2,3-dihydro-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile | 176327-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-methyl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(5-methoxy-3-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 176327-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: PTIVTGMLTXMIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2,3-dihydro-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(Cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氰化钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,3-dihydro-5-methoxy-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4

文献信息

• Formal synthesis of (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00176-7

  日期：1996.4

  The formal synthesis of the indole alkaloid (±)-physostigmine (1) from (Z)-2-hydroxy-5-methoxyindolenine9 is described. The key step of the synthesis is a novel diasteroselective conjugated addition of a Grignard reagent to 9. The relative stereochemistry of the newly formed contiguous chiral centers is established by X-ray crystallography. The stereocontrolled conjugated addition involves the directing

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。
• Synthèse formelle de la (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Cirilo García-Martínez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88082-4

  日期：1994.8

  The synthesis of 3-cyanomethyl-1,3-dimethyl-5-methoxyindol-2-one 2, a precursor for physostigmine 1, was achieved from ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate 3a.

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。