4-溴巴豆酸 | 13991-36-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-溴巴豆酸
• 中文别名: 4-溴代巴豆酸；反-4-溴-2-丁烯酸；(2E)-4-溴-2-丁烯酸
• 英文名称: 4-bromocrotonic acid
• 英文别名: (E)-4-bromobut-2-enoic acid；(2E)-4-bromobut-2-enoic acid；(E)-4-bromocrotonic acid；4-bromocrotonoic acid；(E)-4-bromo-2-butenoic acid；(2E)-4-bromo-2-butenoic acid；4-bromo-trans-crotonic acid；4-bromo-but-2-enoic acid
• CAS: 13991-36-1
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: DOTGZROJTAUYFQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  288℃
• 密度：
  1.718
• 闪点：
  128℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• pKa：
  4.13±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

4-溴代巴豆酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromocrotonic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-溴代巴豆酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴代巴豆酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 13991-36-1
俗名： trans-4-Bromo-2-butenoic Acid
分子式： C4H5BrO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
4-溴代巴豆酸 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
74°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
4-溴代巴豆酸 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-溴巴豆酸用作脂肪酸封闭剂。它用于选择性调节好氧和缺血心肌中长链酰基辅酶A和肉碱的水平，并且也是制备具有抗增殖活性的四氢吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的中间体。

应用

4-溴巴豆酸作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发过程及化工医药合成过程中。它可由巴豆酸为原料，通过溴代反应得到，并用于制备FGFR抑制剂(S,E)-5-氨基-3-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-(1-(4-甲氧基丁-2-烯酰基)吡咯烷-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。

制备

在250毫升三口烧瓶中加入巴豆酸(10克，116.2毫摩尔)、NBS (N-溴代丁二酰亚胺)(23克，127.8毫摩尔)和苯(100毫升)，搅拌至均匀。升温至84℃使反应回流，此过程反应液的颜色由黄色逐渐变为橘红色。快速加入偶氮二异丁腈(0.57克，3.47毫摩尔)，数分钟后溶液变澄清，颜色变为浅黄色。保持温度不变继续搅拌2.5小时，TLC监测至反应完成。冷却至0℃后，有白色副产物以晶体形式析出，过滤并用甲苯洗涤滤饼。产物在滤液中，无水Na₂SO₄干燥有机相，旋干滤液，得到粗产品。通过柱层析纯化，石油醚：乙酸乙酯(冰醋酸)＝4:1(5‰)洗脱，最终获得18.5克红色固体的4-溴巴豆酸，产率为91.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴巴豆酸 在 sodium methylate 作用下， 生成 (2E)-4-甲氧基-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Owen; Sultanbawa, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到4-溴巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  Direct and two-step bioorthogonal probes for Bruton's tyrosine kinase based on ibrutinib: a comparative study

  摘要：

  直接和两步法活性基础探针可用于在体外和原位对布鲁顿酪氨酸激酶进行分析。

  DOI：

  10.1039/c5ob00474h
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴巴豆酸 、 N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]-4,6-喹唑啉二胺 在 4-溴巴豆酸 作用下， 生成 (Z)-but-2-enedioic acid;(E)-N-[4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-(oxolan-3-yloxy)quinazolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种阿法替尼化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种阿法替尼的合成新方法，由二甲氨基巴豆酸盐酸盐，通过酰胺连接试剂活化后或氯化后，与N 4 -(3-氯-4-氟-苯基)-7-((S)-四氢呋喃-3-基氧)喹唑啉-4,6-二胺反应制得。本发明进一步还提供了一种制备二甲氨基巴豆酸盐酸盐的工艺及其中间体。本发明提供的阿法替尼制备方法具备生产成本低、环境污染小、操作简便、适宜工业化生产的优点。

  公开号：

  CN103755688A

文献信息

• 一种氯苯-吡啶类化合物及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107556289A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种氯苯‑吡啶类化合物及其应用，该类化合物可用于制备Smoothened蛋白抑制剂以及抗肠腺癌和食道癌的药物，具有如下通式(I)结构：其中，X选自或R1选自H或以及R2选自或
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ALCÉNIQUES TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016196342A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药用可接受盐，并使用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药用可接受盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：CHO Young Lag

  公开号：US20120264727A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives represented by Chemical Formula 1. Wherein, X, Y, L, R 1 , and R 2 are as same as defined in the description of the invention. The present invention also relates to pharmaceutical antibiotic compositions comprising a novel celphalosporin derivative represented by Chemical Formula 1, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. According to the present invention, novel cephalosporin derivatives, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient for the broad spectrum of antibiotic resistant, low toxicity, particularly in Gram-negative bacteria, which can be useful with strong antimicrobial activity.

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。