(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethyl-2-propenamide | 612095-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethyl-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide；(E)-4-methoxycinnamic acid benzylamide；N-benzyl-4-methoxycinnamic amide；(2E)-N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 612095-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00420539
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GSXMGBLRXNJNJI-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethyl-2-propenamide 在 Oxone 、 (R)dinaphtho[2,1-g:1,2-i][1,5]dioxacycloundecin-3,6,9-trione 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic benzylamide 、 (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic benzylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的手性二环氧乙烷介导的催化不对称环氧化催化手性缩水甘油酸衍生物的催化合成

  摘要：

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。

  DOI：

  10.1021/jo049893u
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基膦酰基乙酰胺合成具有 Z 选择性的 α-单取代 α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O)CH2CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience

  DOI：

  10.1002/hc.20054

文献信息

• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• 一种五氯化铌与离子液体共催化制备酰胺类化合物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN111320550A

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及一种五氯化铌与离子液体共催化制备酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：称取有机羧酸、有机胺、五氯化铌和离子液体、分子筛，将上述物料加入到反应器中，加入有机溶剂，反应温度70‑110℃，反应时间6‑24小时，得到对应的酰胺产物。所述有机羧酸、有机胺、五氯化铌和离子液体，摩尔比为1：(1～3)：(0.01～1)：(0.05～1)；所述有机羧酸和分子筛质量比为1:(0.2～1)。该方法扩大了底物范围，反应产率高(95％以上)、催化剂用量少、原子经济性高、而且催化剂便宜易得，可大大降低成产成本，适合工业化生产。
• Rapid access to cinnamamides and piper amides <i>via</i> three component coupling of arylaldehydes, amines, and Meldrum's acid
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9gc02937k

  日期：——

  A practical method for the synthesis of cinnamamides and piper amides via a conceptually novel three component reaction of aldehydes, amines and Meldrum's acid has been reported. The reaction proceeds under operationally simple conditions without the aid of coupling reagents, oxidants, or catalysts, which are essential for the preparation of cinnamamides/piper amides via known methods. The formation

  已经报道了通过概念上新颖的醛，胺和梅德鲁姆酸的三组分反应合成肉桂酰胺和哌啶酰胺的实用方法。该反应在操作简单的条件下进行，无需借助偶联剂，氧化剂或催化剂，而偶联剂，氧化剂或催化剂是通过已知方法制备肉桂酰胺/哌酰胺所必需的。避免了通常由于使用偶联剂，氧化剂或催化剂而产生的不希望有的化学废物，从而使该反应更经济。
• Oxidation of Aliphatic <font>α,β</font>-Unsaturated Aldimines to Amides Specifically by Oxone with AlCl₃
  作者：Zhou Lu、Lijun Peng、Wentao Wu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910802138892

  日期：2008.6.27

  alpha,beta-Unsaturated aldimines were specifically oxidized to amides with Oxone in the presence of AlCl3 as a Lewis acid in CH2Cl2. No migration of aryl group occurred in the rearrangement reaction.
• Convenient Synthesis of Substituted Piperidinones from α,β-Unsaturated Amides:  Formal Synthesis of Deplancheine, Tacamonine, and Paroxetine
  作者：Kiyosei Takasu、Naoko Nishida、Akiko Tomimura、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo050261x

  日期：2005.5.1

  An intermolecular aza-double Michael reaction leading to functionalized piperidin-2-ones from simple starting materials has been developed. The method allows alpha,beta-unsaturated amides to be used as a synthon of the piperidine nucleus. In addition, the utility of this methodology is demonstrated by its application to a formal synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids, (+/-)-deplancheine, (+/-)-tacamonine, and the antidepressant paroxetine.