(4R)-3-((2E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-((2E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-N-(trans-3-methoxycinnamoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(R,E)-3-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(4R)-3-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: KFLWYKHOQGYBEF-DVQDXYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-((2E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 3-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxo-3-[3-(phenylmethoxy)phenyl]pentyl]-4(R)-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  EP2671878

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 以99%的产率得到(4R)-3-((2E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  几乎完全控制亲核甘氨酸与（S）-或（R）-3-（E-烯丙基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-的非手性当量之间的迈克尔加成反应中的简单和非对映选择性一：制备β-取代的焦谷氨酸和脯氨酸的实用方法

  摘要：

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。

  DOI：

  10.1021/jo0495438

文献信息

• Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140046074A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to a (2R, 3R)-3-(3-substituted phenyl)-2-methyl n-pentanamide compounds as shown in the formula I and the preparation method thereof, wherein, the substituents are as defined in the specification, the present invention further relates to a use of the above compounds for the preparation of tapentadol II or its pharmaceutically acceptable salt, and the intermediates involved in the preparation process.

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。
• Novel trans-2-aryl-cyclopropylamine analogues as potent and selective dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ting-Yueh Tsai、Tsu Hsu、Chiung-Tong Chen、Jai-Hong Cheng、Teng-Kuang Yeh、Xin Chen、Chung-Yu Huang、Chung-Nien Chang、Kai-Chia Yeh、Su-Huei Hsieh、Chia-Hui Chien、Yi-Wei Chang、Chih-Hsiang Huang、Yu-Wen Huang、Chen-Lung Huang、Ssu-Hui Wu、Min-Hsien Wang、Cheng-Tai Lu、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.020

  日期：2009.3

  DPP-IV. The structure-activity relationships (SAR) led to the discovery of novel series of DPP-IV inhibitors, having IC50 values of <100 nM with excellent selectivity over the closely related enzymes, DPP8, DPP-II and FAP. The studies identified a potent and selective DPP-IV inhibitor 24b, which exhibited the ability to both significantly inhibit plasma DPP-IV activity in rats and improve glucose tolerance

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效的选择性DPP-IV抑制剂24b，该抑制剂具有显着抑制大鼠血浆DPP-IV活性并改善瘦小鼠和饮食诱发的肥胖小鼠对葡萄糖的耐受性的能力。
• Lewis acid promoted conjugate addition of vinylmagnesium bromide to chiral α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones
  作者：Yinglin Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01777-2

  日期：1997.10

  Lewis acid promoted conjugated additions of vinylmagnesium bromide to chiral α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones are described. A series of enatiomerically pure β-branched 4-pentenoic acid derivatives have been synthesized with high diastereoselectivity.

  描述了路易斯酸促进乙烯基溴化镁向手性α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮的共轭加成。已经以高非对映选择性合成了一系列对映体纯的β-支化的4-戊烯酸衍生物。
• Virtually Complete Control of Simple and Face Diastereoselectivity in the Michael Addition Reactions between Achiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-(<i>E</i>-Enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones:  Practical Method for Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids and Prolines
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hisanori Ueki、Rohit Tiwari、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0495438

  日期：2004.7.1

  stereochemical outcome of the Michael addition reactions between nucleophilic glycine equivalents and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: The addition reactions between achiral Ni(II)-complex of the Schiff base of glycine with o-[N-α-pycolylamino]acetophenone and (S)- or (R)-3-(E-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones were shown to occur at room temperature in the presence of nonchelating organic

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。
• [EN] SYNTHESIS AND APPLICATION OF INTERMEDIATE OF TAPENTADOL<br/>[FR] SYNTHÈSE ET APPLICATION D'INTERMÉDIAIRE DE TAPENTADOL
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2012069004A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  本发明公开了一种他喷他多的关键中间体：（1R,2R）-1-乙基-2-甲基苯乙烷类化合物的制备方法，以及应用这个关键中间体制备他喷他多及衍生物的方法。