5-十四烷醇 | 21078-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-十四烷醇
• 英文名称: 5-tetradecanol
• 英文别名: tetradecan-5-ol；Butyl-nonyl-carbinol；butyldecanol
• CAS: 21078-83-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: UCEOYIRETCABER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.5 °C
• 沸点：
  284.54°C (estimate)
• 密度：
  0.8097 (estimate)
• 保留指数：
  1672

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十四烷醇 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到十四烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下铑和钌催化剂的氢转移型醇氧化

  摘要：

  在微波辐射下，丙烯酸甲酯和铑催化剂可将仲醇有效转化为相应的酮。在相同条件下处理伯醇会导致原料的回收。在微波辐射下，使用甲基乙烯基酮和钌催化剂通过氢转移反应将伯醇转化为醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.032
• 作为产物：
  描述：

  十四烷-5-酮 在 silica gel 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 5-十四烷醇
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Naphthalyl Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a012

文献信息

• Shape-selective alkane hydroxylation
  作者：Kenneth Suslick、Bruce Cook、Mary Fox

  DOI：10.1039/c39850000580

  日期：——

  A series of sterically hindered manganese porphyrins have been used to catalyse shape-selective alkane hydroxylation, Increasing the production of primary alcohols.

  一系列空间受阻的锰卟啉已用于催化形状选择烷烃的羟基化反应，从而增加了伯醇的生产。
• Shape-selective alkane hydroxylation by metalloporphyrin catalysts
  作者：Bruce R. Cook、Thomas J. Reinert、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1021/ja00283a024

  日期：1986.11

  A series of manganese and iron porphyrins with sterically protected pockets are shown to be shape selective alkane hydroxylation catalysts. With iodosobenzene as oxidant, good regioselectivity is observed for hydroxylation of alkanes at the least hindered methyl group by using the very sterically hindered (5,10,15,20-tetrakis(2',4',6'-triphenylphenyl)-porphyrinato)manganese(III) acetate (MnTTPPP(OAc))

  一系列具有空间保护口袋的锰和铁卟啉被证明是形状选择性烷烃羟基化催化剂。以碘代苯作为氧化剂，通过使用空间位阻非常大的 (5,10,15,20-四(2',4',6'-三苯基)-卟啉基)，在最小受阻甲基处观察到烷烃的羟基化具有良好的区域选择性乙酸锰（III）（MnTTPPP（OAc））作为催化剂；中等受阻的（5,10,15,20-四（2',4',6'-三甲氧基苯基）卟啉）锰（III）醋酸盐对末端 CH/sub 3/羟基化几乎没有选择性，但对相邻的, omega-1, CH/sub 2/ 位点。初级选择性取决于烷烃底物的大小和形状，更大的取代基会产生更大的初级选择性。取代五氟碘代苯或间氯过苯甲酸作为氧化剂产生相似的选择性，因此最终证明通过这三个系统的共同中间体进行基于金属的氧化。相比之下，叔丁基过氧化氢或 2,2,2-三氟乙醇溶解的五氟碘代苯没有伯碳选择性，反应产物比例与金属卟啉催化剂无关；这表明
• Grignard Reagent/Borohydride Combinations Alkylation/Reduction of Esters
  作者：Sophie Hallouis、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397910008087324

  日期：2000.1

  one step transformation of esters into secondary alcohols (70--80% yields) has been performed with a Grignard reagent in the presence of calcium or zinc borohydride. Under the same conditions, vinylic Grignard reagents gave γ,δ-unsaturated alcohols in good yields through three successive reactions : addition to the ester carbonyl, then conjugate addition and, finally reduction).

  摘要 在硼氢化钙或硼氢化锌存在下，使用格氏试剂将酯一步转化为仲醇（产率 70--80%）。在相同条件下，乙烯基格氏试剂通过三个连续反应以良好的收率得到 γ,δ-不饱和醇：加成到酯羰基，然后共轭加成，最后还原）。
• Reaction of I2 with α-boraalkylmagnesium bromide : a new Synthesis of mixed alkyl secondary alcohols
  作者：Ch.Kishan Reddy、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81907-4

  日期：1993.1

  1,1-Diborylalkanes, prepared through hydroboration of 1-alkynes using BH3:N(C2H5)2Ph complex, on reaction with Grignard reagent followed by I2NaOH treatment and H2O2/OH− oxidation give the corresponding mixed alkyl secondary alcohols.

  1,1- Diborylalkanes，通过使用BH 1-炔烃的硼氢化制备3：N（C 2 H ^ 5）2博士复杂，与格利雅试剂反应，接着我2 NaOH处理和H 2 ö 2 / OH -氧化得到相应的混合烷基仲醇。
• Aqueous antioxidant emulsions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05196142A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Storage-stable, non-sedimenting emulsions comprising a) 10 to 80% by weight, based on the emulsion, of one or more anti-oxidants, b) 0.25 to 10% by weight, based on the emulsion, of a surfactant in the form of a fatty acid salt of formula R-COOY, wherein R is straight chain or branched C.sub.3 -C.sub.18 alkyl or straight chain or branched C.sub.3 -C.sub.18 -alkenyl, or is phenyl(C.sub.3 -C.sub.18)alkyl, and Y is an alkali metal, which salt is prepared in situ from the fatty acid, c) 0.25 to 10% by weight, based on the emulsion, of a co-surfactant in the form of an alcohol of the general formula R'--OH, wherein R' is straight chain or branched C.sub.4 -C.sub.19 alkyl or straight chain or branched C.sub.4 -C.sub.19 alkenyl, or is phenyl(C.sub.4 -C.sub.19)alkyl, and d) water to make up 100%. The emulsions are used for stabilizing emulsion-polymerized polymers and copolymers such as ABS.

  存储稳定，不沉淀的乳液包括：a)占乳液重量的10-80％的一个或多个抗氧化剂；b)占乳液重量的0.25-10％的表面活性剂，其为公式R-COOY的脂肪酸盐的形式，其中R为直链或支链C.sub.3-C.sub.18烷基或直链或支链C.sub.3-C.sub.18烯基，或是苯基（C.sub.3-C.sub.18）烷基，而Y是碱金属，该盐是从脂肪酸原位制备的；c)占乳液重量的0.25-10％的共表面活性剂，其为一般公式R'-OH的醇的形式，其中R'为直链或支链C.sub.4-C.sub.19烷基或直链或支链C.sub.4-C.sub.19烯基，或是苯基（C.sub.4-C.sub.19）烷基；d)水，组成100％。该乳液用于稳定乳液聚合的聚合物和共聚物，例如ABS。

表征谱图