二烯烟碱 | 487-19-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二烯烟碱
• 中文别名: BATA-碱二烯；2-(1-甲-2-吡咯)吡啶；3-(1-甲基吡咯-2-基)吡啶；二烯烟碱,尼可他因
• 英文名称: nicotirine
• 英文别名: nicotyrine；3-(1-methylpyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 487-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD00468104
• 分子量: 158.203
• InChiKey: RYFOJXFXERAMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  78-80°C/0/15mm
• 密度：
  1.2410
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  1488.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

β-烟酸是尼古丁的一种代谢产物，可以从烟草植物的叶片以及香烟烟雾冷凝液中分离得到，是一种次要的烟草生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯烟碱 在 吡啶 、 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 sulfanilic acid-[3-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-[2]pyridylamide]
  参考文献：
  名称：

  163.对尼古丁和7-氮杂吲哚及其衍生物合成的研究作出了贡献

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000603
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以75%的产率得到二烯烟碱
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of β-Nicotyrine from the Dehydrogenation of Nicotine: Comparison of Conventional and Microwave-Assisted Reactions

  摘要：

  beta-Nicotyrine, a minor tobacco alkaloid, can be rapidly prepared in good yield from the dehydrogenation of S-(-)-nicotine over MnO2 with microwave irradiation. This method is superior to dehydrogenation reactions that utilize S-(-)-nicotine and MnO2 in a variety of solvents under reflux.

  DOI：

  10.1081/scc-120023988
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-2-糠醛 在 二烯烟碱 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到5-phenylfuran-2-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  [FR] COMPOSES SYNTHETIQUES ET DERIVES DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE FUMEE OU D'INGESTION DE NICOTINE ET DU CANCER DU POUMON

  摘要：

  本公开了与尼古丁相关的化合物，其选择性地抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6），选择性地抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性地调节尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChR）。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或紊乱，或者通过选择性调节nAChRs治疗的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2005066162A1

文献信息

• Quantum Dots in Visible-Light Photoredox Catalysis: Reductive Dehalogenations and C–H Arylation Reactions Using Aryl Bromides
  作者：Anuushka Pal、Indrajit Ghosh、Sameer Sapra、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b01109

  日期：2017.6.27

  ZnSe/CdS core/shell QDs for the synthetically important photoredox catalytic activation of carbon–halogen bonds in dehalogenation and C–H arylation reactions using (hetero)aryl halides as bench-stable inexpensive bulk starting materials, under very mild reaction conditions. The outstanding catalytic activity of ZnSe/CdS core/shell QDs is a direct consequence of the high specific surface area and homogeneity

  在最近的过去，可见光介导的光氧化还原催化在非常温和和生态良好的条件下对新合成方法的开发产生了巨大的影响。尽管半导体纳米晶体或量子点（QD）具有适合光氧化还原催化应用的光电和氧化还原特性，但令人惊讶的是，很少探索将其用于活化有机分子合成中具有挑战性的化学键。我们在此报告ZnSe / CdS核/壳量子点在脱卤和CH芳基化反应中使用重要的光-氧化还原催化碳-卤键的应用，该反应使用（杂）芳基卤化物作为稳定的廉价廉价散装原料，反应条件温和。
• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• The pyrolysis of (−)-(S)-nicotine: Racemization and decomposition
  作者：Peter Clayton、Annhelen Lu、Louise Bishop

  DOI：10.1002/chir.20760

  日期：——

  enantiomers of nicotine, although the two enantiomer peaks were not baseline resolved. The results of the experiment shows that there is no increase in (+)‐(R)‐nicotine levels across a wide temperature range. This suggests that the elevated levels of (+)‐R‐nicotine observed in tobacco smoke (compared to tobacco leaf material) are not due to the pyrolytic auto‐racemization of (−)‐(S)‐nicotine but are a result

  使用在线热解 GC/MS 研究了 (−)-(S)-尼古丁在甲醇中的热解行为，以确定是否发生 R(+) 对映体外消旋化，并鉴定其他热解产物。使用的条件包括在氮气中含 9% 氧气的气氛（总流量 275 毫升/分钟）中，在 200°C–1000°C 的温度范围内热解样品 15 秒。手性 Cyclodex-B 分析柱（30m × 0.25mm 内径 × 0.25 μm 膜厚）用于分离尼古丁的对映体，尽管两个对映体峰未进行基线解析。实验结果表明，在很宽的温度范围内，(+)-(R)-尼古丁水平没有增加。这表明在烟草烟雾中观察到的 (+)-R-尼古丁水平升高（与烟叶材料相比）并不是由于 (−)-(S)-尼古丁的热解自外消旋化，而是更多因素的结果(−)-(S)-尼古丁和其他烟雾成分之间存在复杂的相互作用。同位素标记的尼古丁的热解表明，尼古丁会热分解为 β-尼古丁，而 β-尼古丁又可能分解为其他产物。手性 2010。©
• Bimetallic catalytic synthesis of annelated benzazepines
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Ronald Grigg、Colin Kilner、William S. MacLachlan、Visvanthar Sridharan

  DOI：10.1039/b503213j

  日期：——

  A novel short synthetic route to annelated benzazepines, using additive enhanced palladium–indium catalytic 3-component cascade methodology is described.

  文中描述了一种新颖的短合成路线，用于制备苯并杂环的苯并氮卓类化合物，采用了添加剂增强的钯-铟催化三组分级联方法学。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。