3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzyl)imino-α-D-glucopyranosyl bromide | 61567-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzyl)imino-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: tri-O-acetyl-2-(4-methoxy-benzylideneamino)-α-D-2-deoxy-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61567-93-9
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₈
• 分子量: 486.316
• InChiKey: UFELCTYONKSTNB-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzyl)imino-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(1-cyano-1-p-methoxyphenylmethylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的Np-甲氧基亚苄基衍生物作为糖基供体：再研究

  摘要：

  6-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-2-对甲氧基亚苄基亚氨基-D-吡喃葡萄糖基氯，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-p -甲氧基亚苄基氨基-α-D-glu复核糖基溴化物，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-对甲氧基亚苄基氨基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯和3,4,6已经合成了-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-对硝基苄叉氨基-α-D-葡萄糖基吡喃糖基溴，并研究了它们作为具有各种可溶性启动子的糖基化剂的行为。获得的结果质疑了Np-甲氧基苄叉亚氨基的公认的非参与特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84200-e
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose 在 磷化氢 、 溴 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzyl)imino-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-Benzyloxy-4-Substituted-2-Azetidinones 的合成和抗菌活性：通过自组织效应形成疏水层

  摘要：

  摘要 我们报告了新的过硫化物间隔基 N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺的合成，试图提供新的抗生素。本研究考虑的席夫碱配体来自 D-葡萄糖胺和 2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、肉桂醛、4-氯苯甲醛和 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。Staudinger [2+2] 苄氧基乙酰氯与新报道的 per-O-allyl-N-取代的苯亚甲基-2-脱氧-β-D-葡糖胺的环加成以中等产率提供了糖基单环β-内酰胺。由偶氮二异丁腈催化的 2-巯基乙醇自由基加成到 per-O-烯丙基-N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺中，以良好的产率得到相应的过硫化物间隔基。所有新化合物均通过光谱和光谱方法进行表征。作为一个代表性的例子，证明了通过形成硫 - 金键，通过作为吸附物系统的金上的高度有组织的硫醚间隔物形成的超疏水层。报道的糖苷对白色念珠菌显示出中等的抗真菌活性，同时对本研究中使用的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有轻

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.553208

文献信息

• Practical stereoselective synthesis of α-linked C-glucosamine propionic acid esters: conversion to GLA-60 derivatives
  作者：Takanori Wakabayashi、Masao Shiozaki、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00290-7

  日期：2002.2

  Radical C-glycosylation of glucosamine derivatives by acrylic acid esters gave the corresponding 3-(alpha-C-glucosyl)-propionate derivatives in moderate yields. One of them was used as a versatile synthon for GLA-60 derivatives. However, the biological activity of these compounds as LPS-antagonists was disappointing.

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。
• Stereocontrolled allylation of 2-amino-2-deoxy sugar derivatives by a free-radical procedure11For preliminary reports on this work, see ref[1].
  作者：Jingrong Cui、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00141-4

  日期：1998.6

  2-trifluoroacetamido analogue 8 of 4 in 60% yield. The free amino analogue 7 of 4 was conveniently obtained via the 2- p -methoxybenzylideneamino 1-bromide analogue of 1 . Use of 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-phthalimido- β - d -glucopyranosyl bromide as radical precursor allowed stereospecific access to β -1- C -allyl derivatives of the amino sugar. The crystalline galactosamine analogue 12 of 4 was obtained

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向
• Synthesis of a Lividomycin B Analogue, 5-<i>O</i>-[3-<i>O</i>-(2-Amino-2-deoxy-α-D-grlucopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine
  作者：Isamu Watanabe、Tsutomu Tsuchiya、Tsuneyuki Takase、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2369

  日期：1977.9

  5-O-[3-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine was prepared by two different routes. The first route involves glycosylation of a protected N : 6-O-carbonyl-3′-deoxyparomamine with a protected 3-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)ribofuranosyl bromide and subsequent removal of the protecting groups. In the second route, 1-N : 6-O-carbnyl-3′-deoxyparomamine was

  5-O-[3-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glupyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3'-deoxyparomamine 通过两种不同的途径制备。第一条途径涉及将受保护的 N : 6-O-羰基-3'-脱氧巴罗米明与受保护的 3-O-(2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基) 呋喃核糖基溴化物进行糖基化，然后去除保护性组。在第二条路线中，1-N : 6-O-carbnyl-3'-deoxyparomamine 与具有 3-O-benzylthiocarbonyl 基团的受保护的核糖基溴进行糖基化，得到假三糖，在 de-3-O-benzylthiocarbonylation 后，产物进一步与受保护的 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的 1-溴化物缩合。这种合成的 lividomycin B 类似物仅显示出非常弱的抗菌活性，并且表明了 lividomycin