苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷 | 167612-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷
• 中文别名: 苯基-2,3,4-三- O -苄基-1-硫代- Β- L -岩藻吡喃糖苷
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside；phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside；phenylthio 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside；S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside；Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 167612-35-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄S
• 分子量: 526.697
• InChiKey: WGAOZACWMVPQOY-MYSXWRMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.0 to 110.0 °C
• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  温度应控制在0-10°C之间，请勿加热。

SDS

苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 167612-35-3
分子式： C33H34O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
苷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 108°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
苷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苷

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-4-methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型含内酰胺化神经氨酸的唾液酸6-O-磺化Lewis X新糖脂的合成及抗原性

  摘要：

  摘要描述了一种新型的含内酰胺化神经氨酸的6-O-硫酸化sLex新糖脂的合成和抗原特性。甲基（4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬醛基吡喃二磺酸甲酯）-（2→3）-的偶联4,6-二-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）与2-（十四烷基）十六烷基（2,3,4-三-O-苄基-α- L-呋喃果糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2--2-脱氧-6-O-4-甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）得到了保护的sLex四糖糖脂（8）。除去所有酰基保护基团并随后进行内酰胺化，得到内酰胺化的sLex衍生物（10），通过选择性除去4-甲氧基苯基和GlcNAc残基的6-O-硫酸化，将其转化为目标化合物（14），并且在碱性条件下除去所有保护基提供了目标分子。通过G159单克隆抗体的TLC免疫染色检查了合成的新糖脂的抗原性。

  DOI：

  10.1081/car-200030039
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-fucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4

文献信息

• An Air- and Water-Stable Iodonium Salt Promoter for Facile Thioglycoside Activation
  作者：An-Hsiang Adam Chu、Andrei Minciunescu、Vittorio Montanari、Krishna Kumar、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol5004059

  日期：2014.3.21

  iodonium salt phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide is shown to activate thioglycosides for glycosylation at room temperature. Both armed and disarmed thioglycosides rapidly undergo glycosylation in 68–97% yield. The reaction conditions are mild and do not require strict exclusion of air and moisture. The operational simplicity of the method should allow experimentalists with a limited synthetic background

  空气和水稳定的碘鎓盐苯基（三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酰亚胺在室温下可激活硫代糖苷以进行糖基化。武装和解除武装的硫糖苷都以 68-97% 的产率迅速进行糖基化。反应条件温和，不需要严格排除空气和水分。该方法的操作简单性应该允许具有有限合成背景的实验者构建糖苷键。
• Synthesis of type 2 Lewis antigens via novel regioselective glycosylation of an orthogonally protected lactosamine diol derivative
  作者：Yuji Yamazaki、Kyohei Sezukuri、Junko Takada、Hiroaki Obata、Shunsaku Kimura、Masashi Ohmae

  DOI：10.1016/j.carres.2016.01.003

  日期：2016.3

  The novel and efficient synthesis of type 2 Lewis antigens is reported in this study. The rationally designed lactosamine-3,2'-diol derivative with an orthogonal set of protecting groups is efficiently glycosylated with a benzyl protected 1-thio-l-fucoside donor in a unique regioselective manner to produce Lewis x (Le(x)) and Lewis y (Le(y)) derivatives in good yields. These derivatives can be prepared

  在这项研究中报告了新型和有效的2型Lewis抗原的合成。合理设计的具有正交保护基集的乳糖胺-3,2'-二醇衍生物以独特的区域选择性方式被苄基保护的1-硫基-1-岩藻糖苷供体有效糖基化，生成路易斯x（Le（x））和Lewis y（Le（y））衍生物的收益率很高。这些衍生物不仅可以独家制备，而且可以通过选择合适的反应温度和供体-受体摩尔比同步制备。Le（x）衍生物很容易转化为带有末端叠氮基官能化的寡聚（环氧乙烷）接头的硫酸化或非硫酸化的Le（x）；还可以制备具有相同接头的Le（y）衍生物，所有这些都可以进一步用于其他化合物和材料的化学改性。
• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Glycosylation Reactions Using Phenyl(trifluoroethyl)iodonium Salts
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150099870A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided are methods for the preparation of glycosylation products, including those represented by formula I: Sugar-O—R′  I comprising the step of combining R′—OH, a glycosyl sulfide glycosyl donor (“thioglycoside donor”), a hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent, and a base. In an embodiment, the hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent is (phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide).

  提供了制备糖基化产物的方法，包括由式I表示的那些： 糖-O—R′  I 包括将R′—OH、糖基硫醚糖基供体（“硫代糖苷供体”）、高价碘烷基转移活化试剂和碱结合的步骤。在一种实施例中，高价碘烷基转移活化试剂为（苯基(三氟乙基)碘三氟甲磺酰胺）。
• Selectin ligands: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) α-d-galactopyranosyl imidate as a novel glycosyl donor for the efficient total synthesis of branched mucin core 2-structure containing the NeuAcα2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence
  作者：Wensheng Liao、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1039/a908511d

  日期：——

  The stereo- and regioselective total synthesis of branched mucin core 2-structure 2, which contains the NeuAcα- 2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence, is accomplished through the use of the key glycosyl donor 19.

  立体选择性和区域选择性的分支黏蛋白核心2结构2的完全合成，该结构包含NeuAcα-2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα序列，是通过使用关键的糖基供体19实现的。