1-bromo-9,11-dioxadodecane | 194926-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-9,11-dioxadodecane
• 英文别名: 1-Bromo-8-(methoxymethoxy)octane
• CAS: 194926-03-9
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO₂
• 分子量: 253.18
• InChiKey: AQFIGRIPJAKXJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-9,11-dioxadodecane 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium deuteride 、 硼氘化钠 、 sodium 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 [10,10-2H2]-1-bromoundecane
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-9,11-dioxadodecane
  参考文献：
  名称：

  在C-9和C-10位置合成单氘代十三烷酸的双氘和对映异构体。

  摘要：

  我们报告了制备单和双硬脂酸十三烷酸的途径：（R）-[9-（2）H（1）]-，（S）-[9-（2）H（1）]-，（R ）-[10-（2）H（1）]-，（S）-[10-（2）H（1）]-，[9,9-（2）H（2）]-和[10 ，需要10-（2）H（2）]-十三烷酸作为去饱和酶生化研究的探针。所有这些探针的合成中的关键中间体是酮9，它们分别通过分别用LiAlD（4）和LiAlH（4）还原而生成相应的醇10和13。用（S）-（+）-9-蒽基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）对非氘代外消旋醇13的衍生化和两种非对映异构体的色谱分离度，我们可以通过以下方法确定立体异构中心的绝对构型（1）NMR使用Riguera和其同事提出的模型的改编，并已通过已知绝对构型的醇进行验证。通过用LiAlH（4）还原每种非对映体酯可回收两种对映体醇（R）-和（S）-13。醇10和13的甲磺酸化，然后通过LiAlD（4

  DOI：

  10.1021/jo000957k

文献信息

• Total Synthesis of Myxovirescin A1
  作者：Alois Fürstner、Melanie Bonnekessel、Jarred T. Blank、Karin Radkowski、Günter Seidel、Fabrice Lacombe、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200700926

  日期：2007.10.26

  exquisitely selective ring closing alkyne metathesis reaction (RCAM) catalyzed by the molybdenum tris-amido complex 20 activated in situ with CH2Cl2. The resulting cyclic enyne 76 was subjected to a ruthenium catalyzed trans-hydrosilylation/proto-desilylation tandem. Although [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 had previously been recommended as catalyst of choice for trans-hydrosilylation reactions of internal alkynes

  描述了大环内酯类抗生素大霉素Myxovirescin A1（1）的收敛性总合成，该合成主要基于试剂和催化剂控制的转化。这包括二溴代烯烃48与炔基锌试剂的高度区域选择性Negishi反应，以及所得烯炔衍生物12与衍生自烯烃61的9-BBN加合物的钯催化烷基-铃木偶联。氢化β-酮酸酯49和功能化醛53的抗选择性氧化烯丙基化是关键步骤。然而，在氧化烯丙基化步骤中使用的双硼化烯丙基供体57的制备需要进行仔细的优化，并导致对经典的硼氢化剂“二（异硫代樟脑基）硼烷（Ipc2BH）”的性质有重要的认识。X射线晶体学清楚地表明，该化合物为固态二聚体，但当溶于CH2Cl2或苯中时，则容易发生基本上定量的单脱硼化作用。从11B NMR数据可以看出，它在醚溶剂中的组成甚至更加复杂。将衍生自12和61的产物71精制为烯炔-炔衍生物75，该烯炔用作通过用 原位活化的三氨基合钼络合物20催化的精细选择性闭环
• Discovery of deoxyceramide analogs as highly selective ACER3 inhibitors in live cells
  作者：Núria Bielsa、Mireia Casasampere、Mazen Aseeri、Josefina Casas、Antonio Delgado、José Luis Abad、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113296

  日期：2021.4

  ACER3 inhibitors are lacking. Here we report on the synthesis and screening of two series of 1-deoxy(dihydro)ceramide analogs on the three enzymes. Activity was determined using fluorogenic substrates in recombinant human NC (rhNC) and both lysates and intact cells enriched in each enzyme. None of the molecules elicited a remarkable AC inhibitory activity in either experimental setup, while using rhNC,

