methyl 2,6-dimethylhept-5-enoate | 91139-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,6-dimethylhept-5-enoate
• 英文别名: Methyl 2,6-dimethylhept-5-enoate
• CAS: 91139-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UJFJFITUIHGRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethylhept-5-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚内酰胺生物碱 (-)-吲哚内酰胺 V、(-)-pendolmycin、(-)-lyngbyatoxin A 和 (-)-teleocidin A-2† 的全合成

  摘要：

  我们报告了 (-)-吲哚内酰胺 V 和 C7 取代的吲哚内酰胺生物碱 (-)-pendolmycin、(-)-lyngbyatoxin A 和 (-)-teleocidin A-2 的全合成。制备吲哚内酰胺 V 的策略依赖于变形控制的吲哚炔官能化反应来建立 C4-N 键，此外还需要添加分子内共轭物来构建构象灵活的九元环。然后，吲哚内酰胺 V 的全合成为其他目标生物碱的不同合成奠定了基础。具体来说，后期 sp 2 –sp 3吲哚内酰胺 V 衍生物上的交叉偶联用于引入关键的 C7 取代基和必要的季碳。除了其他微妙的操作外，这些具有挑战性的偶联都在碱性叔胺、未受保护的仲酰胺和未受保护的吲哚存在下进行。因此，我们的方法不仅能够实现四种吲哚内酰胺生物碱的对映特异性全合成，而且还可以作为探索生物碱全合成背景下产生复杂性和化学选择性转化的平台。

  DOI：

  10.1039/c4sc00256c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,6-dimethylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (±)-3-carone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99182-3

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Host-Catalyzed Cyclodehydration-Rearrangement Cascade Reaction of Unsaturated Tertiary Alcohols
  作者：Lorenzo Catti、Alexander Pöthig、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/adsc.201601363

  日期：2017.4.17

  applied as an effective catalyst in the dehydrative cyclization and subsequent rearrangement of unsaturated tertiary alcohols. This is the first report on catalyzing such a reaction with a Brønsted acid. Scope and limitations of this cyclopentene‐forming reaction sequence are presented. Furthermore, substrate‐selective conversion as well as competitive inhibition are described and provide evidence

  布朗斯台德酸性间苯二酚[4]芳烃六聚体可作为一种有效的催化剂用于脱水环化和不饱和叔醇的后续重排。这是关于用布朗斯台德酸催化这种反应的第一份报告。介绍了这种形成环戊烯的反应顺序的范围和局限性。此外，还描述了底物选择性转化以及竞争性抑制作用，这些证据提供了反应在自组装结构腔内进行的证据。此外，还报道了封装的乙酸环丙酯的形成环丁酮的分子内氢化物转移。
• [EN] TERPENE-DERIVED ACIDS AND ESTERS AND METHODS FOR PREPARING AND USING SAME<br/>[FR] ACIDES TERPÉNIQUES ET ESTERS, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2015106293A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to terpene-derived acids and esters thereof as well as to processes for synthesizing them.

  这项发明涉及以萜烯衍生的酸及其酯，以及合成它们的方法。
• TERPENE-DERIVED ACIDS AND ESTERS AND METHODS FOR PREPARING AND USING SAME
  申请人：P2 Science, Inc.

  公开号：US20160332952A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to terpene-derived acids and esters thereof as well as to processes for synthesizing them.

  这项发明涉及萜烯衍生酸及其酯，以及合成它们的过程。
• Terpene-derived acids and esters and methods for preparing and using same
  申请人：P2 SCIENCE, INC.

  公开号：US10280131B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The invention relates to terpene-derived acids and esters thereof as well as to processes for synthesizing them.

  本发明涉及萜烯衍生酸及其酯类，以及合成它们的工艺。