5-十四碳炔 | 60212-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-十四碳炔
• 英文名称: 5-tetradecyne
• 英文别名: tetradec-5-yne
• CAS: 60212-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: WHRIRYDVFUEMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.51°C (estimate)
• 沸点：
  250.83°C (estimate)
• 密度：
  0.7976 (estimate)
• 保留指数：
  1421

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十四碳炔 、 (氯二氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1-butyl-3,3-difluoro-2-octylcycloprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氯离子催化生成的二氟卡宾，可以有效地制备宝石级的二氟环丙烯和环丙烷。

  摘要：

  在较温和的中性条件下，由相对无毒且便宜的前驱体Me（3）SiCF（2）Cl（1）进行氯离子催化生成二氟卡宾，可通过[2]有效地制备宝石-二氟环丙烯和二氟环丙烷。 +1]分别与炔烃和烯烃的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04548a
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyltetradec-5-ynyl isocyanide 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-十四碳炔
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6

文献信息

• Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents: A Nickel Pincer Complex as the Catalyst
  作者：Oleg Vechorkin、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201105964

  日期：2011.12.2

  In a pinch: The nickel pincer complex 1 catalyzes the cross‐coupling of the title compounds with remarkable substrate scope and functional group tolerance. A nickel/alkynyl species was isolated and shown to be catalytically competent. THF=tetrahydrofuran, O‐TMEDA=bis[2‐(N,N‐dimethylaminoethyl)] ether.

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。
• N-Heterocyclic carbene copper-catalyzed direct alkylation of terminal alkynes with non-activated alkyl triflates
  作者：Liqun Jin、Wangfang Hao、Jianeng Xu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Weimin Mo、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7cc00891k

  日期：——

  (NHC)-Cu-catalyzed C(sp)-C(sp3) bond formation has been successfully achieved under mild conditions. Nonactivated alkyl triflates, which could be easily derived from alcohols, were utilized as C-O electrophiles. Mechanistic studies suggested that...

  （NHC）-铜催化的C（sp）-C（sp3）键的形成已在温和的条件下成功实现。可以很容易地从醇中衍生得到的未活化的烷基三氟甲磺酸酯被用作CO亲电试剂。机理研究表明...
• REACTION OF TRIALKYLBORANE WITH 1-ALKYNE AND LEAD(IV) ACETATE. A NEW REGIOSPECIFIC AND STEREOSPECIFIC ONE-POT SYNTHESIS OF ENOL ACETATES
  作者：Yuzuru Masuda、Masayuki Hoshi、Akira Arase

  DOI：10.1246/cl.1980.413

  日期：1980.4.5

  In the reaction of trialkylborane with 1-alkyne and lead(IV) acetate in hexane, one of the alkyl groups of trialkylborane migrated to the terminal carbon atom of the triple bond, giving regiospecifically an internal enol acetate and an internal alkyne as the main reaction products. The former compound had (Z)-configuration.

  在三烷基硼烷与 1-炔烃和乙酸铅（IV）在己烷中的反应中，三烷基硼烷的一个烷基迁移到三键的末端碳原子，区域特异性地得到内部烯醇乙酸酯和内部炔作为主要反应产品。前一种化合物具有(Z)-构型。
• Synthesis of gem-Difluorinated Cyclopropanes and Cyclopropenes: Trifluoromethyltrimethylsilane as a Difluorocarbene Source
  作者：Fei Wang、Tao Luo、Jinbo Hu、Ying Wang、Hema S. Krishnan、Parag V. Jog、Somesh K. Ganesh、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201101691

  日期：2011.7.25

  Highly versatile: The Ruppert–Prakash reagent (Me3SiCF3) can be an efficient source of difluorocarbene. By varying the nonmetallic initiator that is used (F− at lower temperatures and I− at higher temperatures), a range of structurally diverse alkenes and alkynes can be converted into the corresponding gem‐difluorinated cyclopropanes and cyclopropenes in good yields (see scheme).

  用途广泛：Ruppert–Prakash试剂（Me 3 SiCF 3）可以是二氟卡宾的有效来源。通过改变所使用的非金属引发剂（F -在较低温度和我-在更高的温度），范围结构多样的烯烃和炔烃的可转化成相应的宝石-difluorinated以良好产率和环丙烷环丙烯（参见方案）。
• 368. Unsaturated fatty acids. Part I. The synthesis of erythrogenic (isanic) and other acetylenic acids
  作者：H. K. Black、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9530001785

  日期：——

表征谱图