(E)-4-氧代己-2-烯醛 | 2492-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-4-氧代己-2-烯醛
• 中文别名: (2E)-4-羰基己-2-烯醛；反-2-己烯-4-氧代-醛
• 英文名称: (E)-4-oxohex-2-enal
• 英文别名: (E)-4-oxo-2-hexenal
• CAS: 2492-43-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GVKYFODEMNCLGS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.050 (est)
• 保留指数：
  958;976

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-氧代己-2-烯醛 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-oxo-hex-2-enal hydrate
  参考文献：
  名称：

  530.臭虫Sigarafalli（Fieb。）的臭味分泌物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002955
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo-<2.2.1>-hept-5-ene 在 三苯基膦 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-氧代己-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  呋喃的单线态氧光氧合：（4 + 2）-环加成产物（不饱和仲臭氧化物）的分离和反应

  摘要：

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96576-7

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。
• Asymmetric Synthesis of Aliphatic α-Amino and γ-Hydroxy α-Amino Acids and Introduction of a Template for Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Andrej Kolarovič、Pavol Jakubec、Dušan Berkeš、František Považanec

  DOI：10.1055/s-2006-950319

  日期：2006.12

  The asymmetric synthesis of aliphatic α-amino and γ-hy]droxy α-amino acids is described. The key step is an aza-Michael addition controlled by crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT), affording excellent diastereomeric ratios (dr ≥96:4). Consecutive deoxygenation or stereoselective reduction (dr 99:1) furnish various α-amino and γ-hydroxy α-amino acids, respectively.

  描述了脂肪族α-氨基和γ-羟基α-氨基酸的不对称合成。关键步骤是由结晶诱导的不对称转变 (CIAT) 控制的 aza-Michael 加成，提供出色的非对映异构比 (dr ≥96:4)。连续脱氧或立体选择性还原 (dr 99:1) 分别提供各种 α-氨基和 γ-羟基 α-氨基酸。
• 一种反式-4-氧代-2-己烯醛的合成方法
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN111747837A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种反式‑4‑氧代‑2‑己烯醛的合成方法，以溴丁酮和三苯基膦为起始原料，在有机溶剂中，经如下合成路线制备得到：本发明采用全新的合成路线，使整个合成过程操作简单方便，各个反应阶段的反应条件均温和可控，安全性高，设备投资少，各中间产物的收率为90％以上，终产物反式‑4‑氧代‑2‑己烯醛的收率较高，与现有技术相比，提高了30％以上；本发明采用低成本、易得的原料，适用于工业化生产，对实现绿盲蝽的性信息素的放量生产具有重要意义。
• SELECTIVE DETECTION OF BED BUGS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20220017551A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A device, system, and method of controlling pests are disclosed. A pest control device includes a sensor having a sensor cell and a controller. A surface of the sensor cell is coated with an agent that reacts with a targeted biochemical analyte secreted by pests. The controller is coupled to the sensor and is configured to receive sensor data from the sensor cell indicative of a rate of change in sensor mass detected on the surface of the sensor cell, determine whether the rate of change in the sensor mass based on the received sensor data exceeds a predefined threshold rate, and transmit a pest detection alert notification to a server in response to a determination that the rate of change exceeds the predetermined threshold rate.

  揭示了一种控制害虫的装置、系统和方法。害虫控制装置包括具有传感器单元和控制器的传感器。传感器单元的表面涂有一种与害虫分泌的目标生化分析物质发生反应的药剂。控制器连接到传感器，并配置为接收来自传感器单元的传感器数据，指示传感器单元表面上检测到的传感器质量变化速率，确定基于接收到的传感器数据的传感器质量变化速率是否超过预定义的阈值速率，并在确定变化速率超过预定阈值速率时向服务器传输害虫检测警报通知。
• [EN] CARBONYL CONTAINING COMPOUNDS FOR CONTROLLING AND REPELLING CIMICIDAE POPULATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CARBONYLE POUR MAÎTRISER ET REPOUSSER DES POPULATIONS DE CIMICIDAE
  申请人：SEMIOSBIO TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129702A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供用于控制和/或驱避臭虫的组合物和方法。这些组合物包括具有驱避臭虫活性的一个或多个化合物。这些化合物可能是自然发生的信息素或自然发生的信息素的结构或功能类似物，例如通式(I)的化合物。