cis-1-Ethyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol | 17328-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1-Ethyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol
• 英文别名: cis-4-t-butyl-1-ethyl-1-cyclohexanol；trans-1-ethyl-4-t-butylcyclohexanol；1-ethyl,4-tert-butyl cyclohexanol；4-tert-butyl-1-ethylcyclohexanol；1-ethyl-4c-tert-butyl-cyclohexan-r-ol；1-Aethyl-4c-tert-butyl-cyclohexan-r-ol；4α-tert.-Butyl-1α-aethyl-cyclohexanol-(1β)
• CAS: 17328-78-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: ZRYBOCPSQCTIDH-KLPPZKSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  229.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Ethyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol 在 Amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到1-Ethyl-4-t-butylcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  的Amberlyst ® -15：为叔醇的脱水的可重复使用的非均相催化剂

  摘要：

  叔醇温和条件下反应在大孔树脂的存在® -15（干）（固体负载的磺酸），得到主要为最稳定的烯烃中非常良好的产率。叔醇官能团的脱水没有观察到重排和聚合产物，并且具有出色的底物耐受性，其中包括NHCBz，NHBoc，OSEM，OTBDMS，OBOM和乙烯缩酮官能团。的Amberlyst ® -15（干燥）可以从反应介质中容易地回收和再利用于五个周期，保持催化效率。另外，脱水可以在连续操作下发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.083
• 作为产物：
  描述：

  1-ref-Acetyl-4-trans-tert.-butyl-cyclohexanol-(1-trans) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-1-Ethyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.

  摘要：

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00052a036

文献信息

• Organometallic reaction mechanisms
  作者：E.C. Ashby、R. Scott Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86812-6

  日期：1982.2

  compared to the reactions of triethylaluminium with the same ketone. The results support the importance of a bridging alkyl group described by the formation of a six-centered transition state when two equivalents of a trialkylaluminum compound are allowed to react with a ketone in hydrocarbon solvent. The results also argue against a transition state described by two moles of trialkylaluminum compound complexed

  等2 ALCH 2 ALET 2（1）已被用来作为一种机械探针，以确定在三烷基铝化合物的两个当量的在烃溶剂中的酮该反应的过渡态的性质。在苯中制备1，并确定溶液组成。低温1个的1 H NMR数据1作为单（乙醚化物）表明醚氧被同时配位到两个铝原子上。1的反应将4-叔丁基环己酮在烃类溶剂中的含量与三乙基铝与相同酮的反应进行了比较。当在烃类溶剂中使两当量的三烷基铝化合物与酮反应时，结果支持形成六中心过渡态所描述的桥接烷基的重要性。该结果还反对了由两摩尔与羰基氧原子络合的三烷基铝化合物描述的过渡态。
• Ethynylation of 4-t-Butylcyclohexanone and Kinetics of Saponification of the Ethynylcarbinol Esters¹
  作者：G. F. Hennion、Francis X. O'Shea

  DOI：10.1021/ja01536a027

  日期：1958.2
• Labar, D.; Krief, A.; Norberg, B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 1083 - 1100
  作者：Labar, D.、Krief, A.、Norberg, B.、Evrard, G.、Durant, F.

  DOI：——

  日期：——
• The ate complexes of aluminium
  作者：G. Boireau、D. Abenhaim、E. Henry-Basch

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88033-1

  日期：1980.1
• The Synthesis and stereochemistry of 5-substituted 2-methylcyclo-heptanones
  作者：James A. Marshall、John J. Partridge

  DOI：10.1021/jo01275a018

  日期：1968.11