(4-乙酰基-3-羟基苯氧基)乙酸甲酯 | 87108-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙酰基-3-羟基苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: (4-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate
• CAS: 87108-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: DHFJVSCPAUPJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰基-3-羟基苯氧基)乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 <4-acetyl-3-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>phenoxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以9.45 g (64%)的产率得到(4-乙酰基-3-羟基苯氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phenoxycarboxylic acids

  摘要：

  公式为##STR1##的苯氧羧酸，其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、Z和n如下所述。公式I的化合物是过敏反应缓慢物质（SRS-A）的拮抗剂，这使它们可用作治疗过敏症状的药物。

  公开号：

  US04507498A1

文献信息

• Synthesis and In vitro Analysis of Novel Dihydroxyacetophenone Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities
  作者：Ana Zbancioc、Anca Miron、Cristina Tuchilus、Pincu Rotinberg、Cosmin Mihai、Ionel Mangalagiu、Gheorghita Zbancioc

  DOI：10.2174/15734064113096660070

  日期：2014.5.31

  Herein we report a feasible study concerning the design, syntheses and in vitro antimicrobial and antitumoral activities of some novel compounds with dihydroxyacetophenone (DA) moiety. An efficient and general method for the preparation of diazine with dihydroxyacetophenone (DDA) skeleton under conventional thermal heating (TH), microwave (MW) and ultrasounds (US) irradiation is presented. Antimicrobial and antitumoral tests prove that some dihydroxyacetophenone compounds (the brominated derivatives BrDA 3) have a significant biological activity. It is also to be pointed out that, basically all the dihydroxyacetophenone derivatives proved to have a powerful antibacterial activity against drug resistant Gram-negative strain Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853. Of particular interest could be the excellent antibacterial activity of our dihydroxyacetophenone compounds against drug resistant Gram-negative strain Pseudomonas aeruginosa.

  在此，我们报告了一项关于一些具有二羟基苯乙酮（DA）分子的新型化合物的设计、合成、体外抗菌和抗肿瘤活性的可行性研究。本文介绍了一种在传统热加热（TH）、微波（MW）和超声（US）辐照下制备具有二羟基苯乙酮（DDA）骨架的重氮的高效通用方法。抗菌和抗肿瘤试验证明，某些二羟基苯乙酮化合物（溴化衍生物 BrDA 3）具有显著的生物活性。还需要指出的是，基本上所有的二羟基苯乙酮衍生物都被证明对耐药性革兰氏阴性菌株铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有强大的抗菌活性。特别值得关注的是，我们的二羟基苯乙酮化合物对耐药革兰氏阴性假单胞菌具有极佳的抗菌活性。
• COHEN, NOAL;WEBER, GIUSEPPE;BANNER, BRUCE L.;LOPRESTI, ROCCO J.;SCHAER, B+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1842-1860
  作者：COHEN, NOAL、WEBER, GIUSEPPE、BANNER, BRUCE L.、LOPRESTI, ROCCO J.、SCHAER, B+

  DOI：——

  日期：——
• SUN, JINGQIN;LIU, LUWEI;CAI, MENGSHEN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 1, 100-103
  作者：SUN, JINGQIN、LIU, LUWEI、CAI, MENGSHEN

  DOI：——

  日期：——
• SUN, JINQIN;LIU, LUWEI;TIAN, XIUJIE;CAI, MENGSHEN, GAODEHN SYUEHSYAO XUASEH SYUEHBAO, 9,(1988) N 8, S. 853-855
  作者：SUN, JINQIN、LIU, LUWEI、TIAN, XIUJIE、CAI, MENGSHEN

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Chromon-Derivaten, neue Chromon-Derivate sowie die Verwendung der neuen Derivate als Pflanzenschutzmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000377B1

  公开（公告）日：1981-01-21