9-O-acetyl-17,18-didehydro-15-O-formyl-11-O-(tetrahydropyran-2-yl)-15-trimethylsilylPGF_3α methyl ester | 123290-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-O-acetyl-17,18-didehydro-15-O-formyl-11-O-(tetrahydropyran-2-yl)-15-trimethylsilylPGF_3α methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[(E)-3-formyloxy-3-trimethylsilyloct-1-en-5-ynyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 123290-05-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈Si
• 分子量: 590.83
• InChiKey: ZOKAFGSMNHHFBY-PYGOATQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-acetyl-17,18-didehydro-15-O-formyl-11-O-(tetrahydropyran-2-yl)-15-trimethylsilylPGF_3α methyl ester 在 Lindlar's catalyst jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 环己烯 、 苯 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 PGE₃ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes：PGE的简便合成3和F 3α甲酯

  摘要：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88868-2
• 作为产物：
  描述：

  <(trimethylsilyl)acetyl>trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 9-O-acetyl-17,18-didehydro-15-O-formyl-11-O-(tetrahydropyran-2-yl)-15-trimethylsilylPGF_3α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes：PGE的简便合成3和F 3α甲酯

  摘要：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88868-2

文献信息

• Propargyl and allyl Grignard and zinc reagents. Regioselective alkylation and its application to the synthesis of PGE3 and F3.alpha. methyl ester
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00283a004

  日期：1989.10
• YANAGISAWA, AKIRA;HABAUE, SHIGEKI;YAMAMOTO, HISASHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5198-5200
  作者：YANAGISAWA, AKIRA、HABAUE, SHIGEKI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——