  酸（AC），中性（NC）和碱性神经酰胺酶3（ACER3）是最普遍存在的陶瓷酶，它们作为癌症疾病靶标的治疗兴趣得到了很好的维持。这支持了发现有效和特异性抑制剂以进一步用于联合疗法的重要性。尽管已经报道了几种神经酰胺酶抑制剂，但它们大多数针对AC，少数针对NC。相反，缺乏特征明确的ACER3抑制剂。在这里，我们报告关于三种酶的两个系列的1-脱氧（二氢）神经酰胺类似物的合成和筛选。使用重组人NC（rhNC）中的荧光底物以及裂解液和完整细胞富集每种酶来确定活性。在使用任何一种实验设置的情况下，使用rhNC时，这些分子均未引起显着的AC抑制活性。K i值介于1和5μM之间。但是，在富含NC的细胞裂解物中发生了显着的效力丧失，并且在完整细胞中未引发任何活性。有趣的是，系列2的几种化合物在细胞裂解液和完整细胞中均剂量依赖性地抑制ACER3，IC 50约为20μM。与它们在活细胞中的活性一致，它们引起了神
• Novel Chemoenzymatic Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure Secondary Alcohols with Sterically Similar Substituents
  作者：José-Luis Abad、Carles Soldevila、Francisco Camps、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jo0341113

  日期：2003.6.1

  A novel chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiomerically pure secondary alcohols with sterically similar substituents is described. The key step is the kinetic lipase-catalyzed resolution of racemic mixtures of substituted propargylic alcohols. The efficiency of this new approach was tested in the preparation of the corresponding enantiomers of 1,11-hexadecandiol derivatives ((R)-5 and

  描述了用于合成具有空间相似取代基的对映体纯的仲醇的新型化学酶策略。关键步骤是取代的炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。在制备1,11-十六烷二醇衍生物（（R）-5和（S）-5）的相应对映异构体中，测试了这种新方法的效率。测试了两种策略。在第一个中，外消旋中间体1-octyn-3-ol（1）酶解，然后用1-bromo-9,11-dioxadodecane延长。或者，可将外消旋物1首先拉长至相应的外消旋物17，19-二氧杂-7-二十碳六烯醇-6-醇（3），然后进行生物催化拆分。筛选了十二种市售脂肪酶的这些中间体的动力学拆分。他们之中，
• Synthesis and Use of Stereospecifically Deuterated Analogues of Palmitic Acid To Investigate the Stereochemical Course of the Δ¹¹ Desaturase of the Processionary Moth
  作者：José-Luis Abad、Gemma Villorbina、Gemma Fabriàs、Francisco Camps

  DOI：10.1021/jo049320h

  日期：2004.10.1

  that, after several sequential reactions from palmitic acid, catalyze the formation of a unique enyne fatty acid, which is the immediate sex pheromone precursor. In this article, we describe the synthesis of different stereospecifically deuterium-labeled and isotopically tagged palmitic acid probes needed to decipher the stereochemical course of the T. pityocampa Δ11 desaturase. The synthesis of probes

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。
• CYCLOPHOSPHAZENE COMPOUND, LUBRICANT COMPRISING SAME, AND MAGNETIC DISK
  申请人：MORESCO Corporation

  公开号：EP2565198A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  A cyclophosphazene compound of the formula (I), and lubricants and magnetic disks using the compound wherein n is 2, 3 or 4, m is an integer of 1 to 12, R is C1-4 fluoroalkyl and Rf is -CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2- or -CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2- in which x, y and z are each 0 or a positive real number to give a number average molecular weight of 500 to 4000 to a fluoropolyether of the formula HOCH2-Rf-CH2OH including said Rf, the fluoropolyether having a molecular weight distribution (PD) of 1.0 to 1.5.

  式 (I) 的环磷氮化合物，以及使用该化合物的润滑剂和磁盘 其中 n 是 2、3 或 4，m 是 1 至 12 的整数，R 是 C1-4 氟烷基，Rf 是 -CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2- 或 -CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2- 其中 x、y 和 z 各为 0 或正实数，以使包括所述 Rf 的式 HOCH2-Rf-CH2OH 的含氟聚醚的数均分子量为 500 至 4000，该含氟聚醚的分子量分布 (PD) 为 1.0 至 1.5。