获得了分别分别被5-乙基-噻吩-2-基和3,4-二甲基-噻吩-2-基四取代的两个ZnAzaPcs，收率为40-50％。对于两种四聚体的蓝绿色DMF溶液，在660 nm处有UV-Vis Q谱带，摩尔消光系数为111000和89000 M-1 cm-1。2D NMR方法应用于DMF-d7溶液的分析。两种化合物的1H NMR信号的部分重叠，表明存在聚集现象。另外，光谱中尖峰的广