4-碘代丁基碘三苯基phenyl | 159085-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘代丁基碘三苯基phenyl
• 英文名称: (4-iodobutyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (4-Iodobutyl)(triphenyl)phosphanium iodide；4-iodobutyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 159085-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₃IP*I
• 分子量: 572.207
• InChiKey: XWDMWKLGLADJFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代丁基碘三苯基phenyl 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(azidobutyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Monitoring and Modulating mtDNA G-Quadruplex Dynamics Reveal Its Close Relationship to Cell Glycolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08860
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-碘代丁基碘三苯基phenyl
  参考文献：
  名称：

  Detection and tracking of cytoplasmic G-quadruplexes in live cells

  摘要：

  通过使用 FLIM，TTPP 实现了活细胞中细胞质 G4s 的可视化，并通过追踪细胞质 G4s 检测细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/d3cc03043a
• 作为试剂：
  描述：

  4-hydroxyphenylphenylpyrenylphosphine borane 在 sodium hydride 、 pyrenylphenyl-4-phenoxyphosphine borane 、 4-碘代丁基碘三苯基phenyl 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.16h， 以33%的产率得到[pyrenylphenyl-4-phenoxyphosphineborane]triphenylphosphonium dide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PEROXIDE SCAVENGER USING THE SAME

  摘要：

  该发明提供了一种新型过氧化物清除剂，包括由通式[I]所表示的膦化合物：其中Z1和Z2分别表示环状基团；Ar表示芳基基团；R表示脂肪烃基团；Y表示磷（P）、氮（N）或铋（Bi）；而R1、R2和R3分别表示环状基团，特别是一种过氧化物清除剂，可以清除在暴露于氧化应激时在线粒体中生成并定位在线粒体中的反应性氧化物种，该发明的膦化合物被定位在线粒体中的过氧化物氧化以增加荧光强度，从而可以清除过氧化物。

  公开号：

  US20110015440A1

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of New Aminophosphonates for Mitochondrial pH Determination by ³¹P NMR Spectroscopy
  作者：Marcel Culcasi、Gilles Casano、Céline Lucchesi、Anne Mercier、Jean-Louis Clément、Valérie Pique、Laure Michelet、Anja Krieger-Liszkay、Maxime Robin、Sylvia Pietri

  DOI：10.1021/jm301866e

  日期：2013.3.28

  fibroblasts cell cultures. Of these, two selected compounds demonstrated to distribute at NMR detectable levels within the cytosolic and mitochondrial sites following their perfusion to isolated rat livers, with no detrimental effects on cell energetics and aerobic respiration. This study provided a new molecular scaffold for further development of in situ spectroscopic real-time monitoring of mitochondrion/cytosol

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。
• Synthesis of [11C]cyanoalkyltriphenylphosphoranes via [11C]cyanide substitution on haloalkylphosphonium salts
  作者：Katarina Hörnfeldt、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.2580340804

  日期：1994.8

  were formed in 33–99% radiochemical yield in 5–10 min reaction time. After addition of epichlorohydrin as generator of base, the precursors 1–3 were formed. The potential of the intermediates 1–3 in Witting reactions was shown in model reactions with aromatic and aliphatic aldehydes. The aromatic olefins obtained from 1′–5′ were formed in 85–96 % radiochemical yield, with Z/E ratios between 67/33–75/25

