1-(4-氟苯基)-2-(4H-1,2,4-三唑-4-基)乙烷-1-酮 | 128136-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-(4H-1,2,4-三唑-4-基)乙烷-1-酮
• 中文别名: 伏立康唑杂质71
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-4-yl)ethanone
• CAS: 128136-94-7
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• 分子量: 205.191
• InChiKey: LEJHQGNWSMPILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(4H-1,2,4-三唑-4-基)乙烷-1-酮 在 2-氯代-4'-氟苯乙酮 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二氢-5-甲基-1H-2-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Smith, Keith; Small, Andrew; Hutchings, Michael G., Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3,4-二氢-5-甲基-1H-2-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Systemic Fungicidal Activity of Silicon-Containing Azole Derivatives.

  摘要：

  一批新型含硅唑类衍生物被合成出来，并通过水淹法评估了它们对稻胡麻斑病的杀菌活性。其中，2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基硅丙-2-醇（9a）在每10公亩施用12.5克时表现出令人满意的疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1148

文献信息

• Taming Ambident Triazole Anions: Regioselective Ion Pairing Catalyzes Direct N-Alkylation with Atypical Regioselectivity
  作者：Harvey J. A. Dale、George R. Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.9b02786

  日期：2019.5.1

  of an organocatalytic methodology for ambident control in the direct N-alkylation of unsubstituted triazole anions. Amidinium and guanidinium receptors are shown to act as strongly coordinating phase-transfer organocatalysts, shuttling triazolate anions into solution. The intimate ion pairs formed in solution retain the reactivity of liberated triazole anions but, by virtue of highly regioselective

  控制环境亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。未取代的三唑特别具有挑战性，通常需要低效的逐步保护-去保护策略和预功能化方案。在此，我们报告了原型双基 1,2,4-三唑、1,2,3-三唑及其阴离子的烷基化，通过原位 1H/19F NMR、动力学模型、扩散有序 NMR 光谱、X 射线分析晶体学、高度相关的耦合簇计算 [CCSD(T)-F12、DF-LCCSD(T)-F12、DLPNO-CCSD(T)] 和 Marcus 理论。由此产生的机理见解允许设计一种有机催化方法，用于在未取代的三唑阴离子的直接 N-烷基化中进行环境控制。脒和胍受体显示出作为强协调相转移有机催化剂的作用，将三唑根阴离子穿梭到溶液中。在溶液中形成的紧密离子对保留了释放的三唑阴离子的反应性，但由于高度区域选择性的离子对，显示出完全反转（1,2,4-三唑）或显着增强（1,2,3-三唑）与母体阴离子相比。该方法允许一步直接获得