1-(4-(adamantan-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 38197-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(adamantan-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-adamantylacetophenone；1-(4-Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenyl)ethanone；1-[4-(1-adamantyl)phenyl]ethanone
• CAS: 38197-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: MSPDNPMYZVJMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(adamantan-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到1-(4-adamantan-1-ylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hossaini, Morteza A.; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 187 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-(adamantan-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过奎宁和奎尼丁的硼酸盐酯解析拱顶联芳基配体。

  摘要：

  考虑到（+）-和（-）-天冬氨酸成本的突然和无法解释的增长，已经开发了用于解决拱形联芳的替代方法。该方法涉及外消旋拱形联芳基配体与一当量的BH 3 ·SMe 2和一当量的奎宁或奎尼丁反应。由于溶解度不同，然后从所得非对映体硼酸盐的混合物中形成沉淀。在奎宁和（R的情况下，沉淀物的水解会释放（S）-配体（对于奎尼丁而言）-配体，其ee均> 99％。该方法已应用于16种不同的拱形联芳基配体，其中包括10种，其制备方法首次在此进行了描述。另外，已经证明了该方法结合可外消旋配体的非手性铜（II）配合物用于拱形联芳基配体的动态热力学拆分的原理证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00494

文献信息

• 一种4-环烷基苯乙酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109020790B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种4‑环烷基苯乙酮衍生物的制备方法，属于有机化合物技术领域。本发明使用2‑取代苯乙酮衍生物或3‑取代苯乙酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法可以一步得到对位环烷基取代的苯乙酮衍生物，产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明反应操作和后处理过程简单，产率较高，没有生成大量的金属盐，是绿色、原子经济性高的方法，适合于规模生产。
• Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Deaminative Cross-Coupling of Sterically Hindered Primary Amines
  作者：Julia R. Dorsheimer、Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10150

  日期：2021.11.24

  activate α-3° amines for deaminative arylation via condensation with an electron-rich aldehyde and merge this reactivity with nickel metallaphotoredox to generate benzylic quaternary centers, a common motif in pharmaceuticals and natural products. The reaction is accelerated by added ammonium salts. Evidence is provided in support of two roles for the additive: inhibition of nickel black formation and acceleration

  我们报告了一种通过与富电子醛缩合来激活 α-3° 胺以进行脱氨芳基化的方法，并将这种反应性与镍金属光氧化还原结合以生成苄基季铵中心，这是药物和天然产物中的常见基序。加入铵盐可加速反应。提供的证据支持添加剂的两个作用：抑制镍黑形成和加速总反应速率。我们展示了广泛的胺和卤代芳烃偶联伙伴，并展示了 ALK2 抑制剂的加速合成。
• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：C. S. Rooney、W. C. Randall、K. B. Streeter、C. Ziegler、E. J. Cragoe、H. Schwam、S. R. Michelson、H. W. R. Williams、E. Eichler

  DOI：10.1021/jm00359a015

  日期：1983.5

  3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives has been prepared and studied as inhibitors of glycolic acid oxidase (GAO). Compounds possessing large lipophilic 4-substituents are, in general, potent, competitive inhibitors of porcine liver GAO in vitro. Methylation of the nitrogen or the 3-hydroxy substituent reduced potency dramatically, indicating the requirement for the two acidic functions on the 1H-pyrrole-2

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。
• Enabling the Cross-Coupling of Tertiary Organoboron Nucleophiles through Radical-Mediated Alkyl Transfer
  作者：David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b06288

  日期：2017.7.26

  The construction of quaternary centers is a common challenge in the synthesis of complex materials and natural products. Current cross-coupling strategies that can be generalized for setting these centers are sparse and, when known, are typically predicated on the use of reactive organometallic reagents. To address this shortcoming a new, photoredox-Ni dual catalytic strategy for the cross-coupling

  四元中心的构建是复杂材料和天然产物合成中的常见挑战。目前可用于设置这些中心的交叉偶联策略很少，并且当已知时，通常基于反应性有机金属试剂的使用。为了解决这一缺点，报道了一种新的光氧化还原-镍双催化策略，用于叔有机硼试剂与芳基卤的交叉偶联。除了交叉耦合范围和限制的详细信息之外，还传达了全面的筛选工作和机械实验。
• Radical alkyldenitration. A synthetically useful example of homolytic aromatic Ipso-substitution reactions
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Michele Fiorentino、Luigino Troisi

  DOI：10.1039/c39780000093

  日期：——

  Nucleophilic alkyl radicals react with nitroaromatic compounds to give alkyldenitration products in good yields; in benzene derivatives displacement of the nitro-group occurs easily when an electron-withdrawing substituent is present in the para position.

  亲核性烷基与硝基芳族化合物反应生成烷基化产物，收率高。在苯衍生物中，当对位上存在吸电子取代基时，很容易发生硝基的取代。