1-(o-methoxyphenyl)pentan-3-one | 243462-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(o-methoxyphenyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)pentan-3-one
• CAS: 243462-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GZMTYGAQFHDEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-methoxyphenyl)pentan-3-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (11bR)-4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-ethyl-2-(iodomethyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-Methoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one 在 氢气 作用下， 生成 1-(o-methoxyphenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes

  摘要：

  A series of fluorinated angular and linear triquinanes and their aza-analogues have been synthesized by photo-induced intramolecular meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00042-1

文献信息

• Synthesis of β-Aryl Ketones by Heck Arylation of Allylic Alcohols Catalysed by a Mcm-41-Supported Bidentate Nitrogen Palladium Complex
  作者：Yixiang Huang、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13668131126257

  日期：2013.6

  The Heck arylation reaction of aryl iodides with allylic alcohols catalysed by an mesoporous silica (MCM-41)-supported bidentate nitrogen palladium complex [MCM-41-2N-Pd(OAc)2] proceeded smoothly in the presence of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in DMF to afford β-aryl ketones in good to excellent yields. This heterogeneous palladium catalyst can be recovered by simple filtration and reused several

  在四丁基氯化铵 (TBAC) 存在下，由介孔二氧化硅 (MCM-41) 负载的双齿氮钯配合物 [MCM-41-2N-Pd(OAc)2] 催化芳基碘化物与烯丙醇的 Heck 芳基化反应顺利进行在 DMF 中以良好至极好的收率提供 β-芳基酮。这种多相钯催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会降低活性。
• Synthesis of yomogin using a telescoped α-methylene-γ-butyrolactone annelation procedure
  作者：Russell R.A. Kitson、Graeme D. McAllister、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.143

  日期：2011.2

  A novel and efficient synthetic route to the anti-cancer natural product yomogin has been developed using a Telescoped Intramolecular Michael-Olefination (TIMO) sequence as the key step. Two variants of the TIMO sequence have been used successfully: a two-step acylation approach using diethyl phosphonoacetic acid and a base-free variant using triphenylphosphoranylideneketene (Bestmann's ylide). The natural product, 3-oxodiplophyllin, was also prepared en route to yomogin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Cidara Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210228727A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral neuraminidase (e.g., zanamivir, peramivir, or analogs thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin-binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., influenza viral infections).
• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes
  作者：Xiao-Chuan Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00042-1

  日期：1999.7

  A series of fluorinated angular and linear triquinanes and their aza-analogues have been synthesized by photo-induced intramolecular meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.