phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl sulfoxide | 157135-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl sulfoxide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(benzenesulfinyl)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 157135-66-5
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: IMFQDHOUWBKNSN-GTJYHIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl sulfoxide 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.92h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555
• 作为产物：
  描述：

  苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Control of disaccharide conformation by π-stacking

  摘要：

  一系列衍生物的构象，包括葡萄糖二糖α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的部分，即Le^x决定因子，通过使用MM3*力场进行分子建模和¹H NMR光谱学进行了研究。在苯基2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-脱氧-2-邻二甲酰亚胺基-1-硫-α-D-葡萄糖苷的¹H NMR谱中观察到异常屏蔽的O-苄基质子，并将其归因于2-O-苄基团。这一观察结果可以解释为由于邻二甲酰亚胺和2-O-苄基苯环之间的π-堆积引起的关于糖苷键的构象混合体中的构象种群从未取代的二糖中的正Ψ区域向负Ψ区域的转变。实验核Overhauser增强证实了计算的准确性。关键词：二糖、构象、π-堆积、Le^x决定因子、NOE测量、MM3计算。

  DOI：

  10.1139/v03-062