(S)-4-(trityloxy)-2-butanol | 112114-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-(trityloxy)-2-butanol
• 英文别名: (3S)-1-(triphenylmethoxy)-3-butanol；(S)-4-(triphenylmethoxy)butan-2-ol；(2S)-4-trityloxybutan-2-ol；(S)-4-triphenylmethylyloxy-2-butanol；(S)-4-triphenylmethyloxy-2-butanol；(S)-4-trityloxy-butan-2-ol
• CAS: 112114-70-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: QVABXNBAFIBVIA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  472.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(trityloxy)-2-butanol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 dimethyl diazomethylphosphonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 C₂₇H₂₆O₃
  参考文献：
  名称：

  Plakinidone的合成与结构重新分配

  摘要：

  在其首次合成过程中，将plakinidone结构上修改为五元内酯。以前将该天然产物指定为过内酯的关键证据被证明是对MS数据的误解，因为它不知道容易的空气氧化作用。合成样品还允许检测遥远的立体成因中心的非对映异构体的13 C NMR差异，以及空气氧化对旋光性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02599
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(5-bromopyridin-3-yl)oxy]butan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-(trityloxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE LRRK2

  摘要：

  式(I)的化合物可用作LRRK2激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2022194976A1

文献信息

• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• Antiamyloid phenylsulfonamides: N-alkanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040097572A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  A series of N-alkanol-N-phenyl benzenesulfonamide and related derivatives of the Formula I are disclosed, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, and Y are defined herein. The compounds are inhibitors of &bgr;-amyloid peptide (&bgr;-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions characterized by aberrant extracellular deposition of amyloid. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also disclosed.

  公开了一系列Formula I中的N-烷基-N-苯基苯磺酰胺及相关衍生物，其中R1、R2、R3、X和Y在此定义。这些化合物是β-淀粉样肽（β-AP）产生的抑制剂，对治疗阿尔茨海默病和其他以异常细胞外淀粉样沉积为特征的疾病有用。还公开了药物组合物和治疗方法。
• Oxirane rings: studies and applications of a new chemo and regio selective reductive opening of epoxides
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio、Giovanni Sotgiu、Silvia Cavagnero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80118-6

  日期：1989.1

  the straightforward reductive opening of 1,2 epoxides to alcohols was studied and applied to several significant compounds. The reaction, which proceeds via the nucleophilic opening of the oxirane ring and the subsequent free radical dehalogenation, shows an excellent chemical yield as well as chemo and regioselectivity. This reaction was also applied to a chiral α,β-epoxyester.

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。
• A facile chemo and regioselective reductive opening of 1,2 epoxides via free radical reaction
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80219-1

  日期：1988.1

  a free reaction has been applied to several 1,2 epoxides; the regio and chemoselective reduction of the epoxy ring to afford secondary alcohols occours, in presence of NaI and nBu3SnH in DME at 80·C, in rather good yield.

  游离反应已应用于几种1,2，环氧化物; 在NaI和nBu 3 SnH在DME中80°C存在下，环氧环的区域和化学选择性还原得到仲醇。
• Regio- and Enantioselective Sequential Dehalogenation of<i>rac</i>-1,3-Dibromobutane by Haloalkane Dehalogenase LinB
  作者：Johannes Gross、Zbyněk Prokop、Dick Janssen、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/cbic.201600227

  日期：2016.8.3

  The hydrolytic dehalogenation of rac‐1,3‐dibromobutane catalyzed by the haloalkane dehalogenase LinB proceeds in a sequential fashion via initial intermediate haloalcohols followed by a second hydrolytic step to produce the final diol. Two simultaneous regiospecific pathways with high reaction rates were revealed, along with pronounced enantioselectivity in each pathway.

  水解脱卤的外消旋由卤代烷脱卤素铌酸锂催化二溴丁烷-1,3-前进在经由初始中间的卤代随后进行第二水解步骤以产生最终的二醇以顺序的方式。揭示了两个同时具有高反应速率的区域特异性途径，以及每个途径中显着的对映选择性。