  11C 标记的双功能前体 3-[11C] 氰乙基三苯基溴化鏻 (1')、4-[11C] 氰丙基三苯基溴化鏻 (2')、5-[11C] 氰基丁基三苯基溴化鏻 (3')、4-[11C] 的合成提供了氰基丁基三苯基碘化鏻 (4') 和 5-[11C] 氰基丁基三苯基碘化鏻 (5')。在ω-卤代烷基三苯基鏻盐（溴化物或碘化物盐）的取代反应中使用[11C]氰化物引入标记物。鏻盐 1' -5' 在 5-10 分钟的反应时间内以 33-99% 的放射化学产率形成。添加环氧氯丙烷作为碱生成剂后，形成了前体 1-3。在与芳香族和脂肪族醛的模型反应中显示了中间体 1-3 在 Witting 反应中的潜力。从 1'-5' 获得的芳族烯烃的放射化学产率为 85-96%，Z/E 比在 67/33-75/25 之间。脂肪族烯烃以 60-78% 的放射化学产率从 4' 和 5' 处获得。在与 1' 和脂肪醛的反应中，产率下降到
• Tandem Mass Spectrometric Characterization of Thiol Peptides Modified by the Chemoselective Cationic Sulfhydryl Reagent (4-Iodobutyl)Triphenylphosphonium—
  作者：Jing Wang、Jie Zhang、Brian Arbogast、Claudia S. Maier

  DOI：10.1007/s13361-011-0192-y

  日期：2011.10.1

  Fixed charge chemical modifications on peptides and proteins can impact fragmentation behaviors in tandem mass spectrometry (MS/MS). In this study, we employed a thiol-specific cationic alkylation reagent, (4-iodobutyl)triphenylphosphonium (IBTP), to selectively modify cysteine thiol groups in mitochondrial proteome samples. Tandem mass spectrometric characteristics of butyltriphenylphosphonium (BTP)-modified peptides were evaluated by comparison to their carbamidomethylated (CAM) analogues using a quadrupole time-of-flight (Q-TOF) instrument under low energy collision-induced dissociation (CID) conditions. Introduction of the fixed charge modification resulted in the observation of peptide and fragment (bn and yn) ions with higher charge states than those observed for CAM-modified analogues. The charged BTP moiety had a significant effect on the neighboring amide bond fragmentation products. A decrease in relative abundances of the product ions at the corresponding cleavage sites was observed compared with those from the CAM-modified derivatives. This effect was particularly noticeable when an Xxx-Pro bond was in the vicinity of a BTP group. We hypothesized that the presence of a phosphonium moiety will reduce the tendency for protonation of the proximal amide bonds in the peptide backbone. Indeed, calculations indicated that proton affinities of backbone amide bonds close to the modified cysteine residues were generally 20–50 kcal/mol lower for BTP-modified peptides than for the unmodified or CAM-modified analogues with the sequence motif -Ala-Cys-Alan-Ala2-, -Ala-Cys-Alan-Pro-Ala-, and -Ala-Pro-Alan-Cys-Ala-, n = 0–3.

  肽和蛋白质上的固定电荷化学修饰会影响串联质谱（MS/MS）的碎片行为。在这项研究中，我们采用了一种硫醇特异性阳离子烷基化试剂--(4-碘丁基)三苯基膦（IBTP）来选择性地修饰线粒体蛋白质组样品中的半胱氨酸硫醇基团。在低能量碰撞诱导解离（CID）条件下，使用四极杆飞行时间（Q-TOF）仪器，将丁基三苯基膦（BTP）修饰的肽与其氨基甲基化（CAM）类似物进行比较，评估了它们的串联质谱特性。引入固定电荷修饰后，肽和片段（bn 和 yn）离子的电荷状态高于 CAM 修饰类似物的电荷状态。带电的 BTP 分子对邻近的酰胺键碎片产物有显著影响。与 CAM 改性衍生物相比，在相应的裂解位点上观察到的产物离子相对丰度有所下降。当 Xxx-Pro 键位于 BTP 基团附近时，这种影响尤为明显。我们推测，鏻分子的存在会降低肽骨近端酰胺键的质子化倾向。计算结果表明，与未修饰或 CAM 修饰的类似物相比，BTP 修饰的肽在靠近修饰的半胱氨酸残基的骨架酰胺键上的质子亲和力一般要低 20-50 kcal/mol，序列基序为 -Ala-Cys-Alan-Ala2-、-Ala-Cys-Alan-Pro-Ala- 和 -Ala-Pro-Alan-Cys-Ala-，n = 0-3。
• ABHD10 is an S-depalmitoylase affecting redox homeostasis through peroxiredoxin-5
  作者：Yang Cao、Tian Qiu、Rahul S. Kathayat、Saara-Anne Azizi、Anneke K. Thorne、Daniel Ahn、Yuko Fukata、Masaki Fukata、Phoebe A. Rice、Bryan C. Dickinson

