8-氟-1,2,3,4-四氢喹啉 | 75414-02-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 75414-02-7
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: WJHPXUGHFGUTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟-1,2,3,4-四氢喹啉 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到8-氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  介孔石墨氮化碳负载CoPd合金纳米粒子催化N-杂芳烃的高效加氢和脱氢

  摘要：

  本研究报道了一种多功能纳米催化剂的制备，即介孔石墨氮化碳 ( m -gCN) 负载的钴钯 (CoPd) 合金纳米颗粒 ( m -gCN/CoPd)，以及其对两种不同有机转化（加氢和脱氢）的催化作用喹啉和四氢喹啉）以获得生物学上重要的N-杂环结构单元。m -gCN /CoPd 纳米催化剂通过以下两步方案制备，包括通过表面活性剂辅助溶剂热共还原金属前体合成胶体 CoPd 合金纳米粒子 (NPs) 和在剥离的m上沉积所制备的 CoPd NPs -gCN 纳米片在溶液中。定性后m -gCN/CoPd 纳米催化剂，它们首先被用作合成各种 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的催化剂，采用氨硼烷 (H 3 NBH 3 ) 作为催化剂，采用高效且环保的转移氢化方法水中的氢源。接下来，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为绿色氧化剂，m -gCN/CoPd为催化剂，实现了1,2,3,4-四氢喹啉类似物的氧化。此外，m -gCN/CoPd

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132766
• 作为产物：
  描述：

  8-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  EP2172453

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• Cobalt-Catalyzed Selective Functionalization of Aniline Derivatives with Hexafluoroisopropanol
  作者：He Zhao、Shuo Zhao、Xiu Li、Yinyue Deng、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03666

  日期：2019.1.4

  A cobalt-catalyzed site-selective functionalization of aniline derivatives with hexafluoroisopropanol, which enables the synthesis of a wide array of fluoroalkylated anilines, a class of highly valuable building blocks for further preparation of fluorinated functional products, is reported. The developed transformation proceeds with operational simplicity, use of earth-abundant metal catalyst, broad

  报道了用六氟异丙醇对苯胺衍生物进行钴催化的位点选择性官能化，这使得能够合成各种各样的氟代烷基化苯胺，这是一类非常有价值的用于进一步制备氟化功能产物的结构单元。所开发的转化过程将以操作简便，使用富含地球的金属催化剂，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件进行。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• Homogeneous pressure hydrogenation of quinolines effected by a bench-stable tungsten-based pre-catalyst
  作者：Thomas Vielhaber、Christian Heizinger、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.10.020

  日期：2021.12

  on an operationally simple catalytic method for the tungsten-catalyzed hydrogenation of quinolines through the use of the easily handled and self-contained precursor [WCl(η5-Cp)(CO)3]. This half sandwich complex is indefinitely storable on the bench in simple screw-capped bottles or stoppered flasks and can, if required, be prepared on a multi-gram scale while the actual catalytic transformations were

  我们报告了一种操作简单的催化方法，通过使用易于处理且自给自足的前体 [WCl(η 5 -Cp)(CO) 3 ] ，用于喹啉的钨催化氢化。这种半夹心复合物可以无限期地储存在简单的螺旋盖瓶或塞瓶中的工作台上，如果需要，可以在多克规模上制备，同时在 路易斯酸的存在下进行实际的催化转化，以便实现良好的底物转化率和产品产量。所描述的方法代表了对各种 1,2,3,4-四氢喹啉的简便和原子效率的访问，从而避免了成本密集型和氧敏感性膦配体以及辅助氢化物试剂的使用。