phenyl 2,3-O-iodoethylidene-4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 522592-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-O-iodoethylidene-4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-methoxy-6-methyl-2-methylidene-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 522592-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: SSSWESLGLNLEKX-NBUQLFNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 phenyl 2,3-O-iodoethylidene-4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到cholesteryl 3-O-acetyl-6-deoxy-4-O-methyl-2-S-phenyl-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1→2经由1,3 - O-环二氧杂鎓中间体的苯基1-硫代-α-甘露糖吡喃糖苷的迁移和同时糖基化

  摘要：

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01452-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-bromoethylidene-4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 phenyl 2,3-O-iodoethylidene-4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1→2经由1,3 - O-环二氧杂鎓中间体的苯基1-硫代-α-甘露糖吡喃糖苷的迁移和同时糖基化

  摘要：

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01452-7

文献信息

• 1→2 Migration and concurrent glycosidation of phenyl 1-thio-α-mannopyranosides via 2,3-O-cyclic dioxonium intermediates
  作者：Zunyi Yang、Hongzhi Cao、Jie Hu、Renli Shan、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01452-7

  日期：2003.1

  phenyl 2,3-O-cyclic ketene acetal- and 2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-mannopyranosides with TMSOTf and MeOTf, respectively, gave the corresponding 2,3-O-cyclic dioxonium intermediates, which proceeded via 1→2 migration and concurrent glycosidation in the presence of alcohols to provide the corresponding 2-S-phenyl glycosides stereoselectively. While the former donors were too labile, the latter donors have

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。