(3S)-辛烷-1,3-二醇 | 193292-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-辛烷-1,3-二醇
• 英文名称: (S)-1,3-octanediol
• 英文别名: (3S)-octane-1,3-diol
• CAS: 193292-90-9
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: DCTMXCOHGKSXIZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-辛烷-1,3-二醇 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 carboxylic acid compound
  参考文献：
  名称：

  Δ的高效全合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和它们的类似物

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.051
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(3S)-辛烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Δ的高效全合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和它们的类似物

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.051

文献信息

• Total synthesis of Δ12-PGJ2, 15-deoxy-Δ12,14-PGJ2, and related compounds
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.143

  日期：2004.2

  α′-position with the ω-chain aldehydes followed by dehydration to produce the title compounds. In a similar manner, 5-dehydro compounds (acetylene analogues) were synthesized successfully. In addition, palladium-catalyzed reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with methyl malonate, the first step of the synthesis, was improved to afford the product in high yield by using t-BuOK or LDA in place

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aldol Synthesis by anti-Markovnikov Hydration of Propargyloxy Substrates: Feasibility, Stereospecifity, and Reiterative Alkynylation-Hydration
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne、Eva Paciok

  DOI：10.1055/s-0029-1217734

  日期：2009.9

  Aldol derivatives have been synthesized by redox-neutral catalytic anti-Markovnikov hydration of propargyloxy substrates. A reiterative sequence of aldehyde alkynylation and alkyne hydration leads to 1,3-polyol derivatives.

  通过氧化还原中性催化的反马克诺夫水合反应合成了醛醇衍生物。醛的炔基化和炔烃水合的重复序列导致了1,3-多醇衍生物的形成。
• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes for the Asymmetric Synthesis of Biologically Important Chiral Endoperoxides
  作者：Lin Hu、Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.5b05345

  日期：2015.7.8

  features an unprecedented cyclization cascade of a chiral bis(epoxy)hydroperoxide. The new methodology and synthetic strategy established in this work should be applicable to the enantioselective synthesis of a broad range of chiral 1,2-dioxolanes and 1,2-dioxanes, thereby facilitating biological and medicinal chemistry studies of peroxy natural products.

  我们开发了一种前所未有的高度对映选择性催化过氧化烯醛。这一发展的关键是发现改变氢过氧化物的结构对有机催化不对称过氧化的对映选择性有显着影响。这种新的转化使得开发了一种对映选择性路线，通向抗癌天然产物 stolonoxide 家族所有成员共享的核心结构，即连接的反式-3,6-二取代-1,2-二恶烷和反式-2,5-二取代-四氢呋喃环系。我们的路线还具有前所未有的手性双（环氧）氢过氧化物环化级联。在这项工作中建立的新方法和合成策略应适用于广泛范围的手性 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环的对映选择性合成，
• Carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0159784A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula and intermediates useful in preparing same.

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。
• Acutiphycin and 20,21-didehydroacutiphycin, new antineoplastic agents from the cyanophyte Oscillatoria acutissima
  作者：Joseph J. Barchi、Richard E. Moore、Gregory M. L. Patterson

  DOI：10.1021/ja00338a031

  日期：1984.12