联苯吡菌胺 | 581809-46-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯吡菌胺
• 中文别名: N-(3',4'-二氯-5-氟[1,1'-联苯]-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
• 英文名称: bixafen
• 英文别名: N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide；N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide；N-(3',4'-dichloro-5-fluoro-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide；N-(3′,4′-dichloro-5-fluoro[1,1′-biphenyl]-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide；N-(3',4'-dichloro-5-fluoro(1,1'-biphenyl)-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide；N‑(3′,4′‑dichloro‑5‑fluorodiphenyl‑2‑yl)‑3‑(difluoromethyl)‑1‑methylpyrazole‑4‑carboxamide；N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 581809-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂F₃N₃O
• 分子量: 414.214
• InChiKey: LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in No data available
• LogP：
  3.390 (est)
• 碰撞截面：
  191.13 Ų [M-H]-; 197.67 Ų [M+Cl]-; 183.92 Ų [M+H]+; 190.28 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封保存，并保持干燥环境。

SDS

1.1 产品标识符
: Bixafen
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(3′,4′-Dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(3′,4′-Dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-
别名
methylpyrazole-4-carboxamide
: C18H12Cl2F3N3O C18H12Cl2F3N3O
分子式
: 414.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(3′,4′-Dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
-
CAS 号 581809-46-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
146 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.3 在 40 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 吸入 - 大鼠 - 4 h - 5,383 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
老鼠 - 未引起试验动物过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 0.094900 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 1.2 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半致死有效浓度（EC50） - Pseudokirchneriella subcapitata (绿藻) - 0.0965
mg/l - 72 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-(3′,4′-Dichloro-5-
fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-(3′,4′-Dichloro-5-
fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (N-(3′,4′-Dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-
3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

联苯吡菌胺（通用英文名：bixafen），中文化学名为N-(3',4'-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-酰胺。该药剂由拜耳作物科学公司开发，代号为BYF 00587，属于吡唑酰胺类杀菌剂，并且是目前增长最快的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）类杀菌剂之一。其于2006年首次公开，2010年首登市面并于同年正式上市，由拜耳公司生产。

化学性质

联苯吡菌胺为白色粉末状物质，熔点达到142.9℃，蒸气压为4.6×103mPa（在20℃下），具有lgP = 3.3的疏水性指数，在20℃时相对密度为1.51。其水中溶解度为0.49mg/L（pH7,20℃）。联苯吡菌胺对光和水均表现出良好的稳定性，pH在4~9之间。

适用范围

作为一种内吸性杀菌剂，联苯吡菌胺具有广泛的杀菌谱，并适用于叶面喷雾。它主要用于防治谷类作物上由子囊菌、担子菌及半知菌引起的重要病害。研究表明，该药剂对多种麦类作物上的病害表现出优异的防控效果，包括小麦叶枯病（Septoria tritici）、叶锈病（Puccinia triticina）、条锈病（Puccinia striiformis）、眼斑病（Oculimacula spp.）和黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis），以及大麦网斑病（Pyrenophora teres）、柱隔孢叶斑病（Ramularia collo-cygni）、云纹病（Rhynchosporium secalis）和叶锈病（Puccinia hordei）。此外，它还能有效防治对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的壳针孢属病原菌引起的叶斑病（Septoria tritici）。据报道，联苯吡菌胺还对大麦网斑病、苹果白粉病表现出良好的治疗和保护效果，并且其与丙硫菌唑复配产品对壳针孢菌（Septoria spp.）所致的病害具有极好的活性。

作用机制

联苯吡菌胺通过作用于细菌体内连接氧化磷酸化与电子传递的重要酶——琥珀酸脱氢酶（Succinate dehydrogenase，SDH），导致三羧酸循环（tricarboxylic acid cycle）受阻，干扰其能量代谢，进而抑制病原菌的生长和繁殖，最终达到防治病害的效果。这种药剂具有高效、广谱、持效以及选择性强等特点，并且兼备优异的内吸传导性和预防与治疗双重作用机制。

合成路线

联苯吡菌胺的合成类似于氟唑菌酰胺（Fluxapyroxad），以中间体-A：1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸，与中间体-B：3',4'-二氯-3-氟-联苯基-2-胺进行酰胺化反应获得。

毒性

大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg。大鼠经皮LD50大于2000mg/kg。对大鼠皮肤和眼睛无刺激作用，且对小鼠淋巴结没有潜在致敏风险。大鼠吸入LC50大于5.383mg/L。长期无观察到有害效应（NOAEL）：大鼠为2 mg/(kg·d)，小鼠为6.7 mg/(kg·d)。根据EC推荐值，联苯吡菌胺的人体可接受日剂量ADI为0.02 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯吡菌胺 、 2-(N,N-二异丙氨基)氯乙烷 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以56.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  联苯吡菌胺类衍生物的制备及应用

  摘要：

  一种具有广谱杀菌活性的联苯吡菌胺类衍生物及其盐，如通式(I，II)所示：其中：X代表氧原子、氮原子、硫原子；n＝0，1，2，3，4，5…或(CH2)n代表带有支链的烷基；Y代表Cl‑，Br‑，F‑，I‑，AcO‑，乙酰水杨酸根，柠檬酸根，水杨酸根，对甲苯磺酸根，硫酸氢根，或其他负离子。R1代表1‑6个碳原子的烷基、1‑6个碳原子的烷氧基、1‑6个碳原子的烯基、或者芳基；R2代表1‑6个碳原子的烷基、1‑6个碳原子的烷氧基、1‑6个碳原子的烯基、或者芳基；或R1、R2选自如下结构：。

  公开号：

  CN103333112B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 联苯吡菌胺
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动反应模块实现塞来昔布、马伐昔布、SC-560、氟沙司特和比沙芬的合成

  摘要：

  多步连续流合成能够采用并行方法获得含有 3-氟烷基吡唑核的农用化学品和药物。在这个系统中，氟化胺通过重氮烷的原位生成和消耗转化为吡唑核。一旦合成，额外的连续流动和间歇反应会通过 C-N 芳基化和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700992

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20100174094A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R 1 is optionally substituted phenyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, R 1a is hydrogen or fluorine, or R 1a together with R 1 is optionally substituted C 3 -C 5 -alkanediyl or C 5 -C 7 -cycloalkanediyl, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R 2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R 1 , R 1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。
• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• PRODUCTION METHOD FOR PYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN FINECHEM COMPANY, INC.

  公开号：US20200181091A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to a method of producing a pyrazole-4-carboxamide derivative including subjecting a pyrazole-4-carboxylic acid ester and an amine to an aminolysis reaction in a solvent in the presence of a base, provided that the reaction is completed without removing a by-produced alcohol or phenol outside the system. An industrial production method of a pyrazole-4-carboxamide derivative which is useful as an agricultural fungicide, simply and in high yield and high purity as compared with the conventional method, is provided.

  本发明涉及一种生产吡唑-4-甲酰胺衍生物的方法，包括将吡唑-4-羧酸酯和胺在溶剂中在碱的存在下进行醇解反应，条件是反应完成后不将系统中产生的醇或酚去除。提供了一种作为农业杀菌剂的吡唑-4-甲酰胺衍生物的工业生产方法，与常规方法相比，该方法简单且以高收率和高纯度进行。