2-homotwistbrendane | 29185-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-homotwistbrendane
• 英文别名: Tricyclo[4.4.0.0(3,9)]decane；tricyclo[4.4.0.03,9]decane
• CAS: 29185-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: TUQSVXKWJSRJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-homotwistbrendane 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.4h， 以10%的产率得到adamantane
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷异构体三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（2-高同丁烯）

  摘要：

  描述了两种合成方法来合成新颖的C 10 H 16烃三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（1； 2-高纯正丁烯）（金刚烷烃的19个成员之一）及其路易斯酸催化的重排。一种途径是从三环[4.3.0.0 3,8 ]壬南-2-酮（2； 2-twendbrendanone）开始。缺少的第十个C原子通过环扩大（Tiffeneau - Demjanov方法）引入。从8,9,10-trinorborn-5-ene-2- endo -carboxylate （8）开始，通过一个C原子扩大环，对C 1进行区域和立体选择性引入单元到2-内型，6-内型二取代双环[3.2.1]辛烷，和环闭合由酮醇缩合在第二种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680519
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 蒽 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 2-homotwistbrendane
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷异构体三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（2-高同丁烯）

  摘要：

  描述了两种合成方法来合成新颖的C 10 H 16烃三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（1； 2-高纯正丁烯）（金刚烷烃的19个成员之一）及其路易斯酸催化的重排。一种途径是从三环[4.3.0.0 3,8 ]壬南-2-酮（2； 2-twendbrendanone）开始。缺少的第十个C原子通过环扩大（Tiffeneau - Demjanov方法）引入。从8,9,10-trinorborn-5-ene-2- endo -carboxylate （8）开始，通过一个C原子扩大环，对C 1进行区域和立体选择性引入单元到2-内型，6-内型二取代双环[3.2.1]辛烷，和环闭合由酮醇缩合在第二种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680519

文献信息

• KAENEL, H. -R.;GANTER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1226-1234
  作者：KAENEL, H. -R.、GANTER, C.

  DOI：——

  日期：——