5-methoxytryptophan methyl ester | 176972-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxytryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 176972-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: ZLVRWEGIPKKGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxytryptophan methyl ester 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 6-methoxy-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-Oxo-L,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸酯的实用合成

  摘要：

  摘要 提出了三种制备功能化 1-oxo-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3 羧酸盐 (3) 的方法，其中“酰叠氮化物形成-Curtius 重排-酸催化闭环”序列来自半酯半酸 (8) 的八哥似乎很一般。

  DOI：

  10.1080/00397919608002610
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧羰基)-L-脯氨酸 在 磺酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 高氯酸四乙基铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methoxytryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 DL-5-甲氧基色氨酸 、 甲醇 在 氮 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 5-methoxytryptophan methyl ester 作用下， 反应 17.0h， 以to provide 5-methoxy-DL-tryptophan methyl ester (Intermediate 4) as a light brown solid (1.55 g, 73%)的产率得到5-methoxytryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  通用结构式（I）的化合物及其盐和溶剂化物的用途，作为治疗剂。

  公开号：

  US20030225092A1

文献信息

• [EN] INDOLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF THE KINESIN SPINDLE PROTEIN (EG5 )<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE FUSEAU KINÉSINE (EG5)
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024190A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的有效Eg5抑制化合物。
• [EN] TETRACYCLIC INDOLOPYRIDINES AS EG5 INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES TÉTRACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE EG5
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024613A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of a certain formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗Eg5活性的化合物，具有抑制增殖和/或诱导凋亡活性。
• Amino acid derivatives and use thereof as nep, ace and ece inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055086A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Compounds of formula (I): 1 wherein 0≦n≦3, 0≦m≦6, R 3 and R 4 together form a phenyl ring, B represents a heteroaryl group, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or groups as defined in the description.

  式(I)的化合物：其中0≤n≤3，0≤m≤6，R3和R4共同形成苯环，B代表杂环芳基基团，R1和R2代表氢原子或根据说明定义的基团。
• Process for preparing enantiomerically pure indolopyrinidines
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2098524A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  The invention relates to a novel process for the preparation of pharmacologically interesting indolopyridine derivatives containing tetracyclic tetrahydro-ß-carboline-hydantoines linked to a basic side chain and the corresponding salts, which can be used as Eg5 inhibitor, with very high overall chemical yield and enantiomeric purity.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备含有四环四氢-ß-咔啉-海因妥因结构的药理学上有趣的吲哚吡啶衍生物，这些衍生物与一种碱性侧链相连，并且其相应的盐可以用作Eg5抑制剂，具有非常高的总化学收率和对映体纯度。
• Derivatives of 2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino-[1′,2′:1,6]pyrido[3,4b]-indole-1,4-dione
  申请人：Orme Mark W.

  公开号：US06872721B2

  公开（公告）日：2005-03-29

  Compounds of the general structural formula (I) and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents.

  化合物的一般结构式（I）及其盐和溶剂化物的使用作为治疗剂。