6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylacetic acid | 22836-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylacetic acid
• 英文别名: 2-Carboxymethyl-6-methyl-indanon-(1)；2-(5-methyl-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetic acid
• CAS: 22836-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IVJHUQPQIVQPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  417.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylacetic acid 在 高氯酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-Carboxy-3,5-dimethyl-1,3a,8,8a-tetrahydro-cyclopentinden
  参考文献：
  名称：

  Chakravarty,J.; Ghatak,U.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 215 - 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-4-(3-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成抗风湿剂乙磺利莫德，（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸的实用程序（第1部分）。

  摘要：

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1407

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized 1-oxo-1-phenyl-2-acetic Acids through Ru(II)-catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Xiaowei Wang、Yunnan Yan、Binwei Gong、Xiaobo Tang、Qiu Li、Yanqiu Meng、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3143

  日期：2013.10.20
• Development of Strigolactones as Novel Autophagy/Mitophagy Inhibitors against Colorectal Cancer Cells by Blocking the Autophagosome–Lysosome Fusion
  作者：Shu-Ting Yang、Jin-Bao Fan、Ting-Ting Liu、Shuai Ning、Jia-Hao Xu、Ying-Jun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00275

  日期：2022.7.28
• A Practical Procedure for the Synthesis of Esonarimod, (R,S)-2-Acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic Acid, an Antirheumatic Agent. (Part 1).
  作者：Toshiya Noguchi、Akira Onodera、Kazuyuki Tomisawa、Sadakazu Yokomori

  DOI：10.1248/cpb.50.1407

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of esonarimod, (R,S)-2-acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (1), a new antirheumatic drug, has been developed. The intermediate, 2-methylene-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (2), was prepared by Friedel-Crafts acylation of toluene with itaconic anhydride (3) in the presence of aluminum trichloride and nitrobenzene in 63%

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。
• Chakravarty,J.; Ghatak,U.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 215 - 223
  作者：Chakravarty,J.、Ghatak,U.R.

  DOI：——

  日期：——