betulin 3,28-bishemiphthalate | 2519-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulin 3,28-bishemiphthalate
• 英文别名: 3-O,28-O-diphthaloyl betulin；betulin bis-hemiphthalate；betulin-3,28-diphthalate；3β,28-diphthaloxylup-20(29)-ene；betuline dihemiphthalate；2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(2-carboxybenzoyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxycarbonyl]benzoic acid
• CAS: 2519-35-9
• 化学式: C₄₆H₅₈O₈
• 分子量: 738.962
• InChiKey: MONAOJUXJOXWQB-QSWDHQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 betulin 3,28-bishemiphthalate 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸和桦木的邻苯二甲酸酯的合成。

  摘要：

  使用邻苯二甲酸酐的经典酰化方法，由桦木酸及其酯合成3β-O-邻苯二甲酸酯，由桦木蛋白及其单乙酸酯合成邻苯二甲酸酯。制备的化合物的细胞毒性的评估是利用MTT测试中肿瘤细胞系的数量进行的。已发现半邻苯二甲酸酯具有比起始化合物更好的细胞毒性，如桦木酸或相当无活性的桦木素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.006
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 betulin 3,28-bishemiphthalate
  参考文献：
  名称：

  新型betulin衍生物作为抗细菌剂，具有作用方式针对IB型DNA拓扑异构酶。

  摘要：

  为了开发具有针对利什曼原虫的DNA拓扑异构酶的作用方式的抗疟药，我们已经合成了大量的白桦蛋白衍生物。该化合物是从桦木（Betula spp）的软木层中分离得到的天然三萜。植物具有几种药理特性。三种化合物（二丁二烯基桦木素，二戊二酰二氢贝白蛋白和二丁二烯基二氢白蛋白）抑制该寄生虫的生长以及其IB型拓扑异构酶[Leishmania donovani拓扑异构酶I（LdTOP1LS）]的松弛活性。机理研究表明，这些化合物以可逆的方式与酶相互作用。这些与LdTOP1LS结合的化合物的化学计量比为1：1（摩尔/摩尔），解离常数约为10（-6）M。与CPT不同，这些化合物不能使切割复合物稳定。相反，它们消除了共价复合物的形成。在松弛测定条件的过程模式下，这些化合物会减缓链旋转事件，最终影响超螺旋DNA的松弛。值得注意的是，这些化合物可减少感染野生型多巴氏乳杆菌以及葡萄糖酸锑锑钠（GE1）的巨噬细胞的细胞

  DOI：

  10.1124/mol.111.072785

文献信息

• Synthesis of Betulin Dibenzoate and Diphthalate
  作者：V. A. Levdanskii、A. V. Levdanskii、B. N. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10600-017-1976-5

  日期：2017.3

  Betulin-3,28-dibenzoate and -3,28-diphthalate were synthesized for the first time by reacting betulin with melts of benzoic and phthalic acids at 190–200°C for 5 min.

  将白桦脂与苯甲酸和邻苯二甲酸的熔体在 190-200°C 的温度下反应 5 分钟，首次合成了白桦脂-3,28-二苯甲酸酯和-3,28-二邻苯二甲酸酯。
• The synthesis and hepatoprotective activity of esters of the lupane group triterpenoids
  作者：O. B. Flekhter、L. T. Karachurina、V. V. Poroikov、L. P. Nigmatullina、L. A. Baltina、F. S. Zarudii、V. A. Davydova、L. V. Spirikhin、I. P. Baikova、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02786345

  日期：2000.3
• WO2008/37226
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——