  DOI：10.1038/s41589-019-0399-y

  日期：2019.12

  S-Palmitoylation is a reversible lipid post-translational modification that has been observed on mitochondrial proteins, but both the regulation and functional consequences of mitochondrial S-palmitoylation are poorly understood. Here, we show that perturbing the ‘erasers’ of S-palmitoylation, acyl protein thioesterases (APTs), with either pan-active inhibitors or a mitochondrial-targeted APT inhibitor, diminishes the antioxidant buffering capacity of mitochondria. Surprisingly, this effect was not mediated by the only known mitochondrial APT, but rather by a resident mitochondrial protein with no known endogenous function, ABHD10. We show that ABHD10 is a member of the APT family of regulatory proteins and identify peroxiredoxin-5 (PRDX5), a key antioxidant protein, as a target of ABHD10 S-depalmitoylase activity. We then find that ABHD10 regulates the S-palmitoylation status of the nucleophilic active site residue of PRDX5, providing a direct mechanistic connection between ABHD10-mediated S-depalmitoylation of PRDX5 and its antioxidant capacity. A mitochondrial-targeted acyl protein thioesterase inhibitor enables the identification of ABHD10 as a mitochondrial S-depalmitoylase that acts on the nucleophilic active site residue of peroxiredoxin-5 to modulate its antioxidant capacity.

  S-棕榈酰化是一种可逆的脂质翻译后修饰，已在线粒体蛋白上观察到，但线粒体S-棕榈酰化的调节和功能后果尚不清楚。在这里，我们表明，用泛活性抑制剂或线粒体靶向的APT抑制剂干扰S-棕榈酰化的“橡皮擦”，酰基蛋白硫酯酶（APT），会降低线粒体的抗氧化缓冲能力。令人惊讶的是，这种效应不是由唯一已知的线粒体APT介导的，而是由一种没有已知内源功能的线粒体驻留蛋白ABHD10介导的。我们表明，ABHD10是APT调节蛋白家族的一员，并确定过氧化物还原酶-5（PRDX5）是一种关键的抗氧化蛋白，是ABHD10 S-去棕榈酰化酶活性的靶标。然后，我们发现ABHD10调节PRDX5亲核活性位点残基的S-棕榈酰化状态，在ABHD10介导的PRDX5 S-去棕榈酰化和其抗氧化能力之间提供了直接的机制联系。线粒体靶向酰基蛋白硫酯酶抑制剂能够确定ABHD10是一种线粒体S-去棕榈酰化酶，作用于过氧化物还原酶-5的亲核活性位点残基，以
• 噻唑橙有机硅季铵季鏻盐化合物及其制备方法和应用
  申请人：苏州百灵威超精细材料有限公司

  公开号：CN115724890A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种噻唑橙有机硅季铵季鏻盐化合物，所述的化合物结构如式I所示,式中，X1选自氯、溴、碘、对甲苯磺酰氧基、苯磺酰氧基、甲磺酰氧基，R1，R2，R3和R4分别选自甲基、乙基、C3‑C8烷基、苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑氟苯基、4‑碘苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑乙氧基苯基、4‑甲基苯基、4‑三氟甲基苯基，m=0‑100，n=0‑100。本发明的噻唑橙有机硅季铵季鏻盐化合物同时具有噻唑环，喹啉环，有机硅氧烷，季鏻盐和季铵盐五种结构，抗菌谱广，同时对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，白色念球菌和黑曲霉菌均具有抗菌活性。