4-(3-甲基苯基)-4-氧代戊酸 | 59618-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-甲基苯基)-4-氧代戊酸
• 英文名称: 3-(3-methylbenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 4-(3-Methylphenyl)-4-oxobutyric acid；4-(3-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 59618-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NZHPMZMVALJALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104°C
• 沸点：
  379.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基苯基)-4-氧代戊酸 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (S,S)-quinoxP 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-5-(m-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳族酮酸不对称氢化合成手性内酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00608
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-1,4-butanediol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到4-(3-甲基苯基)-4-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  合成抗风湿剂乙磺利莫德，（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸的实用程序（第1部分）。

  摘要：

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1407

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• One-pot Synthesis of Tetralin Derivatives from 3-Benzoylpropionic Acids: Indium-catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Carboxylic Acids and Intramolecular Cyclization
  作者：Norio Sakai、Taichi Kobayashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.150686

  日期：2015.11.5

  This reducing system was composed of a small amount (1 mol %) of In(OAc)3, Me2PhSiH, and I2 that effectively catalyzed the hydrosilylation of two different carbonyl groups, a ketone and a carboxyli...

  该还原系统由少量 (1 mol %) In(OAc)3、Me2PhSiH 和 I2 组成，可有效催化两种不同羰基（酮和羧基）的氢化硅烷化...
• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。
• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。