3,4-二氢-5-甲基-1H-2-苯并吡喃 | 58905-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-5-甲基-1H-2-苯并吡喃
• 英文名称: 4'-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one；1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethanone；1-(4-fluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 58905-21-8
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• 分子量: 205.191
• InChiKey: IKOAKIRZMHXFFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-5-甲基-1H-2-苯并吡喃 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  JP2015/848

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3,4-二氢-5-甲基-1H-2-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑衍生物作为新型强效抗真菌剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于对现有药物的耐药性，真菌感染仍然威胁着人类健康，因此，设计和开发新型抗真菌剂是必要的，也是药物化学家感兴趣的课题。唑类衍生物是一种很有前途的抗真菌剂，它通过抑制细胞色素 P450 14α-去甲基化酶 (CYP51) 发挥其活性。对此，设计、合成了一系列新的1,2,4-三唑衍生物( 7a-i )，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和质谱进行了确认。研究了这些化合物对几种酵母菌（念珠菌）的抗真菌活性。种）、丝状菌株和临床菌株使用 CLSI 方法。此外，为了测量细胞毒活性，还对作为正常人成纤维细胞系的 MRC-5 进行了 MTT 测定。我们的结果表明，大多数化合物在 0.5-256 µg/mL 范围内具有适当的活性，特别是化合物7g和7h被发现对酵母菌株和氟康唑耐药和氟康唑敏感的临床菌株更有效，MIC 值为与作为对照药物的氟康唑相比为 0.5 µg/mL。随后，进行了分子对接研究，以发现这些化合物在

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134039

文献信息

• Taming Ambident Triazole Anions: Regioselective Ion Pairing Catalyzes Direct N-Alkylation with Atypical Regioselectivity
  作者：Harvey J. A. Dale、George R. Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.9b02786

  日期：2019.5.1

  of an organocatalytic methodology for ambident control in the direct N-alkylation of unsubstituted triazole anions. Amidinium and guanidinium receptors are shown to act as strongly coordinating phase-transfer organocatalysts, shuttling triazolate anions into solution. The intimate ion pairs formed in solution retain the reactivity of liberated triazole anions but, by virtue of highly regioselective

  控制环境亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。未取代的三唑特别具有挑战性，通常需要低效的逐步保护-去保护策略和预功能化方案。在此，我们报告了原型双基 1,2,4-三唑、1,2,3-三唑及其阴离子的烷基化，通过原位 1H/19F NMR、动力学模型、扩散有序 NMR 光谱、X 射线分析晶体学、高度相关的耦合簇计算 [CCSD(T)-F12、DF-LCCSD(T)-F12、DLPNO-CCSD(T)] 和 Marcus 理论。由此产生的机理见解允许设计一种有机催化方法，用于在未取代的三唑阴离子的直接 N-烷基化中进行环境控制。脒和胍受体显示出作为强协调相转移有机催化剂的作用，将三唑根阴离子穿梭到溶液中。在溶液中形成的紧密离子对保留了释放的三唑阴离子的反应性，但由于高度区域选择性的离子对，显示出完全反转（1,2,4-三唑）或显着增强（1,2,3-三唑）与母体阴离子相比。该方法允许一步直接获得
• Alpha-substituted ketonitrone derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04803282A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  .alpha.-Substituted ketonitrone derivatives containing substitutents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphythyl, furan, thiopen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  含有从氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、咪唑甲基和三唑甲基中选择的取代基的.alpha.-取代酮亚胺衍生物可用作制备生物活性异氧杂环丙烷化合物的中间体。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of New Triazole and Nitro-Triazole Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Hossein Sadeghpour、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Keyvan Pakshir、Khadijeh Hoseinpour、Nabiollah Javid、Ehsan Faghih-Mirzaei、Zahra Rezaei

  DOI：10.3390/molecules22071150

  日期：——

  including elemental and spectral (NMR, CHN, and Mass) analyses. Then antifungal activities of the synthesized compound were tested against several natural and clinical strains of fungi using a broth microdilution assay against several standard and clinical fungi. Nitrotriazole derivatives showed excellent and desirable antifungal activity against most of the tested fungi. Among the synthesized compounds

  在这项研究中，设计并合成了两个带有硝基三唑（A系列）或哌嗪乙醇（B系列）侧链的氟康唑衍生物，然后使用Autodock 4.2程序将其对接在羊毛甾醇14α-脱甲基酶（1EA1）的活性位点（The美国加利福尼亚州拉霍亚市的斯克里普斯研究所。通过各种方法，包括元素分析和光谱分析（NMR，CHN和质量分析）确认了合成化合物的结构。然后，使用针对几种标准和临床真菌的肉汤微量稀释测定法，测试合成的化合物对几种天然和临床真菌的抗真菌活性。硝基三唑衍生物对大多数测试真菌均表现出优异且理想的抗真菌活性。在合成的化合物中，具有硝基三唑部分的5a-d和5g，
• Azolylalkyl phosphonic acid herbicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04602929A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Compounds having the general formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, a cation, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl optionally substituted with halogen, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, phenyl, phenoxy, halophenyl or halophenoxy, or together form a ring; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl or aralkyl optionally substituted with halogen, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, phenyl, phenoxy, halophenyl or halophenoxy; W is N or CH; X is oxygen or sulphur; ester and ether derivatives of the alcohol; and its acid addition salts and metal complexes. The compounds are useful as fungicides and for plant growth regulation.

  具有通式(I)的化合物：##STR1##及其立体异构体，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、阳离子、烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，可选择地被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基、苯氧基、卤苯基或卤苯氧基取代，或者共同形成一个环；R.sup.3和R.sup.4分别为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或芳基烷基，可选择地被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基、苯氧基、卤苯基或卤苯氧基取代；W为N或CH；X为氧或硫；醚和醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚
• Novel alkylated azoles as potent antifungals
  作者：Sanjib K. Shrestha、Atefeh Garzan、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.075

  日期：2017.6

  occasioned the need for new antifungal agents. Herein, we report the synthesis of 27 new FLC derivatives along with their antifungal activity against a panel of 13 clinically relevant fungal strains. We also explore their toxicity against mammalian cells, their hemolytic activity, as well as their mechanism of action. Overall, many of our FLC derivatives exhibited broad-spectrum antifungal activity and all compounds

  当涉及治疗真菌感染（例如人类浸​​润性念珠菌病）时，氟康唑（FLC）是首选药物。但是，FLC的广泛使用已导致在各种真菌菌株中对该药物产生抗药性，同时也引起了对新抗真菌剂的需求。在此，我们报告了27种新的FLC衍生物的合成及其对13种临床相关真菌菌株的抗真菌活性。我们还探讨了它们对哺乳动物细胞的毒性，溶血活性以及它们的作用机理。总体而言，我们的许多FLC衍生物均具有广谱抗真菌活性，并且所有化合物对至少一种真菌菌株的MIC值均小于0.03μg/ mL。