4-tert-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1276656-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
• CAS: 1276656-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₆BNO₂
• 分子量: 275.199
• InChiKey: LTJUGMWKOFTSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(tert-butyl)-9-fluoro-6,7-diphenyl-5H-dibenzo[b,d]azepine
  参考文献：
  名称：

  亚稳胺的催化对映选择性互变异构

  摘要：

  描述了结构不稳定但可分离的烯胺催化手性亚胺-互变异构体的催化对映选择性互变异构的第一个实例。动力学稳定的基于烯胺的二苯并[ b，d ]]庚因通过简单的手性BINOL-磷酸互变异构，提供了多种具有中心和轴向立体异构元素的七元亚胺产品，收率高（高达96％），且具有优异的收率。对映体和非对映体选择性（高达97％ee，> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03605
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-叔丁基苯胺 、 频那醇硼烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型GPER拮抗剂可防止雌性小鼠体内雌激素诱导的胆固醇胆结石形成。

  摘要：

  许多临床研究和流行病学调查清楚地表明，女性患胆固醇胆结石的可能性是男性的两倍，口服避孕药和其他雌激素疗法会大大增加这种风险。此外，动物研究表明，雌激素通过雌激素受体（ER）α途径，但不通过ERβ途径，促进胆固醇胆结石的形成。更重要的是，一些遗传和病理生理研究发现G蛋白偶联雌激素受体（GPER）1是新的胆结石基因Lith18，在小鼠的5号染色体上，并产生额外的成石作用，独立于ERα起作用，以显着增加雌性小鼠的胆石生成。基于GPER的计算模型，设计，合成了一系列新的GPER选择性拮抗剂，随后通过钙动员，cAMP以及ERα和ERβ荧光偏振结合测定评估了它们的治疗效果。从这一系列化合物中，有一个新化合物2-环己基-4-异丙基-N-（4-甲氧基苄基）苯胺（CIMBA）仅对GPER表现出优异的拮抗作用和选择性。此外，CIMBA在以成石饮食喂养8周的去卵巢小鼠中，以剂量依赖性方式减少了17β-雌二醇诱导的胆结石的形成。以32μg/天/

  DOI：

  10.1194/jlr.ra119000592

文献信息

• Enantioselective Construction of Axially Chiral Azepine-Containing P,N-Ligands from <scp>l</scp>-Alanine
  作者：Jinlong Zhang、Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang、Maosheng He、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02834

  日期：2021.10.15

  as an original chirality source. The direct chromatographic separation of two diastereomeric phosphine oxides on silica gel enabled these ligands to be easy available, allowing further structural and electronic modifications. Preliminary application of these Indole-azepinaps has been demonstrated in a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with high yields and moderate enantioselectivities.

  已经通过使用l-丙氨酸作为原始手性来源制备了一系列轴向手性含氮杂七元环 P,N-配体（命名为 Indole-azepinap）。两种非对映氧化膦在硅胶上的直接色谱分离使这些配体易于获得，允许进一步的结构和电子修饰。这些 Indole-azepinaps 的初步应用已在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中得到证明，收率高，对映选择性适中。
• Synthesis of 3‐CF3‐Indoles from HFO‐1234ze(E) via Cross‐Coupling and Intramolecular Cyclization
  作者：Shota Mizuno、Futa Yotsume、Runa Kasahara、Munenori Inoue、Junji Ichikawa、Takeshi Fujita

  DOI：10.1002/adsc.202400508

  日期：2024.8.20

  The synthesis of indoles with a trifluoromethyl group has attracted a lot of attention because they are promising structural subunits for pharmaceuticals and agrochemicals. As part of our project aimed toward the upcycling of hydrofluoroolefins (HFOs), we developed a method to construct a CF3‐bearing indole ring system through the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of a brominated HFO‐1234ze(E) (CF3CH=CHF)

  具有三氟甲基的吲哚的合成引起了广泛的关注，因为它们是有前途的药物和农用化学品的结构亚基。作为我们旨在氢氟烯烃 (HFO) 升级循环的项目的一部分，我们开发了一种通过溴化 HFO 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联构建 CF3 轴承吲哚环系统的方法‐1234ze(E) ( CH=CHF) 与 N-甲苯磺酰化 o-硼基苯胺，然后在生成的氟苯乙烯的乙烯基位置上进行亲核 5-endo-trig 环化。我们发现Pd2(dba)3/SPhos催化剂体系在K2CO 和水的甲苯溶液在一锅操作中以高产率提供了相应的 3- -吲哚。
• Synthetic Mimics of Antimicrobial Peptides from Triaryl Scaffolds
  作者：Hitesh D. Thaker、Federica Sgolastra、Dylan Clements、Richard W. Scott、Gregory N. Tew

  DOI：10.1021/jm101410t

  日期：2011.4.14

  In this report, we describe the synthesis of a new series of small amphiphilic aromatic compounds that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides using Suzuki-Miyaura coupling. The new design allowed the easy tuning of the conformational restriction, controlled by introduction of intramolecular hydrogen bonds, and the overall hydrophobicity by modifications to the central ring and the side chains. This approach allowed us to better understand the influence of these features on the antimicrobial. activity and selectivity. We found that the overall hydrophobicity had a more significant impact on antimicrobial and hemolytic activity than the conformational stiffness. A novel compound was discovered which has MICs of 0.78 mu g/mL against S. Aureus and 6.25 mu g/mL against E. Coli, similar to the well-known antimicrobial peptide, MSI-78.
• Synthesis of Chiral Cleft <i>C,N</i>-Palladium and Iridium Complexes from 2,3:6,7-Dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-dione and Their Synthetic Applications
  作者：Congfa He、Bin Wang、Mingli Gao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00024

  日期：2017.3.13

  A transition-metal-mediated functionalization of 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-dione is reported. By the use of the corresponding imine, iridium or palladium complexes were prepared, and they were well characterized by NMR and single-crystal X-ray crystallographic analysis. The catalytic activity of these two metal complexes was briefly investigated in hydrogenation and 1,2-addition reactions. Finally, the catalytic bromination of 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-dione was realized in the presence of NBS and Pd(OAc)(2). Subsequently a new class of V-shaped molecules with biphenanthridine skeletons were synthesized.
• CN116462694
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——