methyl 2-[((2S,3S,4S)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)]-thiazole-4-carboxylate | 1389271-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[((2S,3S,4S)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)]-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S,4S)-5-oxo-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1389271-06-0
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆SSi₂
• 分子量: 487.765
• InChiKey: DLVXTPNVQCAWBU-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[((2S,3S,4S)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)]-thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 methyl 2-[(1R,2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)-1,2-epoxy-3-hydroxypropyl]-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖醛酸/半胱氨酸缩合产物立体选择性合成高度官能化的硫肽噻唑片段：获得噻唑霉素和去甲壳素核心二肽的途径

  摘要：

  我们介绍了在硫肽抗生素（如噻唑霉素和去甲硫菌素）中发现的各种高度官能化的噻唑二肽的立体选择性合成。糖醛酸与1-半胱氨酸甲酯的缩合分别通过两种不同的方案以数克规模递送立体纯的噻唑烷内酯或内酰胺。噻唑烷部分氧化成噻唑并修饰糖链产生噻唑二肽，其存在于硫肽抗生素的核心基序中，其差向异构体和同系物。强大的天然产物及其类似物的模块化组装依赖于量身定制的绝对立体化学得到充分保护的构建基块的合成可及性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.022
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl 2-[((2S,3S,4S)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)]-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖醛酸/半胱氨酸缩合产物立体选择性合成高度官能化的硫肽噻唑片段：获得噻唑霉素和去甲壳素核心二肽的途径

  摘要：

  我们介绍了在硫肽抗生素（如噻唑霉素和去甲硫菌素）中发现的各种高度官能化的噻唑二肽的立体选择性合成。糖醛酸与1-半胱氨酸甲酯的缩合分别通过两种不同的方案以数克规模递送立体纯的噻唑烷内酯或内酰胺。噻唑烷部分氧化成噻唑并修饰糖链产生噻唑二肽，其存在于硫肽抗生素的核心基序中，其差向异构体和同系物。强大的天然产物及其类似物的模块化组装依赖于量身定制的绝对立体化学得到充分保护的构建基块的合成可及性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.022

文献信息

• Stereoselective synthesis of highly functionalized thiopeptide thiazole fragments from uronic acid/cysteine condensation products: access to the core dipeptide of the thiazomycins and nocathiacins
  作者：Sebastian Enck、Peter Tremmel、Sonja Eckhardt、Michael Marsch、Armin Geyer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.022

  日期：2012.9

  found in thiopeptide antibiotics like thiazomycins and nocathiacins. The condensation of an uronic acid with l-cysteine methyl ester delivers along two different protocols the stereopure thiazolidine lactones or lactams on the multigram scale, respectively. Oxidation of the thiazolidine moiety to the thiazole and tailoring of the sugar chains yield the thiazole dipeptide as present in the core motif of

  我们介绍了在硫肽抗生素（如噻唑霉素和去甲硫菌素）中发现的各种高度官能化的噻唑二肽的立体选择性合成。糖醛酸与1-半胱氨酸甲酯的缩合分别通过两种不同的方案以数克规模递送立体纯的噻唑烷内酯或内酰胺。噻唑烷部分氧化成噻唑并修饰糖链产生噻唑二肽，其存在于硫肽抗生素的核心基序中，其差向异构体和同系物。强大的天然产物及其类似物的模块化组装依赖于量身定制的绝对立体化学得到充分保护的构建基块的合成可及性。