(3S)-氮杂环庚-3-胺 | 107885-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: (3S)-氮杂环庚-3-胺
• 中文别名: 1H-氮杂环庚烯-3-胺,六氢；3-氨基高哌啶；3-氨基己内胺；(S)-3-氨基-六氢-1H-氮杂革
• 英文名称: (S)-3-aminohexahydro-2-azepine
• 英文别名: (S)-3-aminohexahydroazepine；(S)-azepan-3-amine；(3S)-aminoazepine；(S)-azepan-3-ylamine；(3S)-azepan-3-amine
• CAS: 107885-67-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: WJUBYASTGWKFHK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  181℃
• 密度：
  0.893
• 闪点：
  70℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-氮杂环庚-3-胺 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-2-Benzenesulfonylamino-3-{4-[(S)-3-(pyrimidin-2-ylamino)-azepan-1-yl]-benzoylamino}-propionic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pharmacophore-based molecules as novel integrin αvβ3 antagonists. Part III: Synthesis of potent antagonists with αvβ3/αIIbβ3 dual activity and improved water solubility

  摘要：

  In order to optimize our novel integrin alpha(v)beta(3)/alpha(IIb)beta(3) dual antagonists, spatial screening at the N-terminus was performed. The alpha(v)beta(3) antagonistic activity varied depending on the space that was occupied by the N-terminus, but high potency against alpha(IIb)beta(3) was well maintained. The (3S)-aminopiperidine analogue had the strongest activity against alpha(v)beta(3), and the S isomer at piperidine was more potent than the R isomer. Compounds selected on the basis of SAR analysis of a novel lead compound showed acceptable early absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity (ADMET) profiles and sufficient water solubility for use as infusion drugs. Docking studies with the alpha(v)beta(3) receptor were performed to confirm the SAR findings. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S)-氮杂环庚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  一对对映体铂（II）配合物[（R）-和（S）-3-氨基六氢hydro庚因]二氯铂（II）的制备，DNA结合和体外细胞毒性。S对映异构体的晶体结构。

  摘要：

  已研究了一对对映体Pt（II）配合物[Pt（R-ahaz）Cl2]和[Pt（S-ahaz）Cl2]（ahaz = 3-氨基六氢pine庚因）对映体选择性结合DNA的能力。开发了用于制备配体和Pt复合物的改进的合成方法。S对映异构体的配合物的结构通过X射线晶体学方法确定。[Pt（S-ahaz）Cl2]的晶体是正交晶体，空间群P2（1）2（1）2（1），a = 6.917（1）A，b = 11.167（1）A，c = 12.373（ 2）A，Z = 4，并且将结构细化为R = 0.023（1505F）。分子建模技术被用来研究配体和DNA之间的空间相互作用在影响两个对映异构体的双功能结合中的作用，并且发现S对映异构体应该更容易结合。S对映体的结合 实际上，发现小牛胸腺DNA的“ R”对映体比R对映体的略大，但比顺式DDP的略小。对单官能加合物的比例的分析表明，R对映体和顺铂所保留的单官能加合物的

  DOI：

  10.1021/jm9607966

文献信息

• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED THIOPHENES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOPHENES SUBSTITUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005016909A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutical salts, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  这项发明涉及具有结构式（I）的新化合物，以及它们的药用盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防癌症。
• Reactions of copper(II) complexes of optically active N-substituted diamines with alk-3-en-2-ones or 4-hydroxyalkan-2-ones: formation of optically active macrocycles
  作者：Kazuo Miyamura、Kazuhiko Hata、Tadashi Makino、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1039/dt9870001127

  日期：——

  The reaction of bis[(3S)-3-aminopiperidine]copper(II) with but-3-en-2-one in methanol in the presence of ammonia gives an optically active tetra-azamacrocyclic complex in ca. 80% yield. Analogous optically active complexes are also obtained from bis[(3S)-3-aminohexahydroazepine]copper(II) or bis[(2S)-2-(aminomethyl)pyrrolidine]copper(II) by the same procedure. The introduction of methyl and/or a hydroxyl

  双[（3S）-3-氨基哌啶]铜（II）与丁-3-烯-2-酮在甲醇中在氨存在下的反应在约3h内得到旋光的四氮杂大环配合物。80％的产率。类似的旋光配合物也可以通过相同的方法从双[（3S）-3-氨基六氢氮杂ze]铜（II）或双[（2S）-2-（氨基甲基）吡咯烷]铜（II）获得。在but-3-en-2-one的C 4位上引入甲基和/或羟基导致酮的反应性降低，并改变了反应产物的种类和分布。特别是当C 4位置被甲基完全取代，与仲氨基的C–N键不再形成。讨论了由于C 4上的取代基引起的反应模式的变化。
• Stereochemical Properties of Copper(II) Complexes of (<i>S</i>)-3-Aminohexahydroazepine. Crystal and Molecular Structure of Bromobis[(<i>S</i>)-3-aminohexahydroazepine]copper(II)Perchlorate [CuBr(<i>S</i>-ahaz)₂]ClO₄
  作者：Masahiko Saburi、Kazuo Miyamura、Masatoshi Morita、Yasuo Mizoguchi、Sadao Yoshikawa、Sei Tsuboyama、Tosio Sakurai、Kaoru Tsuboyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.141

  日期：1987.1

  A series of copper(II) complexes of (S)-3-aminohexahydroazepine (abbreviated as S-ahaz) were prepared. The molecular structure of bromobis[(S)-3-aminohexahydroazepine]copper(II) perchlorate, [CuBr(S-ahaz)2]ClO4, was determined using single-crystal X-ray diffraction method. The complex crystallizes is space group P212121 with a=13.449(6), b=17.411(11), c=7.937(2) A, and Z=4. The structure was solved

  制备了一系列 (S)-3-氨基六氢氮杂 (S-ahaz) 的铜 (II) 配合物。使用单晶 X 射线衍射法测定溴双 [(S)-3-氨基六氢氮杂] 高氯酸铜 (II) 的分子结构 [CuBr(S-ahaz)2]ClO4。复合物结晶为空间群 P212121，a=13.449(6)，b=17.411(11)，c=7.937(2) A，Z=4。该结构通过直接方法求解，并通过最小二乘法精炼为 1853 次独特反射的 R 值为 0.068。Cu2+ 离子具有方形锥体五配位几何结构，其中四个氮原子作为基础供体，一个溴化物作为顶端供体。根据上述 X 射线分析结果，结合电子光谱和电导率测量，确定了 S-ahaz 的其他铜 (II) 配合物的结构。具有分子式 Cu(S-ahaz)2X(ClO4) (X-=CI-, I-, NCS-, ONO-) 的配合物被指定为具有方锥五配位结构。S-ahaz 络合物 Cu(S-ahaz)2X2
• Thiophene derivatives as chk 1 inhibitors
  申请人：Ashwell Susan

  公开号：US20070010556A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及具有结构式（I）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防癌症的方法。