3-(4,4-dimethoxy-1-oxobutyl)pyridine | 421557-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4,4-dimethoxy-1-oxobutyl)pyridine
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-1-(pyridin-3-yl)butanone；4,4-Dimethoxy-1-pyridin-3-ylbutan-1-one
• CAS: 421557-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DAMQOQJNVMYYTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4-dimethoxy-1-oxobutyl)pyridine 在 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 二烯烟碱
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持的试剂和清除剂合成去甲烟碱，尼古丁和其他功能化衍生物

  摘要：

  固相支持的试剂和清除剂的顺序使用已导致天然产物降烟碱1，尼古丁2和其他功能化衍生物的有效合成。还报道了对尼古丁2的两个对映异构体的非对映选择性途径。

  DOI：

  10.1039/b109482n
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶基)-1-丁醛 在 selenium(IV) oxide 、 calcium peroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4,4-dimethoxy-1-oxobutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度消旋尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度消旋尼古丁的制备方法，合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)将4‑(吡啶‑3‑基)‑1‑丁醛、强酸性催化剂、2,2‑二甲氧基丙烷反应得到产物3‑(4,4‑二甲氧基丁基)吡啶；(2)将步骤(1)所得3‑(4,4‑二甲氧基丁基)吡啶和氧化剂反应氧化后得到产物4,4‑二甲氧基‑1‑(吡啶‑3‑基)丁酮；(3)将步骤(2)所得4,4‑二甲氧基‑1‑(吡啶‑3‑基)丁酮溶于有机溶剂中，在酸性条件下反应，减压浓缩后，加入甲胺盐酸盐和还原剂，反应得到消旋尼古丁粗品，经过精制后纯品消旋尼古丁。本发明制备消旋尼古丁的工艺简单，反应条件温和，反应过程中无气体排放产生、对环境友好，收率高，是一种有望大规模合成消旋尼古丁的工业化方法。

  公开号：

  CN114195758A

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING RACEMIC NICOTINE
  申请人：Tian Guanghui

  公开号：US20140031554A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided is a process for preparing racemic nicotine from 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof using one-pot process. The process comprises the following steps: 1) in a reaction vessel, reacting 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof in the presence of a suitable solvent and a strong acid by heat; after the reaction is complete, cooling the same and adjusting the pH to 7-8 with alkali; and 2) directly adding a reductant into the above vessel, and after the reaction, purifying the product so as to obtain high purity racemic nicotine or a salt thereof.

  提供了一种使用一锅法从1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐制备外消旋尼古丁的方法。该方法包括以下步骤：1）在反应釜中，在适当的溶剂和强酸存在下通过加热反应1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐；反应完成后，冷却并用碱调节pH值至7-8；2）直接向上述釜中加入还原剂，在反应后，纯化产物以获得高纯度的外消旋尼古丁或其盐。
• METHOD FOR PREPARING ARTIFICIALLY SYNTHETIC (R,S)-NICOTINE SALT
  申请人：FEELLIFE HEALTH INC.

  公开号：US20210300889A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention discloses a method for preparing an artificially synthetic (R,S)-nicotine salt, comprising: S1, reacting 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride and an alkaline substance at −5 to 5° C.; S2, concentrating a reactant obtained in step S1, and adding a first refining solvent for refining to obtain 1-methyl-2-(3-pyridine)-2-pyrrolidinol; S3, adding a reducing agent into 1-methyl-2-(3-pyridine)-2-pyrrolidinol, and reacting at 15 to 35° C.; and S4, concentrating a reactant obtained in step S3, adding a second refining solvent for refining, and then adding an acid for reaction, to obtain the artificially synthetic (R,S)-nicotine salt. The present invention innovatively proposes a two-step method to synthesize the (R,S)-nicotine salt, and the prepared (R,S)-nicotine salt does not contain any other harmful tobacco compounds. The method of the present invention is simple in process, high in product, and suitable for large-scale industrial production.
• US8884021B2
  申请人：——

  公开号：US8884021B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• Synthesis of nornicotine, nicotine and other functionalised derivatives using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Baxendale, Ian R.、Brusotti, Gloria、Matsuoka, Masato、Ley, Steven V.

  DOI：10.1039/b109482n

  日期：2002.1.7

  The sequential use of solid-supported reagents and scavengers has led to an efficient synthesis of the natural products nornicotine 1, nicotine 2 and further fuctionalised derivatives. Also reported is a diastereoselective route to both enantiomers of nicotine 2.

  固相支持的试剂和清除剂的顺序使用已导致天然产物降烟碱1，尼古丁2和其他功能化衍生物的有效合成。还报道了对尼古丁2的两个对映异构体的非对映选择性途径。
• 一种高纯度消旋尼古丁的制备方法
  申请人：茂名天禧生物科技有限公司

  公开号：CN114195758A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及一种高纯度消旋尼古丁的制备方法，合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)将4‑(吡啶‑3‑基)‑1‑丁醛、强酸性催化剂、2,2‑二甲氧基丙烷反应得到产物3‑(4,4‑二甲氧基丁基)吡啶；(2)将步骤(1)所得3‑(4,4‑二甲氧基丁基)吡啶和氧化剂反应氧化后得到产物4,4‑二甲氧基‑1‑(吡啶‑3‑基)丁酮；(3)将步骤(2)所得4,4‑二甲氧基‑1‑(吡啶‑3‑基)丁酮溶于有机溶剂中，在酸性条件下反应，减压浓缩后，加入甲胺盐酸盐和还原剂，反应得到消旋尼古丁粗品，经过精制后纯品消旋尼古丁。本发明制备消旋尼古丁的工艺简单，反应条件温和，反应过程中无气体排放产生、对环境友好，收率高，是一种有望大规模合成消旋尼古丁的工业化方法。