tert-Butyl hypoiodite | 917-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl hypoiodite
• 英文别名: tert-butyl hypoiodide；t-butyl hypoiodide；t-butyl hypoiodite；t-BuOI；tBuOI；hypoiodous acid tert-butyl ester
• CAS: 917-97-5
• 化学式: C₄H₉IO
• 分子量: 200.019
• InChiKey: SFWFCZUSPDXUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 tert-Butyl hypoiodite 在 三氟化硼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到erythro-1-tert-butoxy-1-phenyl-2-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Addition of tert-butyl hypoiodite to selected olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a043
• 作为产物：
  描述：

  次氯酸叔丁酯 在 mercury(II) iodide 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl hypoiodite
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative iodination: a convenient synthesis of bridgehead iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a034
• 作为试剂：
  描述：

  1-立方烷羧酸 在 tert-Butyl hypoiodite 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 iodocubane
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative iodination: a convenient synthesis of bridgehead iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a034

文献信息

• On the structure of tert-butyl hypoiodite
  作者：D. D. Tanner、G. C. Gidley、N. Das、J. E. Rowe、A. Potter

  DOI：10.1021/ja00330a038

  日期：1984.9

  On donne trois methodes de preparation de ce compose: reaction de l'hypochlorite de t-butyle avec l'iode, reaction de l'hypochlorite de t-butyle avec les iodures metalliques et reaction du t-butylate de K avec l'iode. Reactivite de l'hypoiodite de t-butyle

  在donne trois methodes de制备de ce 组成：反应de l'次氯酸盐de t-butyle avec l'iode，reaction de l'次氯酸盐de l'次氯酸盐de t-butyle avec les iodures metalliques和reaction du t-butylate de K avec l'iode Reactive de l'hypoiodite de t-butyle
• Alkoxyl radicals from alcohols. Spectroscopic detection of intermediate alkyl and acyl hypoiodites in the Suárez and Beebe reactions
  作者：John L. Courtneidge、Janusz Lusztyk、Daniel Pagé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79950-3

  日期：1994.2

  Acetyl hypoiodite and a number of alkyl hypoiodites have been characterized as intermediates in the conversion of alcohols into alkoxyl radicals under Suárez (photostimulated iodosobenzenediactetate/iodine reagent) and Beebe (photolysed acetyl hypoiodite/alcohol) conditions.

  乙酰次碘酸盐和许多烷基次碘酸盐已被表征为在Suárez（光刺激的碘代苯二乳酸/碘试剂）和Beebe（光解的乙酰次碘酸盐/醇）条件下将醇转化为烷氧基的中间体。
• Synthesis of β=iodo--butyl and methyl ethers from the reaction of alkenes with -butyl and methyl hypoiodites
  作者：Stephen A. Glover、André Goosen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93669-4

  日期：1980.1

  -Butyl or methyl hypoiodite, generated from potassium t-butoxide or sodium methoxide and iodine monochloride, react with olefins via a bridged iodonium ion intermediate giving the -vicinal iodo --butyl or -methyl ethers.

  由叔丁醇钾或甲醇钠和一氯化碘产生的丁基或碘化亚碘酸盐通过桥联的碘鎓离子中间体与烯烃反应，得到-邻位的碘-丁基或-甲基醚。
• [EN] IODINATED ORGANIC SUBSTANCES OF LOW MOLECULAR MASS AND PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] SUBSTANCES ORGANIQUES IODEES A FAIBLE POIDS MOLECULAIRE ET PROCEDE POUR LES PREPARER
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2004094356A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Process for preparing one or more iodinated organic substances having a molecular mass of less than 2000 (substances (S)) using (A) at least one free-radical-generating substance chosen from peroxides, diazo compounds, dialkyldiphenylalkanes, substances derived from tetraphenylethane, boranes and iniferter substances comprising at least one thiuram disulphide group, (B) an ethylenically unsaturated substance capable of adding a free radical to its ethylenic double bond, (C) molecular iodine, which comprises the steps according to which at least a fraction of (A), at least a fraction of (B) and at least a fraction of (C) are introduced into a reactor, and then the contents of the reactor are caused to react, while introducing therein the possible remainder of (A), the possible remainder of (B) and the possible remainder of (C), until a moment is reached when the content of the reactor is a mixture comprising one or more substances (S). Iodinated organic substances for whose preparation the abovementioned process is particularly well suited.

  使用(A)至少一种自由基产生物质（选择过氧化物、重氮化合物、二烷基二苯基烷、四苯基乙烷衍生物、硼烷和包含至少一个硫脲二硫化物基团的不反应物质），(B)一种能够向其乙烯双键加入自由基的乙烯基不饱和物质，(C)分子碘的制备一种或多种分子质量小于2000的碘化有机物（物质(S)）的过程，包括以下步骤：将(A)的至少一部分，(B)的至少一部分和(C)的至少一部分引入反应器中，然后引入可能剩余的(A)、可能剩余的(B)和可能剩余的(C)，使反应器的内容发生反应，直到反应器的内容为包含一种或多种物质(S)的混合物的时刻。特别适合使用上述过程制备的碘化有机物质。
• Oxidative Dimerization of 2-Oxindoles Promoted by KO^<i>t</i>Bu-I₂: Total Synthesis of (±)-Folicanthine
  作者：Santanu Ghosh、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00032

  日期：2015.3.20

  A transition-metal-free oxidative coupling of 2-oxindoles has been demonstrated in the presence of 1.2 equiv each of potassium tert-butoxide and iodine. The method yields a diverse range of structurally different homo- and heterodimerized 2-oxindoles bearing vicinal all-carbon quaternary centers of great synthetic importance. A radical-driven pathway has been tentatively proposed.