(E)-4-氨基-2-丁烯酸 | 38090-53-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-4-氨基-2-丁烯酸
• 中文别名: 7-氨基-3-[(1H-1,2,3-三唑-4-硫代)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸；7-氨基-3-[(1H-1,2,3-三唑-4-硫代)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.]辛-2-烯-2-甲酸
• 英文名称: trans-4-aminocrotonic acid
• 英文别名: (E)-4-aminobut-2-enoic acid；TACA；(E)-4-Amino but-2-en saeure；(E)-4-azaniumylbut-2-enoate
• CAS: 38090-53-8
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: FMKJUUQOYOHLTF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C (decomp)
• 沸点：
  300.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: >20 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

制备方法与用途

TACA（反式-4-氨基巴豆酸）是GABAA和GABAC受体的有效激动剂，其半数有效浓度(KD)为0.6μM。此外，TACA还是GABA摄取的抑制剂以及GABA-T的底物。在MPG神经元中，TACA能够引发晚期双相反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-氨基-2-丁烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthese der γ-Amino-crotonsäure und der γ-Amino-buttersäure

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1954.297.1.71
• 作为产物：
  描述：

  正丁基次溴酸盐 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-氨基-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted and bridged tetrahydropyridines useful as calcium entry

  摘要：

  披露了作为钙通道阻滞剂有用的取代二氢吡啶和取代和桥联四氢吡啶。

  公开号：

  US04579851A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids
  作者：RD Allan、GAR Johnston、B Twitchin

  DOI：10.1071/ch9801115

  日期：——

  Both trans and cis isomers of 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid have been prepared as potential irreversible inhibitors of the enzyme GABA- transaminase. trans-Addition of HX to 4-chlorobut-2-ynoic acid and subsequent amination gave the trans isomers (2; X = Cl, Br, I), while the key step in the synthesis of the cis isomers (3; X = Cl, Br) was the isomerization to cis-4-bromo-3-halogenobut-2-enoic acids during allylic bromination. The stereochemical assignments are supported by 1H and 13C n.m.r. spectral data. A convenient preparation of cis-4- aminobut-2-enoic acid by reduction of the bromo derivative is described, as well as the synthesis of 4-phthalimidobut-2-ynoic acid which is suitable for preparing radiolabelled GABA of high specific activity.

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) as Bruton's kinase inhibitors and their preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及化合物的公式（I）作为Bruton激酶抑制剂及其制备，以及包含化合物的公式（I）的组合物。
• Synthesis of Analogues of GABA. II. 4-Alkyl-4-aminobut-2-enoic Acids and a New Synthesis of Some Vinyl α-Amino Acids
  作者：RD Allan

  DOI：10.1071/ch9792507

  日期：——

  A series of 4-alkyl-4-aminobut-2-enoic acids (2)-(5) has been prepared as conformationally restricted analogues of GABA. The synthetic route which involved allylic bromination followed by displacement with ammonia also gave vinyl glycine analogues (7)-(9) as readily purified by-products of the reaction. The low biological activity in vitro against GABA uptake, binding and enzyme systems of (E)-2-aminocyclohexylideneacetic acid (4) and (E)-2-aminocyclopentylideneacetic acid (5) has been interpreted in terms of steric hindrance by the ring-forming methylene groups at the particularactive sites concerned.

  一系列 制备了一系列 4-烷基-4-氨基丁-2-烯酸 (2)-(5) 作为 GABA 的构象受限类似物。 限制的 GABA 类似物。合成路线包括烯丙基溴化，然后用氨置换 乙烯基甘氨酸类似物(7)-(9)。 反应的副产品。乙烯基甘氨酸类似物 (E)-2-氨基环己基亚基乙酸（4）和(E)-2-氨基环己基亚基乙酸（5）对 GABA 吸收、结合和酶系统的体外生物活性较低。 和 (E)-2-aminocyclopentylideneacetic acid (5) 的体外生物活性较低，这是因为 在有关的特定活性位点上，成环亚甲基的立体阻碍作用。
• Unsaturated diphenylazomethine derivatives, their preparation and
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04663350A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  Diphenylazomethine derivatives of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl and R.sub.2 is an --OH,--OM (M=alkaline metal or alkaline earth metal), --NH.sub.2 or --O(C.sub.1-4 alkyl) group, and which are in the form of cis or trans isomers or mixtures thereof, have central nervous system activity and can be used as antidepressants and anticonvulsants.

  公式（I）的二苯基偶氮甲基衍生物 ##STR1## 其中R.sub.1是氢或甲基，R.sub.2是--OH，--OM（M=碱金属或碱土金属），--NH.sub.2或--O（C.sub.1-4烷基）基团，且以顺式或反式异构体或其混合物的形式存在，具有中枢神经系统活性，可用作抗抑郁和抗癫痫药。